Тем временем с неожиданным заявлением выступил Владимир Путин. 29 августа он призвал ополченцев открыть гуманитарный коридор для выхода окруженных украинских войск. Сложно сказать, каких целей он предполагал достичь таким жестом. В целом, ополченцы спокойно относились к идее таких коридоров, резонно полагая, что техника и вооружение в целом виде для них важнее, чем пехота. Переговоры с Хомчаком были начаты. Среди условий беспрепятственного выхода через Старобешево была выдача пленных ополченцев (по утверждениям украинских источников — российских десантников) и передача оружия и техники. В вопрос о технике и уперлось все дело. По каким-то неясным причинам украинская сторона сочла, что получит возможность уйти в полном вооружении и чуть ли не с развернутыми знаменами. Были сформированы две колонны общей численностью примерно в тысячу человек. Естественно, ни о чем подобном речи не шло. Кроме того, уже на марше возникла заминка. Хомчака попросили подождать 15 минут для согласования вопроса о проводке котла «на высшем уровне». Нервы генерала не выдержали, и это спровоцировало трагедию.
Хомчак распорядился ничего не ждать, а вместо этого идти на прорыв.
Украинцы попытались вырваться из ловушки, открыв огонь. Юрий Лысенко, и. о. командира роты 39 территориального батальона, рассказывал:
«Хомчак в ответ сказал, мол, мне некогда ждать, мне надо спешить. В приказном порядке — все по-боевому, прорываемся и будем атаковать русских. Этот приказ был выполнен. Головная машина пошла в атаку. Естественно, русские начали стрелять в ответ. А батальоны наши были наполовину обезоружены — они большинство боеприпасов уже спрятали, запаковали для перевозки. Осталось только то, что носили на себе — автоматы, в основном.
Естественно, колонна на полном ходу выдвинулась с поселка. И никто не знал, что нас будут атаковать. Дорога была узкая — обычная сельская дорога, где впритирочку машины расходятся. Слева и справа поле. И на 200 метров с обеих сторон, как мы потом узнали, поле было заминировано. Русские знали, что мы могли атаковать или нарушить договор. Они заминировали полностью все поля, поставили в лесопосадках свою технику и минометы, и были готовы. Когда начался обстрел — пошли в машины прямые попадания минометов и танков. Мы с моими ребятами были в конце колонны. Получилось так, слава Господу, что мы проскочили до Червоносельского, это буквально 4 километра от Многополья. Я был на УАЗике, за мной ЗИЛ и остальные, приехали под село — и я уже узнал, что мои два человека погибли. Это Саша Самосадов и Сережа Нестратенко. Саша получил осколок в затылок и на месте скончался. А Сережа — его ранило, он полз по полю и рядом стоял танк… прямое попадание, взрыв — и он сгорел заживо». Позднее Лысенко передал слова пленившего его офицера: «Вы ни с того ни с сего сели в технику и начали атаковать — у нас не было выхода, кроме как обороняться».
На дороге началось кошмарное избиение прорывающихся войск. На открытой местности техника и люди становились легкой добычей для любого вида оружия. Хомчак каким-то образом сумел уехать с несколькими комбатами и некоторым числом раненых. Но многим не повезло так, как генералу. Практически вся техника прорывающихся была подбита. Раненые лежали прямо в полях, никем не подбираемые. Через какое-то время удалось наладить сбор раненых при помощи пленных врачей, но до подхода помощи дожили не все.
Это окончательно сломило окруженных. В течение нескольких дней из котла пытались выйти полями одиночки и небольшие группы. Часть окруженцев отказалась сдаваться. Эти люди были в основном перебиты или пленены. 31 августа министерство обороны Украины засекретило всю информацию о происходящем под Иловайском. Как нетрудно догадаться, делу эта секретность мало помогла. До 2 сентября шла зачистка котла. Было взято множество пленных для такой не слишком масштабной войны, масса людей так и осталась ненайденными ни среди живых, ни среди мертвых. Пропал без вести во время боев командир украинской 51 бригады, ее начальник штаба попал в плен.
К началу сентября бои вокруг Иловайска закончились. Закончились полной победой повстанцев и катастрофой украинских войск.