В отличие от своего старшего брата и многих других подростков, Дональд рано заинтересовался бизнесом. Тем самым он избежал давления со стороны отца, — напротив, Фред только поощрял его. Отношения между Дональдом и Фредом были больше деловыми, чем семейными, и строились на взаимном уважении.
Своими детскими воспоминаниями Дональд Трамп делится в книге «Искусство заключать сделки»:
«Иногда я думаю, что не смог бы так преуспеть, если бы с детства не был настолько увлечен бизнесом. Еще в начальной школе я был довольно самоуверенным и агрессивным парнишкой. Во втором классе я, можно сказать, подрался с учителем музыки, поставив ему синяк под глазом, поскольку считал, что он совершенно не разбирается в музыке. Меня чуть не исключили из школы. Я вовсе не горжусь этим поступком, но это лишний раз доказывает, что еще с детства я привык отстаивать свое мнение. Сейчас я все тот же, хотя уже научился действовать умом, а не кулаками. С детства я был лидером в своем окружении. И тогда, так же, как и сейчас, меня или очень любили, или ненавидели. В своей компании я был заводилой, всегда пользовался симпатией, многие мне подражали. В подростковом возрасте я был чуть ли не настоящим хулиганом. По каким-то причинам мне нравилось делать все не так, как другие, всегда хотелось испытывать людей на прочность, терпение, силу. Я кидал водяные «бомбы» (наполненные водой воздушные шары), стрелял шариками из жеваной бумаги, безобразничал на школьном дворе и в гостях на днях рождения сверстников. Я действовал не столько под влиянием злых намерений, сколько просто давал выход своей энергии, агрессивности».
Дональд Трамп в военной академии
Когда Дональду исполнилось 13 лет, отец отправил его в Нью-Йоркскую военную академию, таким образом он хотел приучить своего сына к дисциплине. Идея отца пришлась молодому Дональду не особо по вкусу, но пребывание в этом заведении оказалось весьма полезным. В нем Дональд научился направлять свою энергию в определенное русло, планировать и осуществлять поставленные цели, развился физически. На последнем курсе его даже избрали капитаном курсантской бейсбольной команды.
Особое уважение Дональда, по его признанию, заслужил преподаватель Теодор Добиас:
«В академии на формирование моей личности сильное влияние оказал один из преподавателей — Теодор Добиас, бывший сержант морской пехоты, в свое время обучавший новобранцев строевой подготовке. Это был физически очень сильный человек, жесткий и резкий, один из тех парней, которые, со всего маху врезавшись в стойку ворот, скорее проломят ее, нежели разобьют башку. Он не спускал никому, особенно сынкам из привилегированных семей. Если вы хоть на дюйм заступали за линию строя, он мог треснуть вас, и притом довольно чувствительно. Очень скоро я понял, что не сумею сладить с ним силой. Некоторые из моих менее дальновидных сокурсников пытались сделать это, но он быстро обламывал их. Большинство же ребят придерживались иного подхода, предпочитая стать тихонями. Они никогда не пытались бросить вызов Добиасу.
Я же выбрал третий путь, я хотел заставить Добиаса считаться со мной, но при помощи ума, а не силы. Я стал думать, как завоевать его уважение, и в конце концов нашел способ. Мне помогло то, что я с детства был неплохим легкоатлетом, а он — нашим тренером по бейсболу, кроме того, я был капитаном нашей команды. И я придумал, какой линии поведения держаться с ним.
Мне хотелось показать Добиасу, что я уважаю его авторитет, но ничуть не боюсь его. Тут требовался очень тонкий баланс. Как все сильные люди, если он чувствовал в человеке малейшую слабину, то шел до конца, чтобы победить его. С другой стороны, ощущая силу противника и понимая, что он не претендует на его авторитет, Добиас начинал уважать его. С тех пор как я понял это — скорее по наитию, нежели при помощи умозаключений, — мы с ним прекрасно ладили».