Появилось много монастырьков и пустынек, которым нечем было жить, и они стали жить подаянием, стараясь собирать его как можно больше, и тем сеяли соблазн в миру. «Старец поставит в лесу келью и срубит часовенку, – пишет царь Иван Васильевич, – да и пойдет по миру с иконой просить на сооружение, а у меня земли и подмоги просит, а что соберет, то пропьет и в пустыне живет не по-Божьи»… «Многие идут в монастырь только ради покоя телесного»…
Истинные ревнители монашеской жизни, когда они созерцали такие явления, невольно приходили к мысли о необходимости устранить эти скорбные явления. Еще на соборе духовных лиц в 1503 году стали разговаривать о положении монастырей и обсуждать, как бы помочь монастырям освободиться от зла, разъедающего их. Преподобный Нил Сорский, присутствовавший на соборе, предложил тогда отобрать земли у монастырей и сделать так, чтобы иноки сами трудились и жили плодом своего труда, никого не заставляя на себя работать, «чтобы у монастырей сел не было, а жили бы чернены по пустыням и кормились бы трудами рук своих».
Преподобного Нила поддержали и другие пустынники. Они говорили, что монахам неприлично владеть имениями: монахи дают обет нестяжательности и отрекаются от мира, чтобы помышлять только о спасении души, а имения опять влекут их в мир, заставляют часто и много разговаривать об имущественных делах, вести тяжбы, монаху же надо жить в пустыне, трудиться, а не тягаться о богатстве земном, сребро к сребру приращая.
Преподобному Нилу с его сторонниками отвечал преподобный Иосиф Волоцкий. И он немало боролся против падения чистоты иноческой жизни, но с предложенным преп. Нилом средством борьбы не мог согласиться. Преп. Иосиф и его сторонники говорили, что имения необходимы для существования монастыря. В монастырях нужно не только создавать храмы, но и постоянно поддерживать их; в храмах совершается церковная служба, которая требует некоторых расходов; для совершения службы при храмах должны находиться церковнослужители; они должны жить чем-нибудь, а кто будет кормить их, если у монастыря не будет владений? Имения вовсе не мешают монахам достигать вечного спасения… Затем монастыри приготовляют для церкви ее иерархов. Если отнять у монастырей имения и всех монахов заставить жить своим трудом, то что произойдет? Как тогда знатному и благородному человеку постричься? А если не будет «честных» монахов, откуда взять митрополита, архиепископа или епископа и на другие высшие церковные должности? А когда не будет честных старцев и благородных, тогда будет поколебание веры… Создатели монастырей и жертвователи, устраивая монастыри и делая пожертвования, хотели, чтобы монастыри могли принимать у себя странников, питать нищих, помогать больным и несчастным, а лишившись имуществ, монастыри не смогут этого сделать.
Мнение преп. Иосифа Волоцкого восторжествовало, и имения были оставлены за монастырями.
Между тем дальнейший рост земельного имущества монастырей шел явно в ущерб состоятельности, а следовательно, и служебной годности служилых людей. Поэтому в 1580 году собор духовенства с участием бояр постановил, чтобы впредь архиереям и монастырям вотчин у служилых людей не покупать, в заклад и по душе не брать и никакими способами своих владений не увеличивать; вотчины, купленные или взятые в заклад у служилых людей архиереями и монастырями до этого приговора, отобрать на государя.
В течение всего XIV и вплоть до XVIII века сила и значение богатых монастырей все возрастали. Монастыри опоясываются крепкими каменными стенами с высокими башнями, заводят свою охрану с ружьями и в минуту нападения врагов умеют постоять за себя, силу духовную, веру, ограждая силой оружия и обе силы направляя на защиту родины. В Смутное время Троицкий монастырь за своими крепкими стенами дал мужественный отпор врагам; поддержал своим крепким стоянием падавшие народные силы и тем немало содействовал общему успеху, когда на защиту Москвы пошло ополчение низовых городов.