В течение некоторого времени поступления денег из его доли наследства давали возможность регулярно посещать оперный и драматический театр и одеваться в стиле студиоза. Однако за время праздношатания этот источник сначала обмелел, а в 1909 году полностью иссяк. Начались, по выражению самого Гитлера, «тяжкие годы венского ученичества». Он уже не мог платить за квартиру и вынужден был, как бездомный бродяга, спать на садовых скамейках и выпрашивать в монастыре тарелку супа. Ему приходилось перебиваться случайными заработками носильщика и подсобного рабочего. Однако и в этот кризисный период он сохранил присущую ему тягу к знаниям и жизнь в мире грез по-прежнему продолжалась. Это иллюстрирует эпизод, рассказанный в мемуарах актрисы Розы Альбрехт-Ретги. В один прекрасный день подручный каменщика, занятый на строительстве ее виллы в Деблинге, обратился к ней с вежливой просьбой дать ему почитать два тома собрания сочинений Ницше. Когда «подручный каменщика» вернул книги, между страницами оказалась написанная от руки визитная карточка, из которой она узнала его имя — Адольф Гитлер.
В декабре 1909 он был вынужден обратиться с прошением о предоставлении места в приюте для бездомных (по мнению Смита — «признание полного поражения») и окончательно переселиться в мужское общежитие на Мельдемангассе в венском районе Бригигтенау. В бюргерских кругах ходили слухи о «роскоши», царившей в этом общежитии. Там действительно была небольшая библиотека, комната для проведения свободного времени, даже «комната для письма». Тем не менее молодому человеку, для которого личная сфера всегда была святой и неприкосновенной для других, жизнь в такой обстановке должна была показаться чудовищно унизительной. Если человек, вышедший из бюргерской среды и в высокой степени предрасположенный к нарциссизму, при этом не сломался, а, пройдя через унижения, стал, судя по всему, даже сильнее, то это свидетельствует о том, что его нарциссизм уже ничем не мог быть сломлен. Именно так следует понимать его собственную характеристику этого периода: «Я благодарен этому времени за то, что оно меня закалило и я могу быть твердым. Еще больше я благодарен ему за то, что оно вырвало меня из пустоты беспечной жизни». Уже в это время проявилась присущая ему огромная внутренняя сила воли, явившаяся важной предпосылкой его невероятной политической карьеры.
В общежитии он, уверенный в своем мастерстве, называл себя «академическим живописцем», иногда писателем и начал в «помещении для письма» писать по фотографиям портреты в формате почтовых открыток. Его дела существенно улучшились после знакомства с Райнхольдом Ханишем — профессиональным графиком, неисправимым бродягой и человеком довольно дурного нрава. Ханиш продавал акварели и работы маслом, написанные Гитлером, хозяевам художественных салонов и другим заинтересованным лицам. Так у Гитлера появился небольшой источник дохода. Когда же по доносу Гитлера полиция за мошеннические делишки забрала Ханиша в кутузку, Гитлер взял реализацию своей продукции на себя. Теперь он был уже как бы бизнесменом с небольшим, но устойчивым доходом и это позволило ему перейти в привилегированную категорию немногочисленных постоянных жильцов общежития. Жильцы поинтеллигентнее вскоре обратили внимание на творческую деятельность Гитлера и по прошествии недолгого времени в «помещении для письма» возник своего рода дискуссионный клуб. Поначалу темы дебатов ограничивались музыкой, литературой и искусством, но затем в повестке дня появились и политические вопросы. Естественно, главным оратором был Адольф Гитлер, все более громогласно обличавший коррупцию правящих кругов и растущую активность социал-демократов, не отказываясь также и от привычных националистических тирад.
После одного из таких споров у него надолго осталась памятка — после дискуссии двое рослых работяг основательно отметелили его, оставив «на поле брани» с синяком на правой руке и шишкой на голове. Это событие показало ему, что в политических дискуссиях следует учитывать мнения и возражения аудитории, иначе ее можно превратить во врага. Общежитие стало тренировочной площадкой для будущей карьеры политического демагога.