Пізніше, коли 2001 року Майкла Блумберґа обрали мером Нью-Йорка, Таск покинув Вашинґтон і приєднався до команди мера. Нині, уже маючи змогу побачити, як легко за допомогою лобізму можна маніпулювати політиками, він заповажав непопулярні рішення Блумберґа, можливо через те, що він не потребував хай чиїх грошей для обрання на посаду.
Коли банк Lehman Brothers оголосив про банкрутство в 2008 році, Таск отримав ще одну пропозицію від Майкла Блумберґа, який попросив його допомогти змінити термін повноваження мера Нью-Йорка й організувати кампанію з його переобрання. Він повернувся до Нью-Йорка. Блумберґа обрали на третій термін. Однак Таск не залишився в його команді. Натомість він вирішив заснувати власну консалтингову фірму, яка перетвориться на чотири окремі бізнеси: венчурний бізнес, архівний бізнес, що створюватиме цифрові архіви для таких фундацій, як Rockefeller Foundation, або для дуже заможних осіб, як-от менеджер хедж-фонду Кен Ґріффін, а також казино та сімейний фонд.
Через кілька років Таску зателефонували з офісу губернатора штату Іллінойс із пропозицією стати заступником губернатора штату. Тож у віці 29 років він пішов працювати до губернатора Рода Благоєвича, якого згодом звинуватили в корупції. «Думаю, існує більш компліментарна причина мого працевлаштування і менш компліментарна», — пояснював він. Перша полягала в тому, що Таск був достатньо молодим, і, на його думку, Благоєвич вважав, що для нього буде прийнятним працювати понад 90 годин на тиждень. Менш компліментарна така: «Я був пацаном, і він міг обдирати штат, як липку, а я б цього ніколи й не помітив, що також, можливо, було правдою». Коли Благоєвича усунули з посади в 2009 році, кожен нормативний акт, написаний Таском, мусили перевірити щодо законності. Губернатора так часто не було на місці, що прокурори засумнівалися, чи він узагалі мав щось спільне з усіма актами, ухваленими в період його каденції.
Цей досвід спонукав Таска покинути державний сектор і податися в бізнес. Він ознайомився з Чиказькою лотерейною системою і вирішив, що знайде спосіб зробити її прибутковішою та популярнішою. Тож він представив свою ідею всім великим інвестиційним банкам, повідомивши, що хоче збудувати бізнес на приватизації державної лотереї. «Суперечлива ситуація — я обрав неправильний банк — Lehman Brothers, — сказав він. — Вони цілком дотрималися свого слова, через що я їх і вибрав, та вони також обвалили глобальну економіку».
Його здатність працювати в багатьох сферах стала можливою завдяки його частці в Uber. Одного дня 2012 року Таску зателефонували з маленького транспортного стартапу, який уряд намагався закрити. Саме Каланік повідомив йому, що не може запропонувати Таску гонорар, і замість грошей заплатить акціями. Tusk Strategies перетворилася на перший департамент Uber зі зв’язків з урядом. Він ініціював кампанії проти міських чиновників, зокрема мера Нью-Йорка Білла де Блазіо, який хотів підтримати традиційні види бізнесу — водіїв таксі з ліцензіями та водіїв лімузинів.
Тепер інші компанії Таска сподівалися від нього того ж. Вони приходили до нього й казали: «Я хочу бути, як ТК» — Тревіс Каланік, тобто, так само обійти урядові перешкоди. Донедавна у технологічній індустрії уявлення не мали, як вести справи з урядом, думав Таск. Коли вони почали створювати цілі нові індустрії й платіжні системи, не було чинного законодавства для незалежних автомобільних компаній або незалежних віртуальних валют на кшталт біткойнів. Таск виявив готовність і бажання стати посередником.
Один із клієнтів Таска — компанія розподілених реєстрів Ripple — була підставовою системою, завдяки якій біткойн міг працювати. За їхніх обставин він подумав, що для чиновників вигідно відрегулювати біткойн, бо вважав, що таке втручання допоможе легітимізувати цей бізнес. Регуляторна система зробить для споживачів роботу з новою валютою зручнішою і змінить на ліпше аутсайдерський статус біткойна. «Коли ви намагаєтеся запровадити нову валюту, вам потрібен план дій з урядом. Це неправда, що кожен стартап просто хоче уникнути державного регулювання будь-якою ціною. Дехто хоче, щоб їх не чіпали, дехто хоче забезпечення рівних умов — це цілком залежить від кожного стартапу». За допомогою регулювання обидві сторони, на його думку, отримають вигоду. «А що, коли ви оплачуватимете податки або парковку в біткойнах? — запитав Таск. — А що, коли уряд теж використає біткойн у своїх оплатах?»