С большим шумом Morgan Stanley заговорил о джентрификации нежелательных облигаций, но самоудовлетворение оказалось преждевременным. В середине 1982 г. Morgan Stanley вместе с Хамбрехтом и Квистом выступил спонсором первого публичного размещения акций People Express, новаторской дисконтной авиакомпании. Скупив подержанные самолеты Lufthansa и вырезав из них салоны первого класса, основатель People Дональд К. Бурр хотел создать дешевые авиаперевозки для широких масс; его дерзкая и шумная авиакомпания была антитезой классического клиента Morgan. В период с 1983 по 1986 год Morgan Stanley выкупил для People облигации на сумму более 500 млн. долл. Как будто все еще опасаясь своего ухода из компании, компания отступила от обычаев и позволила Чарльзу Г. Филлипсу, главе своего отдела по работе с проблемными облигациями, занять место в совете директоров People, состоящем из пяти человек.
Со скромного старта в международном аэропорту Ньюарка компания People поднялась на самый верхний уровень американских авиакомпаний. В итоге Бурр стал жертвой собственных амбиций, совершив неудачную покупку Frontier Airlines и попытавшись победить крупных перевозчиков на их собственной территории. Свою безумную экспансию он финансировал за счет невероятного накопления долгов. Позднее в судебных процессах утверждалось, что Филлипс подстрекал Берра брать кредиты и слишком быстро расширяться. Как бы то ни было, когда кризис поразил People Express, некоторые держатели облигаций почувствовали себя обманутыми Morgan Stanley. Они не только понесли серьезные убытки (некоторые бумаги торговались на уровне 35% от первоначальной цены выпуска), но и обвинили Morgan Stanley в неспособности поддержать рынок во время турбулентности. По одной из версий, Morgan Stanley покупал облигации People до тех пор, пока в его запасах не осталось бумаг на сумму 40 млн. долл.
У этого спора было и второе измерение. В течение двух с половиной месяцев, пока держатели облигаций страдали, отдел слияний и поглощений Morgan продавал People потенциальным покупателям, подвергая фирму возможному конфликту интересов. Соблюдая китайскую стену, Чарльз Филлипс держал переговоры о слиянии в секрете и не уведомлял об этом трейдеров облигаций. При этом держатели облигаций чувствовали себя обделенными информацией, которую должен был предоставить Morgan Stanley как андеррайтер облигаций. Проблема здесь не в том, что Morgan Stanley пренебрег своими обязанностями. Проблема заключалась в том, что конгломератная структура современной Уолл-стрит накладывала на Morgan Stanley несовместимые обязанности. Для инвесторов People конец был коротким, неприятным и жестоким. Когда Фрэнк Лоренцо из Texas Air купил People Express, он заплатил 75% от номинальной стоимости необеспеченных облигаций и 95% от обеспеченных облигаций.
На заре поглощений в Morgan Stanley существовало четкое разграничение между постоянными клиентами и объектами поглощения. Компания никогда не стала бы представлять интересы рейдера против клиента, поскольку в этом случае она могла бы пожертвовать выгодными комиссионными за андеррайтинг этого клиента. Но по мере того как андеррайтинговые связи с компаниями "голубых фишек" ослабевали, не было причин, по которым фирма не могла бы представлять интересы и рейдеров. Само понятие списка клиентов - священной группы компаний - рухнуло. В новых условиях Morgan Stanley могла представлять интересы рейдера в одном году, а в следующем защищать другого клиента от того же рейдера. В отделах крупных слияний зарождалось так много сделок, что смена лояльности и конфликты интересов были неизбежны.
Неизбежная опасность была проиллюстрирована отношениями Morgan Stanley с Т. Буном Пикенсом из Mesa Petroleum. В 1970-е годы Morgan Stanley не могла иметь дело с таким корпоративным хищником, как Пикенс, поскольку он угрожал ее клиентам, состоящим из семи сестер. Но по мере того как крупные нефтяные компании становились все менее лояльными к Morgan Stanley, фирма с удовольствием имела дело с другими энергетическими компаниями. В 1982 году Т. Бун Пикенс привлек Morgan Stanley к рейдерскому захвату далласской компании General American Oil. "Они были рады получить этот бизнес, - вспоминает Пикенс, - поскольку GAO не входила в тот истеблишмент, который обслуживает Morgan". 6 января 1983 г. Пикенс подписал с GAO соглашение о прекращении деятельности, согласно которому он не будет покупать акции или пытаться получить контроль над компанией; на следующий день она была куплена Phillips Petroleum. Морган выступил посредником в сделке, в результате которой Phillips Pete приобрела 38% акций Mesa и даже забрала свои 15 млн. долл. гонораров банкирам и юристам. Летом 1983 года Morgan Stanley и Пикенс ненадолго задумались о том, чтобы объединиться для разорения крупной нефтяной компании. По мнению Пикенса, сделка сорвалась, когда Morgan решил "не отталкивать некоторых из своих клиентов - "хороших парней" в большом количестве".