Личное знакомство Державина с Жуковским состоялось только весной 1816 года. Его и Петра Андреевича Вяземского представил Державину Карамзин, и все они были приглашены к обеду. Однако в назначенный день Карамзин приехать не смог, и Жуковский с Вяземским отправились одни. Державин встретил их по-домашнему, в халате и колпаке, весьма огорчился отсутствием Карамзина, был сначала сух и неприветлив. Но потом разговорился, показал рукописные тетради стихов с рисунками, приготовленные к печати, и высказался о прежних своих сочинениях— он не придавал им большой цены, увлеченный драматургией.
Однако свою «ветху лиру» Державин передавал не Жуковскому, как пообещал однажды, а Пушкину. Он внимательно следил за успехами юноши-поэта. Литературные новости стекались в его дом отовсюду, и первые стихи Пушкина, известные по спискам и журналам, были высоко оценены Державиным.
— Мое время прошло, — говорил он С. Т. Аксакову, — теперь ваше время. Теперь многие пишут славные стихи, такие гладкие, что относительно версификации уж ничего не остается желать. Скоро явится свету второй Державин — это Пушкин, который уже в лицее перещеголял всех писателей.
Интерес Державина к юному сопернику был настолько велик, что, несмотря на возраст и непогоду, он отправился 8 января 1815 года на переходные экзамены с младшего курса на старший в Царскосельском лицее, куда получил особое приглашение. Испытания эти были публичными, воспитанникам могли задавать вопросы присутствующие гости, а заключительную часть экзамена по русскому языку составляло чтение собственных сочинений лицеистов. Для того чтобы послушать их, Державин и отправился в Царское Село — городок, носящий ныне имя Пушкина.
Пушкин рассказал об этой достопамятной встрече так:
«Державина видел я только однажды в жизни, но никогда того не забуду. Это было в 1815 году, на публичном экзамене в лицее. Как узнали мы, что Державин будет к нам, все мы взволновались. Дельвиг вышел на лестницу, чтоб дождаться его и поцеловать руку, написавшую «Водопад». Державин приехал. Он вошел в сени, и Дельвиг услышал, как он спросил у швейцара: «Где, братец, здесь нужник?» Этот прозаический вопрос разочаровал Дельвига, который отменил свое намерение и возвратился в залу. Дельвиг это рассказывал мне с удивительным простодушием и веселостью. Державин был очень стар. Он был в мундире и в плисовых сапогах. Экзамен наш очень его утомил: он сидел, поджавши голову рукою; лицо его было бессмысленно, глаза мутны, губы отвислы. Портрет его (где представлен он в колпаке и халате) очень похож. Он дремал до тех пор, пока не начался экзамен русской словесности. Тут он оживился: глаза заблистали, он преобразился весь. Разумеется, читаны были его стихи, разбирались его стихи, поминутно хвалили его стихи. Державин слушал с живостью необыкновенной. Наконец, вызвали меня. Я прочел мои «Воспоминания в Царском Селе», стоя в двух шагах от Державина. Я не в силах описать состояния души моей: когда дошел я до стиха, где упоминаю имя Державина, голос мой отроческий зазвенел, а сердце забилось упоительным восторгом… Не помню, как я кончил свое чтение; не помню, куда убежал. Державин был в восхищении: он меня требовал, хотел меня обнять… Меня искали, но не нашли».
После экзамена министр народного просвещения граф А. К. Разумовский устроил парадный обед. В числе гостей был, конечно, Державин, присутствовал и отец Пушкина Сергей Львович. За столом Разумовский, вспоминая об экзамене и стихах молодого Пушкина, сказал, обращаясь к его отцу:
— Я бы желал, однако ж, образовать сына вашего к прозе.
Державин услышал это замечание.
— Ваше сиятельство, — возразил он с жаром, обращаясь к министру, — оставьте его поэтом!
Талант Пушкина был для него очевиден и настоящее призвание совершенно ясно.
Пушкин читал на экзамене: «Воспоминание в Царском Селе» — торжественную оду, посвященную военной славе России и победам над армией Наполеона. Он написал ее так, как мог бы или должен был написать Державин такие стихи. С присущей ему способностью перевоплощения, юноша Пушкин заговорил языком поэзии XVIII века и совсем в державинском тоне выразил свое восхищение перед героями-полководцами прежних лет: Орловым, Румянцевым, Суворовым: