Генрих был вторым по старшинству из сыновей Авраама и Евы, Эмануэль — третьим, а Майер — самым младшим, а значит, у них было мало шансов устроить свою жизнь в Римпаре или окрестных деревнях. Чтобы жить в Римпаре и других городах, Авраам и другие главы еврейских семей должны были платить ландесшутцгельд, деньги на защиту. Евреи, находящиеся под защитой, заносились в реестр, известный как Matrikelliste — по сути, система квот, призванная ограничить численность еврейского населения. Обычно место в реестре получал старший сын еврейской семьи (его братьям не везло), и эта привилегия досталась Селигману Леману, который присоединился к своему отцу в скотоводческом бизнесе. О старшем брате Лемана известно немного, хотя младший сын Майера, Герберт, губернатор Нью-Йорка и сенатор США, однажды намекнул, почему это могло быть так. «Я скорее думаю, что он был скелетом Лемана в шкафу, — сказал он, — поскольку, как я всегда понимал, он был очень хорошим, похожим на рабочего, любителем выпить».
Когда Генриху исполнился двадцать один год, его ждало неопределенное будущее в Баварии. Поэтому, подобно Джозефу Селигману и тысячам других молодых людей их поколения, он отплыл в Америку. Он прибыл в Нью-Йорк 11 сентября 1844 года и вскоре сел на другой корабль, направлявшийся в Мобил. Судя по маршруту Генри, у него уже были друзья или родственники на Юге. Возможно, его тянуло в Мобил из-за родственных связей с семьей Гольдшмидтов из Хербсдорфа. Двое Гольдшмидтов отправились в Америку на том же корабле, что и Генри. А эмигрант из Хербсдорфа по имени Льюис Гольдшмидт (Голдсмит, после того как он попал в США) управлял магазином одежды в Мобиле. Если Леманы не были знакомы с Голдсмитами раньше, то теперь они узнали их хорошо. Позже Майер Леман женится в новоорлеанском доме одного из сыновей Льюиса Голдсмита.
Магазин Голдсмита был популярным местом для молодых немецко-еврейских иммигрантов, таких как Генри, которые покупали все товары, которые могли унести, и отправлялись торговать своими товарами, посещая фермы, шахтерские поселки и отдаленные деревушки. Евреи торговали по всей территории Соединенных Штатов, но их часто тянуло в развивающиеся регионы, где они не сталкивались с конкуренцией и могли продать свой товар подороже. Именно поэтому начинающие бизнесмены, такие как Селигманы, мигрировали на юг, где начинающие общины региона переживали бурный рост населения.
Торговцы были похожи на передвижные универмаги и, как правило, специализировались на предметах роскоши, экстравагантных и «модных» товарах (декоративных безделушках и аксессуарах). Часто казалось, что нет конца тому, что торговец может достать из своего рюкзака или извлечь из груженой телеги: альманахи, зеркала, рамы для картин, фарфор, столовые приборы, столовое белье, постельные принадлежности, шали, пальто, обувь, кружева, шелк, схемы вышивки, часы, украшения, швейные машинки.
Торговля была самой популярной начальной профессией для немецко-еврейских иммигрантов, прибывших в Соединенные Штаты в 1830–40-х годах, потому что она была им знакома. Это была одна из немногих профессий, доступных их отцам и дедам в старой стране. В Америке, стремительно развивающейся на юг и запад, торговля давала новоприбывшим возможность закрепиться на экономической лестнице. «Я называю это Гарвардской школой бизнеса для еврейских мальчиков», — говорит Джон Лангелот Лоеб-младший, правнук Майера Лемана и бывший посол США в Дании.
После приобретения некоторого опыта следующей ступенькой для торговцев было открытие магазина. Уже через год после прибытия в Алабаму Генри Леман накопил достаточно средств, чтобы решиться на этот шаг, и выбрал Монтгомери в качестве места для своего магазина.
Основанный двадцатью пятью годами ранее, Монтгомери был быстрорастущим форпостом с населением около шести тысяч человек, треть которого составляли рабы, чей труд вращал шестеренки южной торговли. Генри не без оснований считал, что у города, ставшего столицей штата на следующий год после его приезда, есть потенциал. Строилась железнодорожная ветка, которая в ближайшие годы соединит Монтгомери с восточным побережьем. Кроме того, город находился в самой северной точке судоходства для пароходов, курсирующих по реке Алабама, что делало его важным торговым и транспортным узлом. Генри был далеко не единственным торговцем, заметившим перспективность Монтгомери, и к началу 1850-х годов в городе насчитывалось более тридцати магазинов сухих товаров.
Генри открыл свой первый магазин на Коммерс-стрит — переезд в более благоприятное помещение на Корт-сквер произойдет несколько лет спустя — в полуразрушенном доме, где днем он обслуживал покупателей, а вечером удалялся в строгую заднюю комнату, где спал. Многое в Монтгомери должно было казаться Генри чуждым, начиная с влажного климата, который делал его идеальным для выращивания хлопка и других культур — но также и для распространения болезней, переносимых комарами, таких как желтая лихорадка. «Здесь можно делать деньги, — писал молодой иммигрант своей семье, — если лихорадка не доберется до меня первой».