Мания слияний на Уолл-стрит привела в 1980-е годы к поразительному парадоксу: во время продолжительного рейгановского бума корпорации становились все слабее в финансовом отношении. К моменту краха 1987 г. нефинансовый корпоративный долг достиг рекордного уровня в 1,8 трлн. долл., причем из каждого доллара прибыли компании отвлекали на выплаты кредиторам 50 центов - гораздо больший процент, чем в предыдущие годы. Трудно было представить, как корпоративная Америка сможет пережить тяжелую рецессию без неописуемых разрушений. Как и в эпоху джаза, в основе финансового престижа той эпохи лежали негласные предположения о вечном процветании, прекращении циклических экономических колебаний и любопытная вера в способность Федеральной резервной системы предотвратить катастрофу.
Неудивительно, что Morgan Stanley увлекся этой самой прибыльной из модных тенденций 1980-х годов - выкупом с использованием заемных средств, или LBO. Как опасная форма использования заемных средств, LBO соперничали с пирамидальными холдинговыми компаниями 1920-х годов. В базовом варианте LBO менеджеры компании и группа внешних инвесторов занимают деньги для приобретения компании и перевода ее в частную собственность; собственные активы компании используются в качестве залога по кредитам, которые погашаются за счет будущих доходов или продажи активов. (Процентные платежи, что немаловажно, вычитаются из налогооблагаемой базы). В 1970-х годах такие займы назывались "бутстрап-финансированием" и редко превышали 100 тыс. долл. Андре Мейер из Lazard Frères уже несколько лет занимался приобретением акций, но Уолл-стрит обратила на это внимание только в 1979 году, когда First Boston провела LBO для конгломерата под названием Congoleum. LBO стали популярны в связи с тем, что конгломераты 1960-х годов были расформированы, а их части достались менеджерам. Они стали широко распространены как побочный продукт поглощений, и менеджеры прибегали к ним, чтобы отбиться от рейдеров или даже вытеснить их. Таким образом, LBO стали естественным продолжением волны слияний.
Обладая безошибочным чутьем на прибыльную деятельность, Morgan Stanley отметил прибыль от LBO в First Boston и Merrill Lynch. В 1985 году он объединился со страховой компанией CIGNA и создал фонд выкупа с использованием заемных средств. Он заключал впечатляющие сделки, по сравнению с которыми прибыль от слияний казалась мелочью. В 1986 г. совместно с ирландским картонным концерном Jefferson Smurfit он приобрел у Mobil компанию Container Corporation of America за 1,2 млрд. долл. Morgan и Jefferson внесли всего по 10 млн. долл., а остальное заняли. Morgan Stanley быстро получил 32,4 млн. долларов: 11 млн. долларов за организацию выкупа, 20,4 млн. долларов за андеррайтинг облигаций на сумму около 700 млн. долларов, предназначенных для покупки, и 1 млн. долларов за консультационные услуги. Такие гонорары напомнили инвестиционным банкам пиршество новых трастовых выпусков на рубеже веков. При LBO компания-цель испытывала боль и несла риск, вынужденная продавать активы и сокращать расходы, чтобы погасить долг. В то же время фонд выкупа Morgan Stanley, являясь партнерством с ограниченной ответственностью, не мог потерять больше, чем свои первоначальные 10 млн. долл. На фоне огромных потенциальных прибылей риски были весьма ограниченными. И всего через три года доля Morgan в размере 10 млн. долл. стоила 140 млн. долл.
Вскоре после этого Morgan Stanley помог Kohlberg Kravis Roberts, ведущей фирме LBO, приобрести Owens-Illinois за 4,2 млрд. долл. И снова компания получила тройной гонорар, на этот раз в размере 54 млн. долл. Несмотря на то, что капитал компании составлял всего 1,5 млрд. долларов, Morgan Stanley предоставил временный бридж-кредит на 600 млн. долларов для осуществления сделки. (Какому банку такое могло бы сойти с рук? Однако инвестиционные банки могли обходить гарантии SEC, выдавая промежуточные кредиты через свои холдинговые компании). Если прежний Morgan Stanley минимизировал риски, связанные с капиталом, и оставался финансовым посредником, то новый Morgan Stanley все больше рисковал своим капиталом в рамках нового направления "торгового банкинга". Хотя Уолл-стрит с удовольствием вспоминала исторические ассоциации с этим термином, он мало походил на меркантильное финансирование, которым занимались Джордж Пибоди и Джуниус Морган. Под этим термином подразумевались просто выкупы менеджеров, получение долей в капитале компаний, участвующих в поглощениях, или предоставление временных промежуточных кредитов для финансирования поглощений.