Селившийся при монастырях народ всегда нуждался в помощи на обработку земли; монастыри и стали ссужать в долг поселенцев нужными им земледельческими орудиями, скотом, деньгами. В счет уплаты долга и процентов взявший взаймы у монастыря работал на монастырских полях; таким образом монастыри получали дешевую рабочую силу. Монастыри давали деньги взаймы и служилым людям; в таких случаях писалась закладная на имение должника на известный срок, в которой обозначалось, что если должник не внесет занятых денег в срок, то закладная превращается в купчую. Случаи неуплат были часты, и земельные богатства монастырей увеличивались таким путем очень значительно.
В XV и XVI веках земельная собственность монастырей получила очень большие размеры. Тогда говорили, что во владении монастырей находится 1/3 всей обработанной земли в государстве.
Монастырская земля всегда была и самая заселенная. Еще в удельное время, жалуя монастыри землей, князья ставили непременным условием своего дара, чтобы монастыри обрабатывали и заселяли пожалованную им землю, привлекая на нее для постоянного жительства крестьян из других княжений. Чтобы монастыри имели возможность создать самые льготные условия для поселенцев, князья освобождали монастырские земли от всех казенных сборов и налогов на 5, на 10 и даже на 20 лет. От некоторых сборов монастырские крестьяне освобождались совсем; сами монастыри обыкновенно не платили никаких налогов; жившие на их землях крестьяне не были подсудны местным властям, а судились у игумена или у царского боярина.
Все эти и многие другие льготы делали жизнь за монастырем более легкой и удобной, чем жизнь в служилом поместье. Естественно, что тогдашнее крестьянство предпочитало селиться на монастырских землях, и эти земли поэтому никогда не пустовали. Даже люди свободные, посадские и уездные охотно записывались закладчиками за монастыри. Ко времени уничтожения монастырских имуществ, в царствование императрицы Екатерины II, за Троице-Сергиевым монастырем считалось, например, 106 600 ревизских душ, и монастырь этот являлся богатейшим душевладельцем.
Так постепенно скромная скудостная обитель превращалась в богатый хозяйственный монастырь, дававший работу целой округе и кормивший ее население. Монастыри заводили крупные промышленные предприятия, ловили рыбу, варили соль, продавали весь этот товар, становились, следовательно, большими промышленниками и торговцами. Когда Иван Грозный сделал сбор с духовенства и монастырей на нужды войны, то некоторые монастыри без всякого затруднения для себя внесли по сорока, пятидесяти и даже по сто тысяч рублей. Годовой доход Троицкого монастыря равнялся в конце XVI века ста тысячам рублей, т. е. более 6 000 000 р. на наши деньги. За Белозерским Кирилловым монастырем в 1582 году числилось 20 000 десятин пашни, не считая земли, лежавшей «впусте», и леса.
Богатства монастырей дали им возможность широко развивать дело помощи в трудные дни голода, мора и военных бедствий, часто посещавших тогдашнюю Россию.
Преподобный Сергий завещал своей обители никому не отказывать в пище и пристанище.
Во всех монастырях захожему страннику, всякому бесприютному человеку был всегда готов и стол и кров. В дни преподобного Иосифа Волоцкого неурожай продолжался несколько лет, и потому хлеб продавался по высокой цене. Люди ели то же, что и скот: листья, кору, сено, толченые гнилушки и горький корень ужовника. Преп. Иосиф открыл монастырские житницы. К Волоколамскому монастырю стеклось более 7000 голодающих, не считая детей. Ежедневно кормилось в монастыре до 500 чел. Многие привели в монастырь своих детей и оставили их там. Преп. Иосиф велел разыскивать родителей, но, когда никто не явился, он велел собрать покинутых детей, построил для них особый дом, и там дети жили и воспитывались до возраста. Когда голодающие съели весь монастырский хлеб, преподобный приказал продавать скот и одежду; когда и этого не хватило, преп. Иосиф приказал брать всюду деньги взаймы под монастырские расписки и сократил все расходы по монастырю. Монахам пришлось есть одно варево из «листвий капустных» и пить воду. Поднялся ропот. Но преп. Иосиф сказал, что они дали обет терпеть всякую нужду ради царства небесного, а потому и не должны лишать помощи тех, которые с женами и малолетними детьми скитаются по чужим местам, выпрашивая куски хлеба, и умирают от голода. Слухи о подвигах милосердия волоколамского игумена распространились всюду, и богатые и властные, видя уменьшение средств монастыря, поспешили помочь ему.