Русская судовая рать разбила Асыка в сражении у укрепленного «городка» Пелым: русские, бившие огнестрельным оружием с судов, бесконечно превосходили по силе вогулов. В бою погибло устюжан 7 человек и вогулов множество. Дальше крупных сражений не было — русские рати прошли по всей системе притоков «вниз по Тавде, мимо Тюмени в Сибирскую землю; воевали идучи добра и полону вяли много. А от Сибири шли по Иртышу… вниз, воюючи, да на Обь реку великую в Югорскую землю, и князей Югорских воевали и в полон вели».
Политическая часть похода завершилась покорением «Кодского княжества». Кодский князь Молдан и сыновья другого князя Екмычея были захвачены в плен и уведены в Москву. При посредничестве пермского епископа Югорские вожди обратились к Ивану III с просьбой вернуть князя, для чего по языческому обычаю принесли присягу на верность Московскому государю. «Кодские князья подтвердили клятву на верность священным обрядом — „с золота воду пили“. При заключении мира Югорские „князья“ совершили магические обряды и дали клятвы, при которых фигурировали ель, шкура медведя, жаба, рыба, хлеб и оружие. Епископ, представлявший в переговорах особу Ивана III, велел отслужить молебен». Следующей весной Югорские представители прибыли в Москву, доставили великому князю ценные меха и просили освободить пленников, что и было сделано, в обмен на клятву поставлять в Московскую казну дань мехами.
Спрос на северные меха был велик. Каждую зиму, по сообщению венецианца Амброджо Контарини, в Москву съезжались во множестве немецкие и польские купцы, чтобы приобрести северные меха. И некоторые из европейцев начали подумывать о том, чтобы пробраться в Сибирь самостоятельно. В 1492 году посол германских императоров Максимилиана и Сигизмунда Михаил Снупс начал неожиданно проситься у Ивана разрешить ему путешествие за Обь. Лазутчику пришлось вежливо, но твердо отказать и отослать назад с письмом к «цезарю» следующего содержания:
«Иоанн, Божьею милостию государь всея Руси…, наияснейшему и величайшему другу и брату нашему возлюбленному здравие, радость и честнейшее животование! Твое величество прислал к нам Михаила Снупса, и мы для дружбы и братства с тобою приняли его ласково и держали в своем жалованье. Он просил нас, чтоб мы отпустили его в дальние земли нашего государства, которые лежат на востоке, на великой реке Оби; но мы его туда не отпустили по причине большого расстояния, дальнего пути: и наши люди, которые отправляются за данью, проходят туда с большим трудом. Потом он просил, чтоб мы отпустили его в Турцию и Польшу; но мы и туда его не отпустили из страха, чтоб не сделалось с ним там беды, а отпустили его к вам, в Немецкую землю, тем же путем, каким пришел».
Такие эпизоды должны были побудить великого князя жестко и однозначно подчинить Югру власти Москвы.
Экспедиция 1499/1500 года должна была поставить подчинение Югры на прочную основу. С самого начала она была задумана с большим размахом — 4041 воин, которыми командовали князь Семен Фёдорович Курбский (сын предыдущего покорителя Югры Феодора КурбскогоЧерного) — в его отряде было 1304 вятчанина и 500 вычегжан, князь Петр Ушатый, принадлежавший к той же группе ярославских князей, что и Курбские (1920 важан и пенежан), и Василий Иванович Гаврилов-Бражник (200 вятчан, 100 арян [удмуртов], татар и «отяков» [вотяки-удмурты или остяки-ханты?]). К экспедиции были приписаны «дети боярские» и вятчане-жильцы [то есть служилые люди, выведенные из провинциальной области в Московскую землю для службы при Государе]. Наказом отряду было идти «на Югорскую землю в Коду», а по пути занять Ляпинское княжество на левых притоках Оби.
В день введения Пресвятой Богородицы во храм, 21 ноября войска от устья притока Печеры — Щугоры отправились «к Камени» то есть к Уральским горам. Основная часть войска во главе с С. Ф. Курбским шла «через Камень щелью», то есть по льду Щугоры, прорезающей Урал насквозь. До Урала шли две недели, насчитав за спиной 4650 верст пройденного пути.
Особенностью этого похода было использование вместо более традиционной для русских тактики речного сплава, совсем другой — войско шло на лыжах-«нартах». Лыжные походы для русского войска в XVI веке не были редкостью. Основную часть пути даже князь Семён Курбский шел, как сообщает Герберштейн, «пешком» (то есть на лыжах). Впрочем, суда везли (и несли) с собой, и в бассейне Оби действовали уже привычным для лета способом.