Можемо припустити, що з молодих літ Дмитро Іванович отримав гарну освіту і добре вивчив військову справу. На таку думку наштовхує той факт, що шляхта XVI сторіччя надавала великого значення вихованню своїх нащадків саме у подібному руслі. І якщо освіта молодому князю була потрібна лише для того, щоб при нагоді похизуватись знанням творів античних філософів або богословів раннього середньовіччя, то знання військової справи мало пряме практичне застосування. Справа у тому, що гонорові шляхтичі середньовічної польсько — литовської держави вважали гідним для себе лише ведення війн. В жодному разі військову кар'єру для людей, подібних Дмитру Вишневецькому, не могли замінити торгівля або заняття будь — якою господарчою діяльністю. Це було не лише позбавленою престижу, а й принизливою справою для золотої шляхти, котра немов зіницю ока берегла свої лицарські традиції. У випадку з Вишневецьким, окрім цих традицій, до обрання кар'єри полководця молодого князя спонукала ще й діяльність його діда і батька, які прославились тим, що усе життя оберігали кордони князівства Литовського від татарських набігів. Так, наприклад, відомо, що у 1512 році дід Дмитра Вишневецького — князь Михайло Васильович зі своїми синами Іваном та Олександром стояв на чолі війська, котре вщент розбило татарську орду під Лопушною. Цей епізод цікавий нам ще й тим, що він, скоріш за все, увів в оману історика XIX століття М. Маркевича, котрий стверджував, що князь Дмитро виступив на історичну арену ще у 1513 році, на короткий час прийнявши від козаків гетьманську булаву. Очевидно, що твердження Маркевича не може бути вірним, оскільки в такому разі на момент смерті Дмитру Вишневецькому мало бути більше вісімдесяти років, що малоймовірно. Можна припустити, що Дмитро Іванович приймав участь у бойовищах у 30–х роках XVI століття в складі війська свого батька, але, на жаль, мусимо визнати, що жодних документальних підтверджень цьому не збереглося.
Наступного разув документах XVI сторіччя Дмитро Вишневецький згадується 1546 року. В польських архівах збереглись данні щодо судового процесу, під час якого князь Вишневецький оскаржував правомірність належності маєтків у місті Вільно, котрі нібито були власністю князів Чарторийських. Як суд вирішив справу про маєтність у Вільно, згадок не залишилось, але відомо, що у наступному, 1547, році Дмитро Вишневецький отримав маєтки на Брацлавщині — невеличке селище Вонячин. Не виключено, що отримання цього феоду й стало наслідком того самого судового процесу.
Наступні кілька років життя князя історична наука не висвітлює. Можливо, наступного, 1548, року у Дмитра Вишневецького виникли певні непорозуміння з владою князівства Литовського. Принаймні про це говориться у Голобуцького: «Його було притягнуто до відповідальності за кривду, заподіяну селянам, що належали королеві Боні». Що саме відбулося тоді, нам достеменно не відомо, але поза всяким сумнівом, Голобуцький має тут на увазі Бону Сфорца, дружину Сигізмунда І, польську королеву, доньку міланського герцога Джані Галеаццо Сфорца та Ізабели Арагонської. З великою долею ймовірності можна припустити, що князь Вишневецький мав якісь територіальні суперечки з королевою. Адже отриманий ним лише рік тому маєток Вонячин знаходився поблизу подарованого королеві чоловіком міста Бар[1]. І хоча Люблінська унія, яка поєднала Литву з королівством Польським, була ще попереду, фактично князівство Литовське знаходилось під польською протекцією ще від 1386 року, коли литовський князь Владислав II Ягайло оженився на дванадцятирічній польській королеві Ядвізі, доньці Людовіка І, тобто після Кревської унії, котра передбачала об'єднання Литви і Польщі в єдину державу. За умовами унії Владислав II Ягайло зобов'язувався прийняти разом з язичницьким населенням Литви хрещення за католицьким обрядом, обернути на користь Польщі свою великокнязівську казну, а також повернути до польської корони усі відторгнені на той час від неї території. Але головним наслідком Кревської унії стало рішення назавжди приєднати до Польщі землі Литви і Литовської Русі. Таким чином, в середині XVI століття влада польських королів поширювалась і на землі, котрими володів князівський рід Вишневецьких.
За таких умов конфлікт з Боною Сфорца, котра відрізнялась, згідно свідоцтв сучасників, далеко не спокійним норовом, міг закінчитись для князя Вишневецького вкрай поганими наслідками. Але як би там було, Дмитро Вишневецький вирішив ці проблеми — окрім короткої згадки про конфлікт з Боною, немає жодних свідоцтв того, що він зазнав якихось переслідувань з боку Кракова.