Братья быстро обнаружили, что работа по контракту в военное время, хотя и была прибыльной, но несла в себе множество головных болей. Помимо того, что часть обмундирования они производили сами на купленной Уильямом швейной фабрике, для выполнения заказов они привлекали субподрядчиков из других фирм. В некоторых случаях армейский квартирмейстер забраковывал партии одежды из-за некачественной работы или дефектов, и Селигманы, в отличие от менее щепетильных подрядчиков, заменяли поврежденные вещи за свой счет.
Кроме того, ведение бизнеса с федеральным правительством было сопряжено с существенным риском, поэтому требовалась определенная уверенность в том, что Север одержит победу в войне. В условиях истощения золотого запаса Казначейство США финансировало военные действия за счет огромных долговых обязательств (более 2,5 миллиардов долларов к 1865 году), выпуская высокопроцентные облигации, которые демонстрировали отчаяние правительства европейским инвесторам, изначально благосклонно относившимся к шансам Конфедерации (и, соответственно, ее долгу) в этом конфликте. Федеральное правительство испытывало такую нехватку денег, что в некоторых случаях Джозеф принимал оплату в казначейских облигациях, которые, в свою очередь, закладывал в нью-йоркских банках для покрытия платежей субподрядчикам братьев и других тратт на их счетах.
Выбивание денег из правительства, даже в виде облигаций, могло быть нелегким делом, о чем свидетельствует паническое письмо, которое Джозеф отправил высокопоставленному чиновнику казначейства в конце января 1862 года. «Только что полученная вами записка, — писал он, — в которой вы сообщаете мне, что ассигнования на обмундирование армии исчерпаны, является для меня поразительным и тревожным сообщением, поскольку Соединенные Штаты задолжали моей фирме миллион долларов». Если правительство не выполнит свои обязательства, предупреждал возмущенный торговец, это приведет к тяжелым последствиям не только для Селигманов, но и для цепочки нанятых ими подрядчиков. «Я не вижу другого выхода, кроме как приостановить строительство нашего дома, что повлечет за собой обрушение 20 других домов и выбросит 400 рабочих без работы. Мой дорогой сэр, ради Бога, посмотрите, нельзя ли договориться с секретарем, чтобы избежать этой ужасной катастрофы. Для меня это действительно вопрос жизни и смерти».
В начале следующего месяца Джозеф отправился в Вашингтон с рекомендательным письмом к министру финансов Салмону П. Чейзу. Уединенный и лишенный чувства юмора человек, Чейз бросил вызов Линкольну в борьбе за президентскую номинацию от республиканцев в 1860 году и мало что делал, чтобы скрыть свою уверенность в том, что Белый дом занял не тот человек. Его самооценка была настолько высока, что примерно во время визита Джозефа он решил украсить однодолларовую купюру (первую федеральную валюту) портретом своего угрюмого лица. В письме Джозефа от президента Национального банка обуви и кожи, в совет которого входил Джозеф, он отзывался о нем как об «одном из наших самых умных, патриотичных и ответственных граждан» и человеке, который «всегда оказывал сердечную поддержку правительству в подавлении этого нечестивого мятежа».
Во время своего визита в Вашингтон Джозеф, возможно, еще раз привел доводы в пользу быстрой оплаты, но он также сделал еще одно предложение, предложив использовать европейские деловые контакты своей семьи для продажи северных ценных бумаг на континенте. Переговоры с Чейзом едва не сорвались из-за того, что секретарь потребовал, чтобы Селигманы выступили гарантами той части облигаций, которую они собирались продать. Другими словами, им пришлось бы самим согласиться на покупку облигаций и взять на себя риск, если бы они не смогли их продать. Джозеф, настороженный предыдущими сделками с правительством, отмахнулся от мысли о том, что ему достанется куча непродаваемых облигаций. Но в конце концов он устроился субагентом Джея Кука, филадельфийского финансиста, контролирующего обширную сеть по продаже облигаций от имени федерального правительства. В этом случае Селигманы не брали на себя ответственность за андеррайтинг ценных бумаг и просто получали небольшую комиссию с каждой проданной облигации. Работа была лишь умеренно прибыльной, но, помимо патриотического удовлетворения, она давала возможность закрепиться в правительственных финансах, что в последующие десятилетия окажется чрезвычайно выгодным.