Диана всегда с уважением относилась к Джейн, самой серьезной из всей четверки, но перед Сарой она буквально благоговела. Бывало, когда Сара, самая старшая из сестер, приезжала домой на каникулы, Диана со всех ног бросалась ей помогать: разбирала вещи, наполняла водой ванну, прибирала в комнате. Дворецкий виконта Олторпского Альберт Беттс вспоминает, что девочка уже в самом раннем возрасте отличалась домовитостью: сама гладила свои джинсы, вообще охотно бралась за домашние дела. Это подтверждает и классная руководительница Элизабет Ридздэйл, которая в свое время вручила Диане поощрительный приз за трудолюбие и услужливость.
Больше всех этой награде порадовалась графиня Спенсер, бабушка Дианы, Она заботливо опекала внучку с тех пор, как развелись ее родители. Девочка отвечала горячей привязанностью, и когда в 1972 году, осенью, старая леди умерла от опухоли мозга, была безутешной. На церемонии отпевания присутствовали, помимо Дианы и прочих родственников, королева-мать и принцесса Маргарет. Покойная графиня Спенсер занимает особое место в сердце Дианы. Она искренне верит, что бабушка на небесах продолжает ее хранить.
Тайны загробного мира скоро уступили место более насущным заботам: Диане предстояло сдавать вступительные экзамены, дающие право обучаться в привилегированной частной школе. Следом за старшими сестрами Сарой и Джейн она поступила в школу-пансион Вест-Хет, расположенную в живописной лесистой местности в графстве Кент. Эта школа была основана в 1865 году как учебное заведение с религиозным уклоном. Учебно-воспитательная программа предполагала не только усвоение знаний, но и развитие таких качеств, как твердость характера и уверенность в себе. Нужно сказать, что старшая из сестер, Сара, проявила слишком большую твердость характера — так, во всяком случае, рассудила директриса Рут Рудж.
Сара с детства отличалась честолюбием и целеустремленностью. Когда Диана переступила порог школы Вест-Хет, Сара уже успешно сдала шесть экзаменов по программе пятого класса. Она представляла свою школу на конно-спортивных состязаниях, блистала в любительских театральных постановках, была членом команды по плаванию. Увы, неуемное самолюбие заставляло ее первенствовать как в хорошем, так и в плохом: Сара считалась едва ли не самой отпетой озорницей во всей школе. «Ей необходимо было всегда чувствовать себя самой-самой», — свидетельствует одна из ее подруг. Родные прощали Саре эксцентричные выходки (однажды она влетела в дом верхом на лошади, напугав приехавшую в гости бабушку Рут Фермой). Однако строгая мисс Рудж была неумолима: после очередного эксцесса выставила Сару из школы (правда, временно, с испытательным сроком).
Вдумчивая и серьезная Джейн была полной противоположностью Саре. Благодаря прекрасным способностям, она считалась одной из первых учениц и сдала не только обычные экзамены, но и несколько экзаменов по усложненной программе. Когда в школу пришла Диана, Сара была старостой шестого класса и капитаном школьной команды по лакроссу. Наверняка на школьном педсовете не раз обсуждались эти две неординарные ученицы — Сара и Джейн Спенсер.
В ранней юности Диана восхищалась Сарой, а вот с Джейн она сблизилась гораздо позже, в более зрелом возрасте. Да и сама Джейн не проявляла в то время особого интереса к младшей сестре, предпочитая учить уму-разуму брата Чарльза. Как-то само собой получилось, что Диана во всем старалась подражать Саре. На первых порах она вела себя настолько вызывающе, что чуть не перещеголяла старшую сестру, совершив серьезный проступок, за который грозило исключение из школы.
Как-то вечером девочки решили подкрепиться и, обнаружив, что запасы сладостей на исходе, предложили Диане сбегать к воротам школьного парка, куда якобы должна подойти знакомая старшеклассница и принести какие-то лакомства. Диана приняла вызов. Замирая от страха, она шла в кромешной тьме по аллее старого парка, но все-таки поборола искушение повернуть назад. Добравшись до ворот, увидела, что там никого нет. Девочка решила подождать. Ждать пришлось долго. Внезапно появились две полицейские машины, которые въехали во двор. Диану не обнаружили: она спряталась за выступом стены. Вслед за тем она обнаружила, что в разных концах школьного здания засветились окна, но не придала этому особого значения.
Так никого и не дождавшись, Диана вернулась в свою комнату. Трудно сказать, чего она боялась больше: наказания за проступок или презрения подруг за то, что вернулась с пустыми руками. Как назло, у соседки по комнате начался приступ аппендицита, к ней вызвали врача и тут заметили, что кровать Дианы пуста. Диане пришлось держать ответ, но что хуже всего, в школу вызвали родителей, и безжалостная мисс Рудж в самых мрачных тонах описала им дерзкую выходку дочери. Однако в глубине души родители были довольны: Диана казалась им слишком уж послушной, почти робкой, и ее своевольный поступок оказался для них приятным сюрпризом. «Вот уж не думала, что ты способна на такое!» — призналась впоследствии мать.