Важной частью обязанностей Пирпонта в Нью-Йорке было снабжение отца политической и финансовой информацией. Торговые банки нуждались в новостях о финансировании правительства или кредитоспособности компаний-клиентов и ценили такую информацию. В Фолкстоне у Ротшильдов была знаменитая стая почтовых голубей и курьерские лодки. Талейран в одном из своих знаменитых сетований вздыхал: "Английское министерство всегда информируется обо всем Ротшильдами за десять-двенадцать часов до того, как приходят депеши лорда Стюарта".
Пирпонт начал составлять пространные письма отцу с описанием политических и экономических условий в Америке и вывешивать их на Нассау-стрит. Для этих отчетов он отводил вечера вторника и пятницы. В течение тридцати трех лет Джуниус не только переваривал их, но и переплетал, как священные реликвии, и ставил на свою полку. Будучи менее сентиментальным, чем Жюниус, или, наоборот, придя в ужас от их содержания, Пьерпон сжег коллекцию в 1911 г., через двадцать один год после смерти своего отца.
В течение этих тридцати трех лет Юниуса и Пьерпонта связывали интенсивные отношения, несмотря на географическую удаленность. Им удавалось проводить вместе огромное количество времени: осенью каждого года Юний совершал ежегодную поездку в США продолжительностью до трех месяцев, а весной Пьерпонт совершал свое ритуальное паломничество в Лондон. Но их разлука в другое время года только усиливала тревогу Джуниуса по поводу того, что он не может укротить своенравный характер своего сына. Он пичкал бедного мальчика бесконечными советами и был полон максим. Ни один аспект жизни Пирпонта не был настолько тривиальным, чтобы остаться без внимания. "Ты слишком быстро избавляешься от еды, - говорил он ему. "Если ты будешь продолжать в том же духе, у тебя не будет здоровья".
Во время Гражданской войны Пирпонт подтвердил опасения своего отца относительно его опрометчивости. В 1861 г. на фоне безумного ажиотажа на Уолл-стрит Пьерпонт профинансировал сделку, которая если и не была беспринципной, то свидетельствовала о явном недостатке рассудительности. Некий Артур М. Истман приобрел пять тысяч устаревших карабинов Hall, хранившихся в то время на государственном оружейном складе в Нью-Йорке, по цене 3,50 долл. за штуку. Пирпонт одолжил 20 тыс. долларов Саймону Стивенсу, который купил их по 11,50 доллара за штуку. Нарезка гладкоствольного оружия позволила Стивенсу увеличить дальность и точность стрельбы. Он перепродал их генерал-майору Джону К. Фремонту, в то время командующему войсками Союза в Миссури, по 22 доллара за штуку. В течение трех месяцев правительство выкупило свои собственные, теперь уже измененные, винтовки по цене, в шесть раз превышающей их первоначальную стоимость. И все это было профинансировано). Пирпонт Морган.
Степень вины Пирпонта в деле с карабином Холла обсуждается бесконечно. Неоспоримым фактом является то, что он рассматривал Гражданскую войну как повод для наживы, а не для службы, хотя у него был альтернативный пример для подражания - его дед, преподобный Пирпонт, служивший капелланом в армии Союза, когда она стояла лагерем на Потомаке. Как и другие обеспеченные молодые люди, Пирпонт заплатил 300 долл. за своего заместителя, когда его призвали в армию после Геттисберга - обычная, хотя и несправедливая практика, которая способствовала призывным бунтам в июле 1863 года. (Будущий президент США Гровер Кливленд также нанимал дублера, хотя ему нужно было содержать овдовевшую мать). В более поздние годы Пьерпонт с юмором называл своего доверенного лица "другим Пьерпонтом Морганом" и субсидировал его. Во время войны он также занялся дикими спекуляциями в печально известной "золотой комнате" на углу Уильям-стрит и Биржевой площади. Цены на золото скакали при каждой новой победе или поражении армии Союза. Пирпонт и его компаньон попытались подтасовать рынок, отправив на пароходе большое количество золота, и заработали на этом 160 000 долл.