И в решающий момент, когда в сентябре и октябре японцы потребовали от голландских властей в Ист-Индии увеличить в шесть раз годичное производство нефти в течение последующих пяти лет, государственный департамент предложил голландцам удовлетворить на 60 % требования Японии.
Но у Рузвельта были хорошие возможности убедиться в том, что его примирительные шаги не оказывают должного воздействия на японцев. В сентябре 1940 года Япония в категорической форме потребовала от петэновских властей в Индокитае права транзита своих войск, разрешения строить аэродромы и установления тесных экономических связей. На этот раз президент стал обращаться к голосам тех, кто предлагал более суровые меры против Японии. Двенадцатого сентября именно в духе энергичного противодействия японской экспансии высказался в Токио посол Соединенных Штатов Дж. Грю. Он охарактеризовал Японию как нацию, действующую предательски и не имеющую этических или моральных ценностей. Посол потребовал принятия строгих мер, если Америка желает сохранить статус-кво на Тихом океане. Дж. Грю полагал, что продажа бензина, и особенно металлолома, является прямым снабжением японской военной машины. Ответом президента на это письмо Грю (прежде более компромиссно настроенного) послужило распоряжение, данное министру финансов Моргентау 13 сентября: найти пути прекращения снабжения Японии металлоломом, не прекращая подобных поставок Англии. Когда 26 сентября стало ясно, что Англия, скорее всего, выстоит перед лицом германских военных налетов, а японцы все же выйдут на дороги Индокитая, администрация Рузвельта объявила полное эмбарго на поставки стального и железного металлолома.
Хотя указанные меры были серьезным предупреждением Японии и сказались на процессе ее военных приготовлений, Токио уже окончательно встал на путь союза с Берлином и Римом. На секретном заседании 4 сентября 1940 года премьер-министр Коноэ, министр иностранных дел Мацуока, военный министр Тодзио и военно-морской министр Иосида приняли решения, определившие территориальные притязания Японии и, соответственно, дальнейшее развитие японо-американских отношений: "Сфера, которая во время переговоров с Германией и Италией будет рассматриваться как жизненная основа для создания Великого Восточно-азиатского нового порядка, должна включать в себя: бывшие германские подмандатные острова, французский Индокитай и тихоокеанские владения Франции, Таиланд, британскую Малайзию, британское Борнео, голландскую Ист-Индию, Бирму, Австралию, Новую Зеландию, Индию и прочее, причем Япония, Маньчжурия и Китай выступят основой этого объединения".
На послевоенном токийском процессе над военными преступниками генерал Тодзио пояснил, что географическое содержание слова "прочее" зависело от складывающейся военной обстановки. Это значило, что японские самураи смотрели и на север, на советский Дальний Восток. Значило это, очевидно, что принадлежавшие американцам Филиппины также выступали в качестве претендентов на место в Великой сфере сопроцветания. Разница между северным и южным направлением японской экспансии определилась в то время, помимо прочего, тем, что на озере Хасан и при Халхин-Голе советские вооруженные силы показали свою мощь. На юге же такой преграды пока не виделось.
Более того, заключенный в сентябре 1940 года тройственный союз автоматически - в случае войны - сковывал силы США борьбой на два фронта. Находясь еще на пути к этой ситуации, США сократили свое присутствие в Азии. На дороге политического и экономического отступления США вели себя даже несколько заискивающе. Госдепартамент в мягких выражениях отмечал все более явные нарушения японцами всех прежних соглашений и неоднократно выражал готовность Вашингтона урегулировать американо-японские отношения. Американская сторона заходила так далеко, что заранее соглашалась пересмотреть действующие договоры; дипломатическое урегулирование спорных вопросов выдвигалось официальной целью. На некотором этапе, когда дела Англии казались особенно плохими (июль 1940 года), американская сторона намекнула даже (это сделал секретарь Ф. Рузвельта С. Эрли), что возможен раздел сфер влияния - "доктрина Монро для Америки и своя доктрина для Азии и Европы". Данное заявление было с восторгом встречено японцами и немцами.
Урегулирование отношений с японцами оказалось невозможным по нескольким причинам. Во-первых, они уже закусили удила, и возможности компромисса, столь желанные еще год-два назад, оказались лишь препятствием в уникальном мире 1940 года. Во-вторых, Америка уже почти удалилась из Азии де-факто, и юридическое подкрепление мало что давало в конкретной плоскости. В-третьих, с подготовкой трехстороннего пакта Япония связала себя узами лояльности с Германией и Италией и не могла быть достаточно гибкой с США. Идти на компромисс с Америкой, союзником Англии, означало косвенно поддерживать последнюю, антагониста Германии в Европе.
Путь военной экспансии теперь виделся японским действий со стороны Японии. В самом кабинете военный министр Стимсон согласился с английским предложением послать военно-морской флот в направлении голландской Восточной Индии. Противоположная фракция (а именно: американские военные и руководившие дипломатическим ведомством Хэлл и Уэллес) полагала, что посылка эскадры в Сингапур и полное эмбарго на поставки нефти только спровоцируют Японию на решительные действия в условиях, когда американские силы еще не готовы. К тому же не ясно было, как пойдет развитие германской политики, и эта неясность означала, что Америка должна быть готова к различным вариантам хода событий. Поэтому дипломаты и военные не соглашались с фракцией Стимсона, Моргентау и Икеса.
На данном этапе президент склонялся скорее к позиции сторонников энергичных действий. В беседе с министром военно-морского флота Ноксом 8 октября он сказал, что если Япония ответит агрессивными действиями на открытие англичанами бирманской дороги, то Соединенные Штаты должны будут объявить полное эмбарго в торговле с Японией. Президент шел еще дальше, он обсуждал с Ноксом возможность посылки военно-морских патрулей в морское пространство между Гавайями, Филиппинами, Самоа, голландской Ист-Индией и Гонконгом с тем, чтобы показать, какую угрозу могут представить американские корабли для разветвленной японской торговли. Именно в это время Рузвельт отказался вернуть тихоокеанский флот в Сан-Диего.
Чтобы полностью представить себе ситуацию, в которой Рузвельт вырабатывал дипломатический курс США, нужно помнить, что Англия находилась в отчаянном положении после июня 1940 года. У. Черчилль не жалел слов при описании того, что он называл "делом жизни или смерти". Британский премьер-министр уведомлял президента 18 июня, что захват Германией европейского побережья от Норвегии до Ла-Манша, добавление сотни итальянских подводных лодок к 55 германским в морях и океанах, потеря Англией половины эсминцев - все это в серьезной степени ослабило способность англичан выстоять, отразить вторжение и защитить свободу на морях. В июле 1940 года Франклин Рузвельт говорил, что шансы милитаристам единственно возможным. Поэтому американские действия не предотвратили подписания Японией трехстороннего пакта с Германией и Италией 27 сентября 1940 года. Все три подписавшие так называемый "стальной пакт" державы дали друг другу обещание взаимопомощи в случае, если кто-то будет атакован страной, в настоящее время не вовлеченной в европейский и японо-китайский конфликты. Было очевидно, что одна из главных целей этого договора предотвратить помощь Соединенных Штатов Англии в войне с Германией в Европе и гарантировать Японии создание Великой Восточноазиатской сферы сопроцветания.