Торговля была самой популярной начальной профессией для немецко-еврейских иммигрантов, прибывших в Соединенные Штаты в 1830-40-х годах, потому что она была им знакома. Это была одна из немногих профессий, доступных их отцам и дедам в старой стране. В Америке, стремительно развивающейся на юг и запад, торговля давала новоприбывшим возможность закрепиться на экономической лестнице. "Я называю это Гарвардской школой бизнеса для еврейских мальчиков", - говорит Джон Лангелот Лоеб-младший, правнук Майера Лемана и бывший посол США в Дании.
После приобретения некоторого опыта следующей ступенькой для торговцев было открытие магазина. Уже через год после прибытия в Алабаму Генри Леман накопил достаточно средств, чтобы решиться на этот шаг, и выбрал Монтгомери в качестве места для своего магазина.
Основанный двадцатью пятью годами ранее, Монтгомери был быстрорастущим форпостом с населением около шести тысяч человек, треть которого составляли рабы, чей труд вращал шестеренки южной торговли. Генри не без оснований считал, что у города, ставшего столицей штата на следующий год после его приезда, есть потенциал. Строилась железнодорожная ветка, которая в ближайшие годы соединит Монтгомери с восточным побережьем. Кроме того, город находился в самой северной точке судоходства для пароходов, курсирующих по реке Алабама, что делало его важным торговым и транспортным узлом. Генри был далеко не единственным торговцем, заметившим перспективность Монтгомери, и к началу 1850-х годов в городе насчитывалось более тридцати магазинов сухих товаров.
Генри открыл свой первый магазин на Коммерс-стрит - переезд в более благоприятное помещение на Корт-сквер произойдет несколько лет спустя - в полуразрушенном доме, где днем он обслуживал покупателей, а вечером удалялся в строгую заднюю комнату, где спал. Многое в Монтгомери должно было казаться Генри чуждым, начиная с влажного климата, который делал его идеальным для выращивания хлопка и других культур - но также и для распространения болезней, переносимых комарами, таких как желтая лихорадка. "Здесь можно делать деньги, - писал молодой иммигрант своей семье, - если лихорадка не доберется до меня первой".
Отсутствие сложившейся религиозной общины стало бы еще одной причиной культурного шока. Генри был одним из первых евреев, поселившихся в Монтгомери: к моменту его приезда там проживало около дюжины других мужчин-евреев - достаточно для миньяна, кворума из десяти взрослых мужчин, необходимого для общественного богослужения в иудейской вере. В городе не было храма, поэтому религиозные службы проводились в доме местного бакалейщика. В 1846 году Генри вместе с другими членами еврейской общины Монтгомери организовал благотворительное общество "Чевра Мевачер Холим", чтобы ухаживать за больными и хоронить умерших в соответствии с религиозным законом. Одной из первых задач общества было создание еврейского кладбища.
В 1849 году Генри и другие члены Chevra Mevacher Cholim (Общества помощи больным) организовали первую в городе еврейскую общину Kahl Montgomery, и двадцатисемилетний торговец был избран вице-президентом этой зарождающейся организации, насчитывавшей около тридцати членов. Его двадцатидвухлетний брат Эмануэль, которого Генри переманил в Монтгомери в 1847 году, был назначен секретарем конгрегации.
Кал Монтгомери был создан по образцу нью-йоркского храма Эману-Эль, который был основан несколькими годами ранее. Прихожане Эману-Эль исповедовали новую, либеральную форму иудаизма, привнесенную из Германии, которая более мягко относилась к еврейским обычаям, включая диетические законы; евреи-реформисты считали свою религию прогрессивной, которая должна развиваться в ногу со временем. Толчком к этому движению стала массовая миграция евреев из европейских гетто в Соединенные Штаты, где они селились среди христиан и стремились влиться в общество, в котором древние предрассудки, хотя и присутствовали, обычно не ущемляли их прав как граждан.
Через год после приезда Эмануэля Генри перенес свой магазин на Корт-Сквер, в самое сердце оживленного торгового района Монтгомери. И повесил над своей дверью новую вывеску, означающую, что Эмануэль стал его партнером. Она гласила: "H. Lehman & Bro." В свои двадцать с небольшим лет Генри всецело посвятил себя экономическому прогрессу. Его бизнес неуклонно развивался, и он чувствовал себя достаточно уверенным в своем финансовом будущем, чтобы жениться. 7 ноября 1849 года он женился на двадцатичетырехлетней Розе Вольф, которая также была родом из Баварии (и, возможно, была возлюбленной детства). Следующим летом в семье Леманов появилось двое детей - первенец Генриха и Розы, сын по имени Дэвид, и Майер, приехавший из Германии.