Несмотря на сопротивление императорского двора, Вайнинг (с одобрения Акихито и его школьных товарищей) присвоила своим подопечным английские прозвища — дабы избежать архаичных, по ее мнению, придворных форм обращения. Так, наследный принц Акихито превратился в «Джимми», одна из его сестер — в «Патрицию». Да отпущаеши нам грехи наши, мы действовали на благо демократии! Под руководством Вайнинг в течение четырех лет Акихито получил такое воспитание, какое, безусловно, ранее не получал ни один из наследных принцев. Он свободно контактировал с соучениками (японцами, англичанами, американцами), его сопровождал минимальный эскорт. Наследник жил в двухместной комнате в школьном общежитии, сам прибирал за собой, мыл посуду в школьной столовой, научился играть в бридж и «Монополию», по рекомендации Вайнинг прочел «Унесенных ветром». Вайнинг произвела на Акихито неизгладимое впечатление. Вела подробные и обстоятельные дневники за все время работы с Акихито. Позже, по совету самого Хирохито, Вайнинг издаст три книги и опубликует массу статей, повествующих о ее пребывании в кругу императорской семьи.
Вайнинг часто приглашали во дворец поболтать со вдовствующей императрицей Садако. Для встреч с Вайнинг Садако всегда облачалась в черное платье спортивного покроя до пола, по моде конца 1890-х гг. Садако приближалась к шестому десятку. После смерти супруга императора Тайсё в 1926 г. и до прибытия Вайнинг вдовствующая императрица допускала в свой круг лишь одну иностранку — Элис Перри Грю. Вайнинг нашла Садако «до сих пор внушительной и влиятельной фигурой в жизни Японии», чрезвычайно обеспокоенной будущностью своей семьи, в особенности своего внука. Что интересно, французский журналист Роберт Гиллен тоже находил матушку Хирохито одной из самых влиятельных персон во дворце в послевоенные годы. «Интеллигентная, просвещенная женщина, — писал Гиллен, — не утратившая былого влияния». (Подобно Феллерсу, задействовавшему сеть квакеров при проникновении в императорский дворец, действовала и Садако, но в обратном направлении.)
Вскоре Вайнинг стала давать уроки английского и взрослым членам императорской семьи, включая императрицу Нагако и ее деверя принца Такамацу. Принцессу Такамацу Вайнинг считала очаровательной и жизнерадостной. Принц и принцесса Такамацу вели активную светскую жизнь, путешествовали по стране, посещали благотворительные балы в пользу пострадавших от разрухи. Принц Микаса, прямодушный младший брат Хирохито, тоже брал уроки у Вайнинг. Непретенциозный по натуре, Микаса сам приезжал в ее дом на компактном японском автомобиле или, иной раз, поездом и шел от станции пешком. Вайнинг, описывая Микасу, упоминает о его «птичьем профиле», так похожем на профиль вдовствующей императрицы, и характером он очень напоминал свою бабушку… «Он человек широких взглядов, острого ума, и я всегда интересовалась его искренними и не стесненными никакими условностями комментариями происходящего вокруг». До Вайнинг с начала XX века, то есть после отхода от дел упоминавшегося нами выше доктора Эрвина Бёльца, никто из иноземцев не проникал столь часто в святая святых императорского двора. После Вайнинг и поныне — никто.
Журналист Джон Гюнтер, тоже квакер, сблизившись с Вайнинг в Токио, писал о ней в своих статьях: «[Она] приступила к своим обязанностям с юмором, достоинством, здравомыслием и полным осознанием всей высоты стоящих перед ней задач… Принадлежа к общине квакеров, она искренне верит в добродетель. Именно добродетели, конечно, в сочетании с множеством других достойных качеств, и учит она своих подопечных».
Буквально с первых же дней при дворе Вайнинг ощутила на себе скоординированное давление со стороны гофмейстеров. Больше всего у Вайнинг не заладилось с главным гофмейстером наследного принца Акихито престарелым Ходзуми Сигэто (бывший юрист и знаток японского искусства, литературы и театра, называемый многими «выдающимся либералом», особенно когда речь заходила о правах женщин в Японии). В 1946 г. Сигэто (небольшого росточку, пухлый, с усами и в очках; прекрасно изъяснялся по-английски, не допуская ни малейшей ошибки) исполнилось шестьдесят семь лет, он был самым влиятельным сановником в свите наследного принца. Все в Сигэто раздражало миссис Вайнинг. Несколько раз американка пыталась завести с ним серьезный разговор о наследном принце, но главный гофмейстер лишь издавал невнятные смешки и менял тему.