Грабить опричники начали, лишь дойдя из Александровской слободы до дороги на Новгород. Первым был разгромлен город Клин. В Синоднике Иван Страшный записал, что в Клину убит лишь 31 человек, зато участники похода немецкие опричники Таубе и Крузе утверждали, что было перебито все население Клина. Риторический вопрос, а что, и в Клину были заговорщики, решившие отдать город польскому королю?
Затем царь с опричниками подошел к Твери. Для начала Малюта Скуратов с отрядом опричников заявился в Отроч монастырь под Тверью и задушил там опального митрополита Филлина (в миру боярина Колычева). 23 декабря 1569 г. начался разгром Твери. Как писал участник похода Генрих Штаден, «в Твери царь приказал грабить все и церкви и монастыри».
Таубе и Крузе подтверждают это. Разорение Твери длилось 5 дней. По утверждению Таубе и Крузе, в Твери было убито 9 тысяч человек.
К Новгороду опричные войска подошли 2 января 1570 г. Расправа над горожанами и населением окрестных сел продолжалась 40 дней. В Синодике Иван писал про 1505 убитых новгородцев. Таубе и Крузе говорили о 15 тысячах убитых. Население Новгорода до прихода Ивана насчитывало около 30 тысяч, по-видимому, немецкие опричники имели в виду и жителей окрестностей Новгорода. В некоторых исторических и художественных произведениях говорится, что Иван Грозный казнил коренных новгородцев, мечтавших о возвращении былых вольностей и об отделении от Московского государства. Увы, это лишь фантазии людей, плохо знакомых с отечественной историей. Опричники грабили и убивали в основном богатых людей, а беднякам доставалось, если они попадались под горячую руку или когда добрым молодцам хотелось покуражиться. А практически все «лучшие» люди Новгорода — дворяне, купцы и богатые ремесленники — были сведены из Новгорода еще при деде Ивана Грозного, а взамен Новгород был заселен тысячами людей из низовых городов, в первую очередь из Москвы. И это их детей, внуков и правнуков спустя 80 лет убивал Иван Страшный. Все светское руководство Новгорода, убитое опричниками, принадлежало к старомосковским родам (Даниловы, Бутурлины и другие).
Наиболее богатыми купцами в Новгороде были Сырковы и Таракановы — потомки купцов, насильно переведенных Иваном III из Москвы в Новгород. Сырковых и Таракановых долго пытали, чтобы выведать, где скрыты их сокровища, а затем убили. Причем Федора Сыркова Иван Страшный приказал заживо сварить в котле с водой на медленном огне.
Царь наложил на новгородские монастыри огромную денежную контрибуцию. Архимандриты должны были внести в опричную казну по 2 тысячи золотых рублей, настоятели — по тысяче, соборные старцы — по 300—500 золотых. Менее состоятельное белое духовенство и городские попы платили по 40 рублей с человека.
Историк Р. Г. Скрынников несколько десятков лет работал над историей России XVI века и написал несколько десятков монографий. Особо он выделяет экономический аспект новгородского погрома.
В дни разгрома опричники разграбили многочисленные торговые помещения и склады Новгорода и разорили новгородский торг. Все конфискованные у торговых людей деньги и наиболее ценные товары стали добычей казны. Часть товаров (привезенные из Европы и с Востока сукна, бархат и шелк) была роздана опричникам в виде награды. Но основную массу товаров в Новгороде составляли традиционные предметы новгородской торговли — воск, сало, лен.
По словам современников, к моменту разгрома на купеческих складах скопились примерно двадцатилетние запасы этих товаров, предназначенных для вывоза в Европу. Эти товары не представляли интереса для опричной казны. Их трудно было вывезти из города и еще труднее реализовать на внутреннем рынке. По этой причине опричники уничтожали грубые товары, сваливали большие кучи и жгли. Часть своих товаров новгородские купцы держали на складах в Нарвском порту. Царь направил в Нарву отряд в 500 человек. Опричники не тронули товаров, принадлежавших коренным жителям Нарвы и иностранным купцам, зато разграбили и сожгли находившиеся там новгородские товары. В Нарве от опричников пострадало только русское купечество.
Новгородский посад стал жертвой дикого, бессмысленного погрома. Опричники грабили не только торги, но и дома посадских людей. Они ломали ворота, выставляли окна в домах. «Были снесены все новые постройки, — свидетельствует участник погрома, — было иссечено все красивое: ворота, лестницы, окна». Посадских людей, которые пытались противиться насилию, убивали на месте.
Особой свирепостью отличались меры опричнины против новгородской бедноты. Зимой 1570 г. новгородские города и деревни были охвачены страшным голодом. Множество отчаявшихся голодных людей искали спасения в Новгороде. Царь решил вывести бродяжничество в Новгороде и приказал выгнать за ворота города всех нищих. Большая часть из них погибла от сильных морозов и голода. Несколько позже царь велел топить в реке всех неимущих и бродяг, которые изобличены были или подозревались в людоедстве.