Кирилл Владимирович собственными усилиями стал начальником военно-морского (по-современному, оперативного) отдела в штабе Командующего флотом Тихого океана. Участвовал в Русско-японской войне. Настойчиво искал встречи с японцами, неоднократно вступал в бой. Но численное их превосходство заставляло его отходить под прикрытие. Был контужен 31 марта 1904 г. на броненосце адмирала С. О. Макарова «Петропавловск», вышедшем на помощь крейсеру «Баян». В составе кораблей он шел первым и коснулся японской мины. Произошел взрыв, в результате чего корабль утонул. Погибли: командующий флотом С. О. Макаров со своим штабом из 10 человек, 18 корабельных офицеров, 620 «нижних чинов», известный русский художник-баталист В. В. Верещагин. Из воды подобраны: великий князь Кирилл Владимирович, командир броненосца Н. М. Яковлев, 5 офицеров, 73 «нижних чина». Спасал их миноносец «Бесшумный». Спасено 80 человек, погибло 650 [53, с. 87]. В заключении расследовавшей комиссии было сказано, что взрыв японской бомбы вызвал детонацию находившегося на корабле запаса якорных мин и погребов со снарядами [53, с. 92].
Контузия, ожог лица и купание в воде при +5° требовали лечения. Но царь не хотел отпускать его за границу из-за непростой личной жизни великого князя. Дело в том, что Кирилл Владимирович был влюблен в свою кузину, герцогиню Гессенскую Викторию-Мелиту. Она отвечала взаимностью. Николай II запретил им жениться по причине близкого родства, а главное – замужнего ее состояния. Угрожал лишить всего, в том числе великокняжеского звания. Императрица Александра Федоровна еще до замужества также была не в ладах с герцогиней. Герцог Гессенский – муж Виктории-Мелиты – был родным братом русской императрицы, а мать Виктории-Мелиты была дочерью Александра II, то есть родной сестрой Владимира Александровича – отца великого князя Кирилла [53, с. 86].
Великий князь Владимир Александрович настоял на заграничном лечении. Виктория-Мелита уже была в разводе, и они с Кириллом Владимировичем поженились. Она приняла православие с именем Виктория Федоровна [53, с. 88].
Из-за того, что Кирилл Владимирович нарушил запрет царя на заключение этого брака, Николай II приказал ему покинуть Россию. По мнению Ю. Л. Коршунова, это было решение не царя, а императрицы. Наказание последовало такое: непризнание брака, отрешение великого князя и его потомков от прав на престолонаследие, прекращение отпуска причитавшихся денежных средств. Последнее вскоре было отменено [53, с. 89].
С повинной великий князь не спешил. Прощение пришло в 1907 г. С семьей он возвратился в Россию в 1909 г. после смерти отца. Приказом от 3 ноября 1908 г. был возвращен на службу прежним чином капитана 2 ранга с прежним званием флигель-адъютанта Е.И. В. с зачислением в списки флота. Три года служил старшим офицером крейсера «Олег», плавал в Балтике. В 1912 г. капитаном 1 ранга назначен командиром крейсера «Олег». Тогда же «вольнослушателем» окончил Николаевскую Морскую академию.
Уже 3 августа 1914 г. уехал в действующую армию исполняющим обязанности наблюдающего за морскими командами действующей армии. В 1915 г. произведен в контр-адмиралы и стал начальником морских батальонов и речных флотилий в действующей армии и одновременно командиром Гвардейского экипажа. В этой должности он встретил и Февральскую революцию.
По-видимому, обида за наказание царя не была прощена и забыта: 1 марта 1917 г., в день так называемого отречения Николая II от престола, Кирилл Владимирович вел по Шпалерной улице к Таврическому дворцу под красным знаменем колонну моряков. Это была самая элитная часть российского флота – Гвардейский экипаж. Великий князь был при этом командиром экипажа, контр-адмиралом. Вместо флигель-адъютантских аксельбантов на его груди красовался большой красный бант [53, с. 81].
Что побудило великого князя Кирилла Владимировича к переходу на сторону Временного правительства? Одно из его интервью в газете начиналось так: «Мой дворник и я, мы одинаково видели, что со старым правительством Россия теряет всё». Заканчивалось оно заявлением, что он доволен быть свободным гражданином России. В другом: «Мы все русские люди… Нам всем надо заботиться о том, чтобы не было излишнего беспорядка и кровопролития. Мы все желаем образования настоящего русского правительства». Наконец, на вопрос, как он оценивает арест Николая II: «Исключительные обстоятельства требуют исключительных мероприятий. Вот почему лишение свободы Николая и его супруги оправдывается событиями, происходящими в России…» По поводу своего будущего: «Мне кажется, что никто из нас, принадлежащих к семье бывшего императора, не должен… оставаться на занимаемых нами постах». 11 марта 1917 г. он сдал должность командира Гвардейского экипажа избранному матросским комитетом командиру императорской яхты «Полярная звезда» капитану 1 ранга М.М. Лялину [53, с. 89–90].