Главное население Коломны в конце XVI века составляли казенные люди – служилые люди, стрельцы, пушкари, сторожа различного казенного добра, ямщики, плотники, каменщики – все люд, который работал на крепость и на войска, а в досужее время кормился ремеслом и торговлей. Настоящих больших торговцев в Коломне XVI века было очень мало. Но и настоящих служилых людей в Коломне жило немного. Служилые люди жили по своим поместьям, расположенным в уезде, и в город являлись только по делам службы и в «осадное время» для обороны города; только на это время они и селились в своих городских «осадных дворах», которые они строили себе в городе «для приезда». А так, в обыкновенное время, дворы эти стояли пустые, и за их целостью и исправностью наблюдали нанятые служилым человеком люди или его холопы. Коломна XVI века была, следовательно, укрепленным лагерем, военным депо, где хранились материалы и запасы, нужные для военного и крепостного дела, и жили мастеровые, к этому делу навыкшие.
Если города вроде Коломны, Каширы и Серпухова, стоявшие на Оке и образовавшие последний, ближайший к Москве ряд крепостей, защищавших столицу с юга, носили еще довольно смешанный военно-торгово-промышленный характер, то города заоцкие, города от Литовской украйны, города от Немецкой украйны, города рязанские и северские носили исключительно военный характер, были крепостями большей или меньшей силы, и все население их состояло из служилых людей, часто даже и не из округи города, а присланных сюда издалека отбывать службу в качестве гарнизона крепости. Из городов по западной границе Московского государства, кроме Новгорода и Пскова, особенно важное значение имел Смоленск, «ключ к Москве», как характеризовали его военное значение иноземцы, «ожерелье» Московского государства, как назвал Смоленск царь Борис, построивший смоленские стены и сделавший его сильнейшей крепостью на западной границе. Из-за обладания Смоленском шла вечная, неустанная борьба Москвы с Литвой. Кто владел Смоленском, тот обладал речными путями по верхнему Днепру и верховьям Западной Двины с их притоками. Для Москвы и Литвы Смоленск был город, отпиравший и затворявший пути в глубь их владений.
Столь же важно было и торговое значение Смоленска: на Смоленск шли сухими и речными путями товары с запада в Москву и с Москвы на запад. Из других городов этой области большое торговое и военное значение имел город Великие Луки, открывавший и защищавший дорогу на Псков, и Торопец, через который шли пути на верхнюю Волгу и через Волоколамск на Москву. К Великим Лукам, по словам Гейденштейна, «великий князь стягивает свои полки, потому что отсюда он может самым удобным для себя образом повести нападение». Это был богатый, хорошо укрепленный город; за высоким крепостным валом Великих Лук не видно было даже верхов многочисленных церквей города; при осаде Великих Лук Стефаном Баторием его сильная и хорошая артиллерия оказалась не в состоянии разбить крепостную стену.
Из городов рязанских сильно укреплена была Рязань, а из низовых – Казань, Свияжск и Васильсурск. Главное укрепление Казани составлял каменный кремль, посады были обнесены по земляному валу дубовым острогом; город жил военной жизнью, как окраинная крепость, держащая вместе с тоже сильно укрепленными Астраханью и Царицыном всю среднюю и нижнюю Волгу. Через Казань шел путь на Каспийское море и на Каму, что, кроме военного, создавало и важное торговое значение Казани. Казань, Свияжск и Васильсурск были очень населенными городами, жители которых «мало пашут и огородничают, много торгуют и еще больше занимаются ремеслами…». Это потому, что «в этих городах почти все “приходцы” происходят из промышленных городов поморских и замосковных, оттуда принесли они привычку к торгу и промыслу; с другой стороны, не вполне еще была доступна инородческая земля, не сразу замиренная и успокоенная, для мелкой земледельческой заимки простого пахаря. Население еще жмется к городской стене и садится на пашню лишь там, где уже есть вооруженный помещик или благоустроенная вотчинно-монастырская администрация».