В шестнадцать лет она ушла в монастырь.
Многие исследователи жизни и творчества Хуаны Инес де ла Крус склонны считать, что ее побудила к этому несчастная любовь. Если даже это мнение и не лишено оснований, его вряд ли можно полагать исчерпывающим.
Один из наиболее глубоких и интересных исследователей мексиканской литературы, Франсиско Пиментель, справедливо считает, что «к женщинам, подобным Хуане Инес де ла Крус, надлежит подходить с особою меркой: не следует отождествлять их с героинями банальных любовных историй, ибо, хотя сердца их полны безмерной любовью, в мире не отыщется человека, достойного этой любви». Смысл ее ухода в монастырь, как нам кажется, заключен, прежде всего, в противоречии ее личности с эпохой. Хуана Инес де ла Крус была «преждевременной» для своего века. Что могло принести ей неодолимое стремление к знаниям? Славу «ученой женщины», «феномена» — и только. Никакого общественного поприща, никакой научной деятельности, никакого практического применения накопленным знаниям — ничего этого не мог дать XVII век женщине, родившейся в колониальном вице-королевстве Новая Испания в эпоху неограниченного господства «отчизны-матери». Тесный придворный мирок с его условностями, праздностью, лицемерием, впоследствии с такой горечью изображенный поэтессой в одной из элегий («Ужели хоть на миг один...»), светские обязанности и развлечения, наконец, «блестящая партия», заботливо уготованная ей высокими покровителями, — вот и все, что могла предложить ей ее эпоха.
Хуана Инес предпочла монастырь. Это не означает, что она «решила похоронить себя заживо». Напротив, она выбрала монастырь потому, что надеялась обрести в его стенах все то, в чем ей неминуемо было бы отказано в мирской жизни: независимое общественное положение, свободу от докучавших ей светских обязанностей и, как следствие, — возможность полностью и безраздельно посвятить себя науке и поэзии. Доверимся ее собственному свидетельству: «...Дерзостные помыслы моего разума... устремлены были к одиночеству: я жаждала быть одинокой, жаждала отрешиться от самой малой обязанности, могущей помешать моему служению наукам; я готова была не слышать человеческого голоса, дабы его звук не нарушал моей безмолвной беседы с любимыми книгами».
В пользу ее выбора говорит и то, что в Мексике второй половины XVII века монастыри (а только в столице со стотысячным населением насчитывалось 29 мужских и 22 женских монастыря) будучи, прежде всего, оплотом католицизма, одновременно служили и своеобразными очагами культуры, сосредоточивая в своих стенах культурные ценности (в первую очередь, уникальные библиотеки) и осуществляя образовательную функцию: монастырские школы в то время были почти единственным источником образования для малоимущих классов. По отзывам современников, монастыри в колониях, по сравнению с монастырями в Испании, пользовались свободой столь исключительной, что это вызывало безмерное удивление у путешественников не только духовного звания, но и светских. Эта свобода распространялась, однако, не на все монастыри, среди которых были и отличавшиеся чрезвычайно суровым уставом, как, например, монастырь «босоногих кармелиток», куда 14 августа 1667 года вступила Хуана Инес де Асбахе. Чрезмерно строгий устав кармелитского монастыря предписывал монахиням полное отречение от мирских благ и занятий, считая их несовместимыми с религиозными обязанностями. Хуана, выбравшая монастырь отнюдь не из религиозных побуждений (хотя, будучи верующей, она впоследствии в монастыре Сан-Херонимо соблюдала все предписания его куда менее требовательного устава), была обманута в своих надеждах и раскаивалась в поспешности своего решения. К тому же резкая перемена образа жизни не замедлила сказаться на ее здоровье. Лишь три месяца провела она в этом монастыре и, тяжело заболев, вынуждена была его оставить. Испытанное разочарование более года удерживало Хуану от пострига, но все же в феврале 1669 года она принимает монашеский чин в монастыре Сан-Херонимо, где и проводит последующие двадцать шесть лет своей жизни под именем Хуаны Инес де ла Крус.
Монастырь Сан-Херонимо принадлежал к числу богатых и отличался, как было упомянуто, сравнительно мягким уставом, что и определяло его контингент, пополнявшийся в основном представительницами знатных и богатых фамилий. Кроме монахинь, здесь проживало большое число послушниц, по преимуществу индианок, метисок и мулаток, находившихся у монахинь в услужении (уставом предусматривалось право каждой монахини держать двух, трех, а то и четырех служанок). В состав монастырского общества входили также ученицы монастырской школы и их наставницы.