«Насколько я помню, — отмечал Варбург, — эти предписанные дедом обряды мало походили на обычные еврейские религиозные обряды». И еще он говорил: «Нас учили не соблюдению еврейских ритуалов, а неподражаемой шифф-варбургской форме Familiengefühl (чувство семьи) и поклонения предкам».
Шифф установил свой контроль не только в религиозных и семейных делах, но и в делах Kuhn Loeb. Благодаря его влиянию, по словам Джеймса Лоэба, «была проведена новая, более агрессивная политика». Продолжая начатое несколькими годами ранее, Шифф погрузил Kuhn Loeb в рискованную, но прибыльную сферу железнодорожного финансирования — к ощутимому дискомфорту своего тестя, а также Абрахама Куна. Новое направление деятельности фирмы «напугало Кунов почти до смерти», по словам внука Самуэля Куна. Самуэль Кун и Якоб Неттер (умерший в 1875 году) в конце концов вышли из фирмы, а в середине 1880-х годов Авраам Кун вывел свой капитал и официально вышел из партнерства.
Консервативные инстинкты Лоэба вступали в противоречие со смелым видением Шиффа. И все чаще Лоэб начинал чувствовать себя не в своей тарелке в собственной фирме, а Шифф, казалось, был рад этому. Ежедневно Шифф засыпал своего тестя идеями новых предприятий и меморандумами, изобилующими техническими деталями, которые были непостижимы для старшего партнера, не имевшего финансовой подготовки Шиффа.
Шифф превосходил Лоэба не только в финансовом опыте, но и в связях, которые распространялись на ключевые финансовые центры мира: Амстердам, Франкфурт, Лондон, Париж и другие. Даже в первые годы сотрудничества с Kuhn Loeb репутация Шиффа, особенно как финансиста железных дорог, простиралась по обе стороны Атлантики. И если среди инвесторов все еще сохранялись неприязненные чувства после злоключений его первого партнерства, они, похоже, не сдерживали его восхождение в Kuhn Loeb. Европейские финансисты, такие как Роберт Флеминг из шотландской компании Robert Fleming & Co. и Эдуард Ноетцлин из Banque de Paris et des Pays Bas, обращались к нему за советами по работе на американском рынке и в итоге установили тесные деловые и личные связи с Шиффом и Kuhn Loeb.
В 1879 году Шифф завязал одну из своих самых важных связей и самых близких дружеских отношений, когда его познакомили с Эрнестом Касселем. Лондонский финансист занимал в Британии ту же роль, что и Шифф в Соединенных Штатах, — растущий молодой магнат, которому суждено было стать доминирующей силой в инвестиционном банковском деле. Родившись в еврейской семье в Кельне, Кассель подростком переехал в Ливерпуль, а затем в Лондон, где поднялся по карьерной лестнице в фирме Bischoffsheim & Goldschmidt, после чего начал самостоятельную деятельность. Но их дружба была несколько маловероятной, поскольку с философской точки зрения Шифф и Кассель во многом расходились. Шифф не любил показную роскошь; в особняке Касселя в центре Лондона было шесть кухонь и столовая, в которой с комфортом размещались сто человек. Вера Шиффа была его опорой; Кассель, выполняя предсмертное желание своей жены Аннет, родившейся в Британии, перешел в католицизм, о чем узнал лишь много лет спустя, когда приводился к присяге в Тайном совете, члены которого давали советы королю, и попросил для церемонии христианскую Библию. Тем не менее, когда дело доходило до бизнеса, Шифф и Кассель обычно были единомышленниками, и их отношения сыграли важную роль в углублении британских связей Kuhn Loeb.
«Если бы мы могли войти в более близкие отношения с Лондоном через вас, мы были бы весьма признательны», — писал Шифф Касселю в 1882 году. В следующем году он обратился к Касселю за помощью в налаживании связей с новой брокерской фирмой, которая должна была представлять Kuhn Loeb на Лондонской фондовой бирже. «Что мы должны особенно подчеркнуть, так это то, что наши брокеры должны быть всегда начеку; хорошо понимать американский рынок (чему, в конце концов, можно легко научиться, немного попрактиковавшись); и обращать наше внимание на возможные сделки в Лондоне. Их ответственность и кредитоспособность не должны вызывать сомнений, чтобы мы могли доверить им крупные суммы денег». Он добавил: «Мы предпочли бы установить связи с английским домом, не слишком жестким, не имеющим пока отношений с Нью-Йорком и обладающим очень хорошими связями в самой Англии».
В свою очередь Шифф предложил «верному парню» Kuhn Loeb свои услуги, написав: «Мы будем выдавать вам авансы в любое время, даже в условиях дефицита денег; мы с удовольствием предоставим наши ресурсы в ваше распоряжение». Он часто консультировал Касселя по вопросам инвестиций в Северной Америке. «В последние несколько дней у меня была возможность более тщательно изучить положение «Эри», и я был удивлен, обнаружив, насколько надежна компания», — писал Шифф Касселю о вечно проблемной железной дороге, которую когда-то контролировал Джей Гулд и его приспешники и где Шифф в то время занимал место в совете директоров. Однако, советовал он, «обыкновенные акции — всего лишь мусор». С годами их связь углублялась, образуя важный канал, через который в Северную Америку устремились многомиллионные потоки европейского инвестиционного капитала.