К этому моменту сын Юния Пирпонт уже выглядел довольно противоречиво. С одной стороны, он был чистым homo economicus. В детстве он ограничивался еженедельным пособием в двадцать пять центов и вел подробный учет покупок конфет и апельсинов в бухгалтерской книге. В двенадцать лет он взимал плату за вход на просмотр своей диорамы о высадке Колумба. В подростковом возрасте он был пылким и энергичным, но при этом вспыльчивым и склонным к резким перепадам настроения. Он страдал от сыпи на лице, что делало его болезненно застенчивым, а его детство было омрачено постоянными головными болями, скарлатиной и болезнями таинственного происхождения. Возможно, контраст между его собственным уравновешенным характером и буйным нравом Пьерпонта заставлял Джуниуса излишне беспокоиться о своем мальчике. С гранитной волей он принялся лепить Пьерпонта, наставляя его общаться с теми из одноклассников, "которые имеют правильную репутацию и чье влияние на тебя будет хорошим". Этот голос, подобный голосу Полония, звучал на протяжении десятилетий.
Когда отец перевез семью в Бостон, Пьерпонт поступил в английскую среднюю школу, которую окончил в 1854 году. Во время учебы он перенес тяжелый приступ воспалительного ревматизма и в 1852 г. провел несколько месяцев на Азорских островах, после чего одна нога у него стала короче другой. До конца жизни различные недуги приковывали Пьерпонта к постели по несколько дней в месяц. Он представлял собой любопытное исследование контрастов: то болел, то был способен на большие приливы энергии, которые истощали его и снова отправляли в постель.
Пирпонт с самого начала стал фигурировать в бизнес-планах своего отца. Джуниус знал, что дома Барингов и Ротшильдов действовали в основном как семейные предприятия, готовя сыновей к наследованию их бизнеса. В самом деле, знак отличия Ротшильдов в виде пяти стрел символизировал пять сыновей, отправленных в пять европейских столиц. Английский экономист и журналист Уолтер Бейджхот отмечал: "Призвание банкира - наследственное; кредит банка передается от отца к сыну; это наследственное богатство приносит наследственную утонченность". Поскольку торговые банкиры финансировали внешнюю торговлю, их векселя должны были исполняться на месте, в далеких странах, поэтому их имена должны были вызывать мгновенное доверие. Как сказал бы председатель правления банка "Хамброс" в ХХ веке: "Наша задача - грамотно размножаться". Семейная структура также гарантировала сохранение капитала банка.
Кроме трех сестер - Сары, Мэри и Джульетты - у Пьерпонта был младший брат Джуниус Младший, которого ласково прозвали "Доктор", умерший в 1858 г. в возрасте двенадцати лет. Поэтому именно на Пьерпонта, единственного оставшегося в живых наследника мужского пола, Джуниус Морган проецировал свои имперские амбиции, готовясь к которым, он дал ему джентльменское образование. Чтобы он мог свободно владеть иностранными языками и подготовиться к ведению мирового бизнеса, Джуниус в 1854 г. отправил Пьерпонта в Институт Силлига, школу-интернат на Женевском озере. Затем в 1856 г. последовала учеба в немецком университете в Геттингене, где Пьерпонт наслаждался блестящим товариществом студенческих клубов. Он был щеголеватым, франтоватым юношей, неравнодушным к жилетам в горошек, ярким кафтанам и клетчатым брюкам. Уже стесняясь своих кожных высыпаний, он избегал популярных студенческих дуэлей, которые могли изуродовать его лицо.
На протяжении всей своей жизни Пьерпонт не отличался ни интеллектуальной любознательностью, ни склонностью к теоретизированию, а в Геттингене он больше всего преуспел в математике. Под грубоватой мальчишеской развязностью скрывалась его чувствительность к искусству. Он коллекционировал автографы президентов и известных деятелей, а также разбитые осколки витражей, найденные в закромах соборов. Впоследствии эти осколки будут вмонтированы в окна Западной комнаты его знаменитой библиотеки.
Джуниус Морган опасался вспыльчивости своего сына и стонал друзьям: "Я не знаю, что мне делать с Пирпонтом". Он говорил, что мальчика нужно "сдерживать", и старался привить ему сильное чувство ответственности. Когда Пьерпону исполнился двадцать один год, Джуниус сказал ему, что он "единственный, к кому [семья] может обратиться за советом и руководством, если меня заберут у них... Я хочу внушить тебе необходимость подготовки к подобным обязанностям - постоянно иметь их в виду, быть готовым принять и выполнить их, когда они будут возложены на тебя". Весомые наставления для молодого человека.
После того как Пирпонт начал работать в компании Duncan, Sherman в паническом 1857 году, он проявил удивительную, но тревожную предусмотрительность. Во время посещения Нового Орлеана в 1859 г. он вступил в необдуманную, несанкционированную спекуляцию. Он поставил капитал фирмы на груз бразильского кофе, который прибыл в порт без покупателя. Он купил всю партию на сайте и быстро перепродал ее с прибылью. Это первое доказательство его уверенности в себе привело в ужас серых людей из компании Duncan, Sherman. Возможно, именно на основании этого инцидента фирма отказалась сделать Пирпонта своим партнером. В 1861 г. он отправился в самостоятельное плавание, создав вместе со своим двоюродным братом Джеймсом Гудвином компанию J. P. Morgan and Company по адресу 54 Exchange Place. В возрасте двадцати четырех лет он стал нью-йоркским агентом компании "Джордж Пибоди и компания". (Эта компания J. P. Morgan and Company просуществовала недолго. Название будет возрождено в 1895 г.). На фотографии Пирпонта, сделанной в этот период, видно, что он утратил свой подростковый легкомысленный вид. Он стал крепким и красивым, с усами ручкой, полными губами и напряженным взглядом. В отличие от спокойного взгляда отца, его взгляд уже казался беспокойным.