Возможно, вдохновленный рассказом Пэкера о том, как он «запрягал», Джозеф не долго задерживаться на работе. Примерно через год он начал самостоятельную деятельность. Следуя дорожной карте, популярной среди молодых еврейских иммигрантов, он вложил свои сбережения (около 200 долларов) в товары, которые могли бы понравиться фермерам и угольщикам, а главное, их женам, живущим в уединенных местах за городом, собрал товары в пакет, а затем отправился в сельскую местность.
Торговля пакетами была тяжелой и одинокой. Своеобразный лагерь для начинающих предпринимателей, он требовал здорового запаса решимости, харизмы и мужества. Такие люди, как Джозеф, таскали тяжести весом в сто фунтов и более. Их профессия требовала изрядной доли обаяния и умения налаживать контакты, и не только для того, чтобы продавать, ведь они зависели от гостеприимства своих клиентов в плане еды и ночлега. Торговля была еще и опасной. С их несовершенным английским и потрепанным дорогами внешним видом этих бродячих торговцев иногда встречали с презрением, дразнили оскорблениями и преследовали местные жители, бросавшие камни. Как иностранцы и транзитники, они становились легкими козлами отпущения в различных преступлениях. Путешествуя в одиночку и имея при себе как товар, так и деньги, они также становились привлекательной мишенью для преступников. В некоторых случаях торговцев грабили, избивали, резали ножом и даже убивали.
Несмотря на опасности и тяготы пути, Джозеф преуспевал. Как и его двоюродный брат Льюис в своих письмах домой описывал американскую жизнь, депеши Джозефа рисовали заманчивую картину, и он прилагал доказательства. Он вернул 100 долларов, которые дала ему мать, когда он отправился в Америку, и оплатил проезд второго и третьего старших братьев Селигманов, Вольфа и Джейкоба, чтобы они присоединились к нему в Пенсильвании. Весной 1839 года из Байерсдорфа отправились еще два вагона с двумя Селигманами, которых впоследствии стали звать Уильям и Джеймс. Так часто работали иммиграционные цепочки: двоюродный брат, брат, дядя служили магнитом для других членов семьи. В случае с Селигманами почти весь клан вскоре присоединится к Иосифу в Америке.
Для Джеймса путешествие через Атлантику было незабываемым — в самом худшем смысле этого слова. «В кубрике большие койки были поставлены вплотную друг к другу, и семь человек спали на одной койке», — вспоминал он, когда ему было уже далеко за восемьдесят. «В штормовую погоду мы теснились в полной темноте по два-три дня. Мне тошно об этом вспоминать, и чем меньше об этом говорить, тем лучше». Во время этого несчастного путешествия один из пассажиров заразился оспой, которая быстро распространилась на десятки других, включая пятнадцатилетнего Джеймса, который по прибытии в Нью-Йорк был помещен в карантин. В процессе выздоровления, вспоминал Джеймс, врач ввел ему «дозу касторового масла, которое было так плохо, что я с тех пор чувствую его вкус».
Самый красивый из мальчиков Селигманов, Джеймс был прирожденным продавцом, и Джозеф сделал ставку на его первую попытку заняться торговлей, как и на Уильяма. Чтобы он начал работать, Джозеф купил ему золотых и серебряных украшений на 300 долларов — «кольца, булавки, цепочки и т. д.», — вспоминал Джеймс. Он пересек Пенсильванию, затем отправился дальше на юг в поисках новых плодородных земель. Наконец он добрался до Алабамы. Возможности для бизнеса там оказались настолько широкими, что он с радостью вернулся на север, чтобы убедить своих братьев перенести торговую деятельность. Чтобы убедить братьев в своей правоте, ему не нужно было ничего делать, кроме как рассыпать перед ними свои доходы. За время своего путешествия на юг он прикарманил около 1000 долларов.
Летом 1841 года другой Селигман, Джесси (урожденный Исайя), которому тогда было около четырнадцати лет, воссоединился со своими братьями в Ланкастере, штат Пенсильвания, где они открыли небольшой магазин, служивший складом снабжения для их торговых поездок. «Я пробыл в Ланкастере несколько недель, — вспоминал Джесси, — за это время я в некоторой степени выучил английский язык и в то же время освоил науку курения грошовых сигар». Осенью того же года четверо братьев отплыли в Мобил с товарами на сумму около 5000 долларов. Они подумывали открыть там магазин, но город был дорог и полон конкурентов. «Поэтому мы сочли целесообразным отправиться в какой-нибудь внутренний город», — вспоминал Джесси.