Елена Сергеевна окончила гимназию в Риге — в 1911 году. В 1915-м семья переехала в Москву. «Я научилась печатать на машинке, — рассказывает она в своей «Автобиографии», — и стала помогать отцу в его домашней канцелярии, стала печатать его труды по налоговым вопросам».
В декабре 1918 года, в возрасте двадцати пяти лет, в церкви Симеона Столпника на Поварской в Москве обвенчалась с Юрием Мамонтовичем Нееловым. Был он сыном артиста Мамонта Дальского и адъютантом командующего 16-й армией РККА. А через два года с Нееловым разошлась и вышла замуж за Евгения Александровича Шиловского.
«Муж ее был молод, красив, добр, честен…» — эту характеристику из романа «Мастер и Маргарита» вполне можно отнести к Шиловскому, не исключая и последних слов: «…и обожал свою жену». В момент брака с Еленой Сергеевной ему шел тридцать второй год. Он был красив, благороден, образован, талантлив. Профессиональный военный, в свое время воспитанник кадетского корпуса и Константиновского артиллерийского училища, окончил Академию Генерального штаба в 1917 году. В первую мировую войну — капитан. С 1918 года — крупный военачальник Красной Армии. Командующий 16-й армией, затем помощник начальника Академии Генштаба, с 1928 года — начальник штаба Московского военного округа, которым командовал, как известно, Уборевич.
Судьба и далее будет благоволить Шиловскому: в 1931 году он необыкновенно удачно перейдет на военно-преподавательскую работу, и репрессии не коснутся его; в возрасте пятидесяти лет станет генерал-лейтенантом, профессором, возглавит кафедру в Академии Генштаба…
В 1921 году у Шиловских родился сын Евгений, в 1926-м — Сергей.
Была ли счастлива Елена Сергеевна? Писала сестре: «Я не люблю ни думать, ни говорить об этом, но сегодня на меня нашла минутка. Мне иногда кажется, что мне еще чего-то надо. Ты знаешь, как я люблю Женей моих, что для меня значит мой малыш, но все-таки я чувствую, что такая тихая, семейная жизнь не совсем по мне. Или вернее так, иногда на меня находит такое настроение, что я не знаю, что со мной делается. Ничего меня дома не интересует, мне хочется жизни, я не знаю, куда мне бежать, но хочется очень. При этом ты не думай, что это является следствием каких-нибудь неладов дома. Нет, у нас их не было за все время нашей жизни. Просто, я думаю, во мне просыпается мое прежнее «я» с любовью к жизни, к шуму, к людям, к встречам и т. д. и т. д. Больше всего на свете я хотела бы, чтобы моя личная жизнь — малыш, Женя большой — все осталось так же при мне, а у меня кроме того было бы еще что-нибудь в жизни, вот так, как у тебя театр» (1923, октябрь).
«Я тебе уже писала раз, я не знаю, что со мной делается (последнее время я это чувствую особенно остро). Мне чего-то недостает, мне хочется больше жизни, света, движения. Я думаю, что просто мне надо заняться чем-нибудь… Ты знаешь, я страшно люблю Женю большого, он удивительный человек, таких нет, малыш самое дорогое существо на свете, — мне хорошо, спокойно, уютно. Но Женя занят почти целый день, малыш с няней все время на воздухе, и я остаюсь одна со своими мыслями, выдумками, фантазиями, неистраченными силами. И я или (в плохом настроении) сажусь на диван и думаю, думаю без конца, или — когда солнце светит на улице и в моей душе — брожу одна по улицам» (1923, ноябрь).
Много лет спустя, в самые последние годы жизни, Елена Сергеевна перечтет эти письма: «Откуда были эти мысли? И чувства? И, читая их, я понимала, почему у меня была тогда такая смелость, такая решительность, что я порвала всю эту налаженную, внешне такую беспечную, счастливую жизнь и ушла к Михаилу Афанасьевичу на бедность, на риск, на неизвестность».
Елена Сергеевна очень любила сестру, всегда мечтала, чтобы Ольга жила с нею вместе. Писала (с изящно-грубоватым юмором, очень характерным для ее писем к сестре): «Единственное, что я могу тебе сказать в благодарность: «Приди в дом наш и живи в нем». Я знаю, ты скажешь, что это не великая благодарность — предложить кушетку а la клоп, в комнате, полной des крыс, и питать при этом пшенной кашей и похлебкой russe, — но уверяю тебя своей бородой, что к тому времени, когда ты приедешь (да и сейчас тоже), мы будем жить, как в сказке: клопы, увидя свое безнадежное положение, эвакуировались. Крысиные норы все забиты, и крысы тщетно, как мученики идеи, стараются прогрызть доски. Наконец, я надеюсь к тому времени иметь возможность предоставить тебе отдельную комнату, обставленную с чисто советской роскошью. Что же касается нашего стола — о! я думаю, что даже после парижской кухни он тебе покажется донельзя изысканным» (1923, август).