Надо думать, что уже во времена второго «докончания» Владимир Андреевич свыкался с мыслью о прямом наследовании, как ни нова, как ни ошеломительна была она на слух княжеской и боярской Руси.
Летописцы не говорят о причинах ссоры, которой омрачился для двух внуков Ивана Калиты конец 1388 года. Известно лишь о властных и суровых мерах Дмитрия Ивановича, повелевшего схватить всех старейших бояр своего двоюродного брата, развести их по разным городам и держать в узилищах.
Историки обращают внимание как на причину кары на то, что будто бы накануне Владимир Андреевич занял силой некоторые сёла и угодья, принадлежавшие Дмитрию Ивановичу. С другой стороны, известно, что великий князь отнял у братана его уделы в Галиче и Дмитрове.
Слишком выразительными были многолетние отношения братства и содружества между двумя внуками Калиты, чтобы не объявилось завистников и подстрекателей. Стремительная расправа великого князя над боярами Владимира Андреевича как будто указывает: ветер задул именно отсюда, из боярского окружения серпуховского вотчинника.
Ко времени ссоры Дмитрий Иванович был уже сильно нездоров. Многие, видимо, догадывались, что дни его сочтены. Кто же займёт московский, а с ним и владимирский, всерусский стол? Семнадцатилетний отрок Василий Дмитриевич или прославленный военачальник, энергичный строитель и рачительный хозяин, герой Куликовской битвы тридцатипятилетний Владимир Андреевич? Сын великого князя или двоюродный брат? Правнук или внук Ивана Даниловича? Племянник или дядя?
Строки «докончания» десятилетней давности гласили: сын, племянник. Многовековая привычка упорно противоречила: брат, дядя.
Видимо, сам Владимир Андреевич как-то растерялся, дал убедить себя красноречивым и небескорыстным своим боярам (они бы очень много приобрели, сделавшись однажды из удельных великокняжескими).
Словом, всё могло зайти очень далеко. Гнев старшего, а с другой стороны, обида младшего, теперь уже «младшего» по отношению к собственному племяннику (!). И долго ли ему так вот «молодеть»? Состояние обоих было, кажется, настолько несхожим, не сводимым к какой-то общей основе, как и права, стоявшие за спиной у каждого. Такой ссоры хватило бы вполне, чтобы навсегда перечеркнуть всё созданное, всё выстраданное ими совместно.
Но некое высшее спасительное чувство взаимно совершаемой несправедливости остановило их однажды обоих, воспрепятствовало сделать следующие непоправимые шаги. Младший повинился и подчинился, как и положено младшему. Старший простил, но также и сам повинился в грехе гневливости, возбуждённой острой тревогой за судьбу дома, рода, княжества, земли. Естественно, Владимиру само примирение далось трудней: ему приходилось переступать через свои несбывшиеся политические надежды. И не только свои, но и своих детей. Он сделал этот шаг.
И летописец со вздохом облегчения сообщал, что 25 марта 1389 года, в великий праздник, «на Благовещение пречистыа Богородицы», князь московский с братом своим двоюродным «взя мир и прощение».
Принято считать, что в этот же день было заключено между ними новое, третье по счёту, «докончание». Дмитрий Иванович, ещё раз определяя в нём уровни соподчинённости в московском доме, обращался к братану со следующим условием: «Тобе, брату моему молодшему и моему сыну, князю Володимеру Андреевичу, держати подо мною и под моим сыном, под князем под Васильем, и под моими детьми княженье мое великое честно и грозно. А добра ти мне хотети и моим детем во всем. А служити ти мне без ослушанья».
И далее, как и в каждой такого рода грамоте, неспешно, по-хозяйски уточняли князья границы своих владений, перечисляли взаимные обязанности.
Так одолелся разлад. Но только ли вдвоём справились братья с великим искушением? В который раз уже понадобилось им и теперь мудрое наставительство троицкого игумена. Престолонаследный спор пришлось разрешать именно Сергию. Он без колебания стал на сторону великого князя, благословил новый устав преемства державы — по прямой, по сыновней линии. Устав, который и есть, собственно, основной принцип самодержавия.
«И вот, — поясняет позднейший церковный автор, — охранение этого столь важного постановления, которому не только Москва, но и вся Россия навеки обязана укреплением единой самодержавной власти, было вверено Промыслом Божиим не кому иному, как великому печальнику земли Русской Преподобному Сергию!.. Его драгоценная для нас подпись украшает и скрепляет это великое по своему значению государственное законоположение».