Очень неясными и таинственными представляются взаимоотношения Гришина-Алмазова с британским суперагентом Сиднеем Джорджем Рейли (1873—1925), этим реальным предшественником Джеймса Бонда. Сидней Рейли (настоящее имя — Шломо, или Зигмунд Розенблюм), уроженец то ли Одессы, то ли Херсона, был ярым ненавистником и принципиальным врагом большевиков. Он писал о них, что большевики — это «раковая опухоль, поражающая основы цивилизации», «архивраги человеческой расы» и даже «силы антихриста».
В биографии Сиднея Рейли столько запутанного и загадочного, что невозможно порой отличить, где правда, а где сознательный вымысел. Достоверно впрочем, известно, что Рейли находился в Одессе с 3/16 февраля по 10/23 марта 1919 года, то есть именно в то время, когда там хозяйничал Гришин, и покинул город в один день с ним.
Лейтенант Рейли прибыл в Одессу из Екатеринодара как эксперт британской военной миссии. Основной его задачей в России была оценка сил и возможностей армии Деникина и сбор информации о ситуации на Юге России. Он поселился в «Лондонской» и вскоре встретился с Гришиным-Алмазовым.
В своих донесениях в Лондон Рейли критиковал французское командование (англичане, союзники по Антанте, тогда ревновали и были очень недовольны самоуправством французов в Одессе) за «бесспорно недружелюбное» отношение к армии Деникина (который пользовался в основном поддержкой со стороны Англии) и писал про их «отношение к русским офицерам с явным недостатком элементарной любезности и даже с оскорбительной грубостью». В особенности он критиковал полковника Анри Фрейденберга, который почему-то намеренно ставил палки в колеса белогвардейцам.
Сидней Рейли запишет, что Одесса середины февраля 1919 года — «один из наихудшим образом управляемых и наименее защищенных городов мира».
3 марта в белогвардейской одесской газете «Призыв» появляется анонимный очерк «Иностранец, который знает Россию», автором которого, возможно, был сам Рейли. В этом очерке впервые рассказывалась биография британского агента, указывалось, что Рейли был одним из организаторов «заговора послов» в Петрограде и о том, что большевики приговорили его к смертной казни. В номере той же газеты от 20 марта Рейли публично сдает белой контрразведке трех законспирированных в Одессе чекистов — Грохотова, Петикова и Жоржа (Георгия) де Лафара с которыми он встречался в Советской России.
Во главе одесской контрразведки находился в то время сотрудник и старый знакомый Рейли, много сделавший для него еще в начале 1918 года в Петрограде, Владимир Григорьевич Орлов. Упомянутые чекисты были арестованы белыми и в апреле расстреляны, уже после отъезда Рейли и Гришина и незадолго до вступления в город григорьевцев. Владимир Орлов, как свидетельствовал сам Рейли, в отношении большевиков применял очень решительные меры, как и его непосредственный шеф Гришин-Алмазов.
В Одессе Рейли установил контакты с Советом государственного объединения России, Союзом хлеборобов, наверное, наладил какие-то агентурные связи и провел «Вечер встречи бывших портартуровцев». Из Одессы он отбыл в Константинополь, а затем в Европу.
Еще один загадочный и овеянный романтическими легендами эпизод из жизни А.Н. Гришина-Алмазова в Одессе — это его взаимоотношения с первой звездой российского кинематографа, замечательной актрисой и очаровательной женщиной, от которой сходило с ума полстраны, Верой Холодной (1893—1919).
Вера Васильевна Холодная прибыла в Одессу из красной Москвы в июне 1918 года, в составе кинофирмы Дмитрия Харитонова. В Одессе с ее участием было снято четыре фильма — «Последнее танго», «Женщина, которая изобрела любовь», «Азра» и «Княжна Тараканова». Они пользовались бешеной популярностью у публики — на Дерибасовской, перед синематографом «Кино-Уточкино» выстраивались огромные очереди желающих посмотреть на первую красавицу России.
В Одессе актриса выступала в коммерческих концертах и на благотворительных вечерах, весь сбор от которых шел в пользу Красного Креста или неимущих работников сцены. Часто появлялась в обществе блестящих белых генералов и изысканных французов из руководства интервентов. Круг ее одесских знакомств был чрезвычайно разнообразен. И как раньше, когда молва записывала ей в мужья и любовники постоянных ее партнеров по фильмам — актеров В. Максимова, В. Полонского и П. Чардынина, так теперь поползли слухи о ее романе с военным губернатором Одессы Алексеем Гришиным-Алмазовым. Впрочем, в этом Гришин-Алмазов был не одинок — такую же роль молва отводила иногда консулу Эмилю Энно.