И даже карая заговорщиков, он старался придерживаться своеобразной справедливости. Прослышав, что двое юношей за вином говорили много дурных слов про него и тираническую власть, Дионисий позвал обоих к себе на ужин. Здесь он увидел, что один из них много пил и много болтал, а другой пил мало и осмотрительно. Первого он отпустил, рассудив, что к пьянству он склонен от природы, а к злословию от пьянства, второго же казнил как человека неблагонадежного и умышляющего враждебные действия.
Задолго до Маккиавелли Дионисий знал, что «главная задача всякого государя состоит в том, чтобы избегать ненависти и презрения». Этому он учил своего непутевого сына и будущего преемника власти Дионисия Младшего. Узнав, что сын совратил жену свободного человека, он гневно спросил его: «Разве ты знаешь за мной что-либо подобное?». Юноша ответил: «Но у тебя не было отца-тирана». — «А у тебя, коли ты не перестанешь творить безобразий, — сказал Дионисий, — не будет сына-тирана». Слова эти оказались пророческими.
Не более снисходителен был Дионисий и к человеческим слабостям своей матери. Когда она, будучи уже в преклонном возрасте, пожелала снова выйти замуж, он запретил этот брак, сказав, что законы государства переделать он может, но законы природы — никак. В последствие этот случай породил безосновательные подозрения, что мать тирана умерла не естественной смертью, а была им отравлена, и недруги Дионисия охотно распространили этот ложный слух по всему греческому миру. Еще один навет гласил, что Дионисий был виновником гибели в бою своего брата Лептина, которому, дескать, он намеренно не оказал своевременной помощи во время морского сражения. Но правда была в том, что даже в отношениях с самыми родными и близкими людьми, не говоря уже обо всех прочих, ему приходилось быть, прежде всего, государем, а только потом уже, по возможности, любящим сыном, братом, отцом и другом.
Дионисий как личность обладал многими достоинствами и вовсе не был от природы ни кровожадным, ни жестоким. Он всегда старался избегать насилия там, где мог добиться цели с помощью своего авторитета или убедительных речей. Но вступив на путь единовластия, он уже не мог позволять своим чувствам и побуждениям души господствовать над разумом, все его действия как правителя, в конечном счете, определяла логика сначала борьбы за власть, а потом ее удержания всеми доступными способами. Циничное отношение к нравственным ценностям при этом не было какой-то особенной чертой характера Дионисия. Так смотреть на мир людей обучала молодежь греческая школа, не говоря уже о пресловутом житейском опыте. Уроки софистов позволяли говорить, что от природы существует лишь право сильного, а все остальное — условности. Как утверждал тот же блестящий софист Горгий, уроженец города Леонтины: «От природы не слабое сильному препона, а сильное слабому власть и вождь: сильный ведет, а слабый следом идет». Дионисий должен был всегда оставаться сильным во имя сохранения своей власти и самой жизни.
Сильный правитель во главе сильного государства был объективно необходим западным грекам в условиях нарастающей агрессии варварского мира. Но при врожденном своеволии и недостатке уважения к власти в греческом народе, в условиях жестких внутриполисных политических противоречий между олигархией и городской чернью, бесконечных усобиц между эллинскими городами-государствами, только устрашение насилием противников, суровые расправы с выявленными заговорщиками и всеобщая полицейская слежка за гражданами могли обеспечить стабильность режима единоличной власти архонта Сицилии. Поэтому политические приоритеты довлели над моралью в иерархии ценностей сиракузского тирана, и сам Дионисий это не просто осознавал, он воспринимал это как свою личную трагедию. Трагедию во всех смыслах этого слова.
Как известно Дионисий был предан театру и принимал деятельное участие в литературной жизни своего времени. Он написал несколько трагедий на обычные у греков мифологические темы, из которых сохранилось несколько небольших фрагментов, позволяющих догадываться о самоосмыслении тираном собственного положения и участи. В одном из своих произведений тиранию Дионисий назвал «матерью несправедливости». В тоже время для своих трех дочерей он выбрал имена: Дикайосина (справедливость), Софросина (мудрость) и Арета (добродетель). Противоречие было неразрешимым и тягостным для Дионисия: в стремлении к справедливости он вынужден был умножать насилие и насаждать страх.
Совершенно был прав Цицерон, когда писал о тиранах: «Те, кто захочет, чтобы их боялись, сами неминуемо будут бояться именно тех, кто будет бояться их». Известно множество примеров такого рода из жизни Дионисия.