Когда Питер и Фрэнсис переехали в Итченор в Западном Суссексе, дети стали проводить у них каникулы. Вместе с тремя детьми Питера они с удовольствием играли и ходили под парусом. В обществе Питера дети чувствовали себя гораздо спокойнее и увереннее. Когда после второго разбирательства по вопросам опеки было решено, что дети будут проводить время и с отцом, и с матерью, Фрэнсис и Питер решили подыскать более просторный дом. Им понравилась ферма XVIII века Арденкейпл на острове Сейл у западного побережья Шотландии. В поместье имелось 1000 акров девственной земли, а виды открывались просто потрясающие. Диана и Чарльз любили бывать там, им нравилась красота природы и полная свобода. Там можно было ходить под парусом, ловить рыбу и варить лобстеров. У Дианы был собственный шетлендский пони Суфле. В пансионе Вест-Хит она повесила над кроватью плакат с изображением острова. Чарльз Спенсер запомнил Арденкейпл «волшебным местом, которое мы с Дианой просто обожали». Позже Шэнд Кидды купили ранчо площадью 2000 акров в Яссе, в Новом Южном Уэльсе (Австралия), и каждое лето проводили там по полтора месяца. Дети ездили с ними.
Образование Дианы трудно назвать серьезным – впрочем, в те годы девушки ее круга получали именно такое. Сначала ее обучала гувернантка матери, Гертруда Аллен, «Алли». Она жила в соседней деревушке Дерсингем. Алли забирала Диану из Парк-хауса и вела ее в соседский дом, где занимались дети местной аристократии. Пока дети завтракали в детской с хозяйкой дома и няней, Алли наслаждалась роскошью гостиной, где ей подавали завтрак, специально приготовленный именно для нее. Затем она забирала детей и отправлялась на прогулку в сопровождении своей довольно свирепой собаки.
В январе 1968 года Диану отправили в частную школу Силфилд в Гейтоне, на окраине Кингс-Линн. Это была дневная школа для девочек и мальчиков. Школа располагалась в большом семейном доме начала XX века, в облике которого смешались элементы разных архитектурных стилей. Школа была основана в 1955 году и принимала детей в возрасте от пяти до одиннадцати лет. При школе располагался большой сад, где росла огромная араукария – ровесница дома. Помещение с высоченным потолком, отделанное деревянными панелями и фальшбалками, служило актовым залом и игровой комнатой. Небольшую школу всего на сорок учеников посещали дети местных фермеров и дворян. Тут училась и лучшая подруга Дианы, Александра Лойд, дочь управляющего королевским поместьем Сандрингем. Школа была очень уютной, в ней царила по-настоящему семейная атмосфера. Директриса, Джин Лоу, запомнила, с какой добротой и вниманием Диана относилась к младшим ученикам, как она любила животных, как готова была всегда прийти на помощь.
К сожалению, академическими успехами девочка похвастаться не могла. Позже в школу пришел младший брат Дианы, Чарльз. Он ревновал к тому, что Диана была сильнее и выше его, и в отместку прозвал ее «улитка Брайан» – так звали туго соображающую улитку из детского телешоу «Волшебное путешествие». Школа Силфилд стала первой организацией, с которой столкнулась Диана. Она оказалась в ней единственным ребенком разведенных родителей. На уроках рисования она с завидным постоянством посвящала свои работы «Мамочке и папе».
Когда Диане исполнилось девять, ее отправили в Ридлсворт-холл. Эта школа находилась в получасе езды от Сандрингема. Сначала Диана была расстроена тем, что ей приходится покидать отца, с которым она очень сблизилась после развода родителей. Но, несмотря на все мольбы и жалобы («если бы ты меня любил, то не оставил бы здесь!»), Диане пришлось остаться в Ридлсворте. Впрочем, вскоре ей это понравилось. Здесь было где шалить, смеяться, устраивать шалости и проказы. Ридлсворт – это прямоугольное здание в классическом стиле со множеством окон, окруженное садами и полями. В школе царила атмосфера жилого дома – красивые выключатели, стеклянные витрины с чучелами птиц, охотничьи трофеи на стенах напоминали о былых владельцах дома. Потолки отделаны лепниной, позолотой и росписями. Занятия проходили в светлых и просторных комнатах. Все были веселы и дружелюбны. Диана не стала изгоем. Она знала нескольких соседских девочек. Вместе с ней учились ее кузина Диана Уэйк-Уокер, Александра Лойд и дочь крестной Дианы, Клер Пратт.