История западных эллинов в последней трети V в. была тесно связана с ходом общегреческой Пелопоннесской войны. В начале войны Наксос, Катана, Леонтины и другие города Сицилии, поддерживаемые Афинами, выступали против Сиракуз и их союзников. Но вмешательство Афин во внутренние дела островитян вскоре приняло столь угрожающие размеры, что враждующие стороны предпочли прекратить внутренние раздоры и заключить в 424 г. мир. Во время большой сицилийской экспедиции афинян в 415–413 гг., когда их захватнические намерения проявились с предельной ясностью, большинство городов Сицилии заявило о своем нейтралитете или начало оказывать тайную помощь Сиракузам. Это было одной из причин рокового для афинян исхода сицилийской экспедиции.
После победы над афинянами, которой сиракузяне были обязаны в значительной мере своему флоту, политическое влияние малоимущей массы моряков, рыбаков и портовых рабочих города выросло до предела. В результате демократия в Сиракузах в своем развитии «достигла потолка», перейдя все мыслимые границы, в том числе и здравого смысла. Пламенный вождь сиракузской демократии Диокл в 412 г. добился утверждения законом нового ультрадемократического порядка замещения ряда государственных должностей путем жеребьевки. Отныне если не «всякая кухарка», то уж любой муж «всякой кухарки» точно мог управлять государством, любой «кухонный стратег» получал право посылать в бой своих сограждан. Однако только что окрепшей сиракузской демократии предстояло серьезное испытание — возобновилась борьба с Карфагеном, старым врагом западных эллинов.
Карфагеняне после поражения при Гимере долгое время избегали вмешательства в сицилийские дела. Даже во время Пелопоннесской войны Карфаген остался нейтральным, хотя, по некоторым сведениям, афиняне предлагали ему союз. Но в конце V в. ситуация существенно изменилась. Сиракузы, наиболее серьезный противник Карфагена, были в значительной степени истощены длительной осадой афинян. Победив афинское войско и флот на Сицилии, сиракузяне в 412 г. послали в Эгейское море на помощь Спарте эскадру из 20 сиракузских и 2 селинунтских кораблей под началом Гермократа, выходца из знатного рода и героя обороны Сиракуз от афинского нашествия. После двух лет удачных действий, эта эскадра в мае 410 г. вместе с флотом спартанцев потерпела поражение в морской битве против афинян, возглавляемых Алкивиадом, у малоазийского города Кизик, и сиракузяне были вынуждены сжечь свои триеры, чтобы они не достались врагам. Эта потеря существенно ослабила военно-морские силы города. Кроме того, в Сицилии, как обычно и случалось в периоды торжества демократии, шла непрерывная борьба между греческими городами, осложнявшаяся противостоянием между политическими группировками внутри полисов.
Воспользовавшись этими обстоятельствами, карфагеняне весной 409 г. внезапно высадили на Сицилии большую армию и осадили Селинунт. Силами вторжения командовал Ганнибал — внук погибшего под Гимерой Гамилькара и предок знаменитого врага римлян. Для сицилийских греков это нападение оказалось полной неожиданностью, они были не готовы к войне. Поэтому после непродолжительной осады город пал, большая часть его жителей была истреблена, остальные обращены в рабство. За Селинунтом та же участь постигла Гимеру, которую карфагеняне стерли с лица земли, мстя за великое поражение их предков. Пленных гимерян Ганнибал принес в жертву богу войны в память о своем деде. В итоге карфагенские владения на Сицилии расширились до земель вблизи Акраганта. Первая «разведка боем» продлилась всего три месяца, после чего флот и большая часть войска карфагенян возвратились в Северную Африку.
Враги отошли, но мир не вернулся на остров. В 408 г. на Сицилию во главе наемного отряда из 1000 воинов возвратился Гермократ, отстраненный от командования сиракузской эскадрой после гибели ее кораблей и лишенный прав гражданства, по инициативе своих демократических противников, не без основания подозревавших его в стремлении к единоличной власти. Гермократ объявил себя защитником сицилийских греков и мстителем за кровь погибших, и, действительно, пополнив ряды своей небольшой армии местными воинами и укрепившись в развалинах Селинунта, начал опустошать земли карфагенян в Западной Сицилии. В числе его сторонников оказался и совсем еще молодой и незнатный двадцатидвухлетний воин Дионисий из Сиракуз, патриотически настроенный и мечтавший возвыситься, держась за полу плаща прославленного полководца и тезки его покойного отца.