В критические часы обороны Преславы Калокир под покровом ночной темноты бежал к русскому князю, что еще раз подтверждает его давнишнюю связь со Святославом и его активное участие в политической борьбе того времени. Кажется, дальнейшие следы Калокира теряются. Молчит о нем и византийский хронист.
Однако можно думать, что он не исчез с политического горизонта. Мы еще раз встречаемся в источниках с видным византийским дипломатом по имени Калокир. В 996 году из Константинополя к германскому императору Отгону III было направлено посольство для ведения переговоров о брачном союзе двух императорских дворов. Греческое посольство возглавляли Леон и Калокир12. Если в 966-967 годах сын херсонесского стратига был молодым человеком, то через 30 лет после описываемых событий это мог быть уже умудренный опытом политический деятель. К тому же надо помнить, что в это время сошли со сцены и Никифор Фока, и Иоанн Цимисхии, в Константинополе взяла верх македонская династия, отодвинутая прежде в тень узурпаторами, и Василий II мог привлечь к дипломатической службе бывшего противника Никифора Фоки и Цимисхия.
Тайный договор русского князя и византийского посла был вполне в духе времени, имел аналогии в прежней истории Византии, когда претенденты на императорский престол вели на Константинополь иностранные войска. Лев Дьякон рисует Калокира отважным и пылким юношей, он был связан с Херсонесом, где всегда были сильны сепаратистские тенденции в отношении империи (что еще раз показал опыт греческого топарха, который не смог добиться от знати климатов верности Константинополю). К тому же в представлении многих знатных византийцев император Никифор Фока занимал престол незаконно, захватив его в 963 году и узурпировав власть малолетних сыновей умершего Романа II. В те же годы, когда Калокир связал свою судьбу со Святославом, против Никифора Фоки зрели заговоры, жертвой одного из которых он в конце концов и пал. Против следующего императора - Иоанна Цимисхия поднял мощное восстание Варда Фока. Таким образом, внутриполитическая обстановка в Византии предрасполагала к шагам, подобным тому, какой в благоприятных условиях предпринял Калокир. Но этот шаг Калокира приводит и к другому выводу: в Киеве вовсе не исключали последующего военного столкновения с Византией и заранее готовились к нему, стремясь использовать в дальнейшей борьбе претендента на византийский престол, а в случае победы утвердить на императорском престоле своего ставленника. Это указывает на реалистический характер политики Святослава, понимавшего, что уступка Никифора Фоки в Подунавье - это мера вынужденная и временная, что вся борьба с империей впереди.
Подобный вывод находит яркое подтверждение и в политике Византии, в тех шагах, которые предпринял Никифор Фока, едва русское войско появилось в Болгарии. По сообщению Льва Дьякона, византийский император, узнав о победах руссов на Дунае, стал немедленно готовиться к войне с ними, организовывать армию, готовить флот, приказал замкнуть Босфор цепью. Он посчитал для себя «вредным» вести войну одновременно с Болгарией и с Русью и предпринял попытку договориться с болгарами. Этому способствовало и то, что он узнал об измене Калокира.
Думается, что и в этом случае византийский хронист неправильно трактует историю взаимоотношений империи и Руси тех дней. Ни о какой борьбе Византии на Два фронта не было и речи, никаких военных действий против Болгарии после 966 года Никифор Фока не предпринимал. Измена Калокира никак не могла повлиять на решимость императора начать подготовку к войне с Русью. Вынужденно согласившись с русским присутствием на Дунае, Византия немедленно в духе своей дипломатии начинает, пока тайно, борьбу против своего непрошеного союзника. Именно в этом плане следует рассматривать, на наш взгляд, три многозначительных факта: направление в Болгарию посольства Никифора Эротика и епископа Евхаитского с предложением союза против Руси, подкрепленного брачными узами византийского и болгарского царствующих домов; нападение печенегов на Киев в 968 году; прием в Константинополе с большим почетом болгарских послов в июне 968 года.