У Джозефа были хорошие связи в деловых кругах и кругах Республиканской партии. Но именно Исаак, младший из братьев, обеспечил Селигманам жизненно важное участие в начале войны. Независимо мыслящий и порой остроумный, он поначалу противился вступлению в семейный бизнес. В девятнадцать лет он открыл собственную вышивальную мастерскую на Сидар-стрит в финансовом районе Нью-Йорка. Однако постепенно братья привлекли его к участию в закупочных поездках в Европу и посредничеству при поставках золота в Лондон; к 1860 году он официально присоединился к семейному партнерству. Хотя он был самым младшим из партнеров, его острый ум в бизнесе соперничал с умом старшего брата. Отражая свою доверенную роль в семье, Айзек вел общую финансовую книгу клана.
В начале войны у Айзека был хорошо поставленный друг, работавший в Вашингтоне. Генри Гиттерман не был политиком или высокопоставленным чиновником. Он был армейским сатлером, отвечавшим за экипировку солдат, отправлявшихся на войну. Непритязательная работа Гиттермана неожиданно привела его в самый центр контрактной бонанзы. Пока военное министерство заключало многомиллионные контракты, Джозеф устроил Айзека в помощники к осажденному сатлеру - разумеется, взаимовыгодное соглашение. В первый год войны Селигманы заключили контракты на поставку военной формы и аксессуаров на сумму 1,44 миллиона долларов. Айзек, который объяснял свой успех в бизнесе "большой популярностью Джозефа в Вашингтоне", максимально использовал свое время в столице, однажды встретившись с Авраамом Линкольном в Белом доме во время вечернего приема в пятницу. Главным впечатлением от этого события стало не рукопожатие с президентом, а его удивление по поводу непринужденной одежды других гостей. "Мужчины появляются в рукавах рубашек!" - изумился он. "Что бы подумали о таком на придворном приеме в Лондоне?"
Братья быстро обнаружили, что работа по контракту в военное время, хотя и была прибыльной, но несла в себе множество головных болей. Помимо того, что часть обмундирования они производили сами на купленной Уильямом швейной фабрике, для выполнения заказов они привлекали субподрядчиков из других фирм. В некоторых случаях армейский квартирмейстер забраковывал партии одежды из-за некачественной работы или дефектов, и Селигманы, в отличие от менее щепетильных подрядчиков, заменяли поврежденные вещи за свой счет.
Кроме того, ведение бизнеса с федеральным правительством было сопряжено с существенным риском, поэтому требовалась определенная уверенность в том, что Север одержит победу в войне. В условиях истощения золотого запаса Казначейство США финансировало военные действия за счет огромных долговых обязательств (более 2,5 миллиардов долларов к 1865 году), выпуская высокопроцентные облигации, которые демонстрировали отчаяние правительства европейским инвесторам, изначально благосклонно относившимся к шансам Конфедерации (и, соответственно, ее долгу) в этом конфликте. Федеральное правительство испытывало такую нехватку денег, что в некоторых случаях Джозеф принимал оплату в казначейских облигациях, которые, в свою очередь, закладывал в нью-йоркских банках для покрытия платежей субподрядчикам братьев и других тратт на их счетах.
Выбивание денег из правительства, даже в виде облигаций, могло быть нелегким делом, о чем свидетельствует паническое письмо, которое Джозеф отправил высокопоставленному чиновнику казначейства в конце января 1862 года. "Только что полученная вами записка, - писал он, - в которой вы сообщаете мне, что ассигнования на обмундирование армии исчерпаны, является для меня поразительным и тревожным сообщением, поскольку Соединенные Штаты задолжали моей фирме миллион долларов". Если правительство не выполнит свои обязательства, предупреждал возмущенный торговец, это приведет к тяжелым последствиям не только для Селигманов, но и для цепочки нанятых ими подрядчиков. "Я не вижу другого выхода, кроме как приостановить строительство нашего дома, что повлечет за собой обрушение 20 других домов и выбросит 400 рабочих без работы. Мой дорогой сэр, ради Бога, посмотрите, нельзя ли договориться с секретарем, чтобы избежать этой ужасной катастрофы. Для меня это действительно вопрос жизни и смерти".