После пожара 1851 года, уничтожившего большую часть Сан-Франциско, Джесси вступил в инженерную роту Говарда № 3. Он также стал мстителем, одним из основателей Комитета бдительности - группы граждан, которые, не доверяя местным властям, брали вопросы преступлений и наказаний в свои руки.
Приток золота и хаотичный характер роста города сделали его рассадником преступности. Для защиты Джесси носил с собой револьвер Кольт с шестидюймовым стволом. Однажды он едва не воспользовался им, когда пуля пронеслась мимо его головы, когда он шел по улице. Джесси повернулся лицом к нападавшему, который, разглядев молодого торговца получше, извинился за то, что стрелял в него: "Я принял вас за другого человека".
В своем уставе Комитет бдительности обещал, что "ни один вор, грабитель, поджигатель или убийца не избежит наказания ни из-за придирок закона, ни из-за небезопасности тюрем, ни из-за небрежности или коррумпированности полиции, ни из-за расхлябанности тех, кто претендует на отправление правосудия". Джесси и его товарищи управляли импровизированной тюрьмой на Сакраменто-стрит, где они заключали обвиняемых в камеры размером четыре на шесть футов, чтобы дождаться правосудия за их предполагаемые преступления. Их первым заключенным стал Джон Дженкинс, австралийский бывший заключенный и член банды под названием "Сиднейские утки", который был пойман на ограблении сейфа из офиса на Лонг-Уорф. Дружинники поспешно созвали судебный комитет. Когда члены комиссии засомневались в наказании Дженкинса, один из дружинников произнес: "Джентльмены, насколько я понимаю, мы пришли сюда, чтобы кого-то повесить!"
В полночь Дженкинса объявили виновным и в кандалах повели на Портсмутскую площадь. В конце концов толпа подвесила Дженкинса к балке, торчащей из крыльца саманного здания. К тому времени приговоренный, похоже, был уже мертв, его убили палачи, когда тащили через площадь за шею. Вместе с десятками других жителей Сан-Франциско Джесси позже подписал свое имя под резолюцией о совместной ответственности за линчевание. Он вспоминал, что оставался членом комитета "до тех пор, пока в городе не был восстановлен идеальный порядок", благодаря противоречивой кампании самосуда, включавшей многочисленные повешения, бичевания и высылку десятков подозреваемых преступников за пределы города.
Джесси помог направить цели дружинников в русло закона и порядка и создать политическую организацию, способную обеспечить их выполнение. Вместе с другими местными торговцами и членами Комитета бдительности он создал Комитет двадцати одного, который стремился искоренить политическую коррупцию в городе. Комитет фактически сверг существующую политическую машину и заменил ее машиной собственной разработки, проводя тайные собрания, чтобы определить список кандидатов, которые будут представлять Народную партию, как называлось их движение, на предстоящих выборах. Партия будет доминировать в местной политике в течение десятилетия.
-
Несмотря на трудности путешествия, Джесси и его братья преодолевали огромные расстояния с удивительной частотой. Во время длительных отлучек их численность давала им преимущество, поскольку один брат мог подменить другого. Они перемещались между Восточным и Западным побережьями и все чаще возвращались в Европу, чтобы купить товары, обменять золото и, когда братья достигали совершеннолетия, отправиться в Браутшау, поиск невесты. Всплеск еврейской иммиграции из немецких земель в 1840-х годах более чем утроил численность еврейского населения Америки к началу следующего десятилетия, однако к 1850 году в стране по-прежнему насчитывалось всего около пятидесяти тысяч евреев, рассеянных по всей стране. Чтобы найти подходящего партнера - того, кто разделял бы их язык, культуру, религию и стремился сохранить их наследие, - еврейским мужчинам часто приходилось возвращаться в старую страну, как это сделал Джесси в начале 1850-х годов. Во время этой поездки он обручился с Генриеттой Хеллманн, которую один из родственников описал как "не особенно красивую, но культурную девушку, аристократичную по повадкам и обладающую превосходным мужеством на протяжении всей своей жизни".
Бесстрашие Генриетты сослужит ей хорошую службу во все еще суровом Сан-Франциско, куда она вернулась вместе с Джесси после того, как пара поженилась в 1854 году. Они оставались на Западе в течение нескольких лет, прежде чем Джозеф вызвал Джесси в Нью-Йорк, чтобы тот присоединился к восточному отделению бизнеса, в то время как Абрахам, Генри и Леопольд руководили работой в Сан-Франциско. Джесси и его семья - к этому времени у него уже было двое маленьких сыновей - прибыли в конце 1857 года, когда очередная финансовая катастрофа парализовала экономику страны. На два месяца, начиная с октября того года, нью-йоркские банки перестали обменивать бумажные деньги на золото, чтобы защитить себя от набега на их хранилища. Кризис прокатился по всей стране, тысячи предприятий разорились. В Нью-Йорке разорилось около девятисот торговых фирм, оставивших после себя долги на сумму 120 миллионов долларов.