Роль Лори в фильме-биографии «Жизнь с Джуди Гарланд» также позволила ему отличиться перед аудиторией США. Прочная слава и скандальная жизнь певицы и актрисы Джуди Гарланд (1922–1969), сыгранной Джуди Дэвис, не могли не привлечь к фильму огромного зрительского внимания. Сценарий был написан настоящей дочерью Гарланд, Лорной Люфт, которая стала и продюсером. Фильм был выдвинут на премию «Эмми» в пяти номинациях, в одной из которых Дэвис и получила приз — как лучшая актриса. Лори присоединился к съемкам в качестве второго (из пяти) мужей знаменитости и отца будущей звезды Лайзы Минелли. Съемочную группу возглавлял Виктор Гербер, родом из Лондона, штат Онтарио, — как и будущий создатель «Хауса», Дэвид Шор.
Поздние 90-е и ранние 2000-е были отмечены активностью Лори в исполнении небольших ролей для телевизионных проектов — как в Британии, так и в Америке. В 1998 году он появился в маленькой роли попутчика Рэйчел в самолете в эпизоде со свадьбой Росса в суперпопулярном сериале «Друзья». В 2002 году снялся в роли начальника разведки МИ-6 в двух эпизодах британского сериала «Призраки». Как давний поклонник шпионских романов, Лори с радостью встретил предложение поучаствовать в этих съемках, тем более что они предполагали участие реальных британских экспертов по борьбе с терроризмом в качестве консультантов, что не могло не заслужить всеобщих аплодисментов и способствовало созданию весьма реалистичного образа разведки.
«Они весьма проницательны во всем, что касается их работы, — заметил Лори о работниках спецслужб. — Но при этом они еще и раскованны. Джон Ле Карре уверял, что операции таких ведомств, как МИ-5 и МИ-6, раскрывают истинную природу национальной политики. Они были свободны в своем выборе, и то, что именно они приняли решение сделать или не сделать, многое говорит о национальном характере».
В 2003 году Лори сыграл доктора (терапевта, как и его отец) в британском фильме «Сорокалетние» — комедийно-драматическом сериале из трех частей, снятом по мотивам романа Найджела Уильямса и с самим собой в качестве режиссера. Здесь персонаж Лори — некто по имени Пол Слиппери, семейный человек с детьми, переживающий кризис среднего возраста. Критиками был, конечно, отмечен тот факт, что актеру как раз исполнилось столько же лет, как и его герою, однако при этом все были удивлены тем, что в настоящей жизни он выглядит несколько моложе.
«Мне потребовалось некоторое время для погружения в роль, — заметил Лори в одном из интервью. — Дело в том, что до сих пор у меня присутствовало подростковое мироощущение — ну, когда у вас полно времени на то, чтобы заняться, чем вам хочется. И вдруг я обнаружил, как, покряхтывая, выбираюсь из низкого кресла. И понял — мне уже не семнадцать, и я успел состариться со всей этой фигней».
Конечно, быть может, от Хью — как от режиссера и исполнителя главной роли — ожидали несколько большей эмоциональности. Между тем он нисколько не отклоняется от своей обычной философии, анализируя процесс взросления: «Иногда я сильно беспокоюсь из-за этого — как будто я, сорокалетний, изменяю надеждам двадцатилетней давности, — говорит он. — Когда мне было двадцать, естественно, я полагал, что буду играть в крикет за команду Англии, покорю Эверест и напишу величайший концерт для виолончели. И естественно, я не выполнил ничего из перечисленного, а следовательно, не оправдал своих ожиданий… Однако мне кажется, что я больше озадачен таким поворотом событий, нежели огорчен. Я не такой невротик, как мой герой Пол. Быть может, мои друзья с этим и не согласятся, но я думаю о себе как о личности, вяло озадаченной жизнью, а вовсе не как о невротической».
Так или иначе, но на исходе XX века Хью Лори являлся счастливым обладателем резюме, способного удовлетворить большинство актеров на пороге их сорокалетия, «Не скажу, что жизнь в Британии невыносима, — сообщил он в интервью. — Ведь что прекрасно в моей карьере — меня узнают только те люди, которым я действительно нравлюсь. Это же отлично».
На самом-то деле Лори тогда еще не мог знать, что впереди его ждет стремительный взлет. Следует, однако, помнить — и это близкая для нас тема, — что события реальной жизни обычно мало соответствуют законам сериального жанра, а поэтому и в жизни Лори существовал один фактор, напоминающий, что жизнь все-таки далека от совершенства.
Дело в том, что на протяжении первых лет XXI века Хью все более погружался в свои проблемы. На тот момент самой точной характеристикой, которую ему могли дать как окружающие, так и он сам, — «унылый». Хотя его профессиональная деятельность продолжала развиваться, но неприкрыто «идиотские» роли резко контрастировали с его собственной личностью. В тот период Хью был человеком, который, если называть все своими именами, пребывает в состоянии затянувшейся депрессии.