От бездорожья, бывали случаи, блуждали и сбивались с пути целые полки, как это было с войском великого князя тверского Михаила, когда он в 1316 году возвращался из Новгородской земли; «заблудиша в езерех и болотех и начаша мерети гладом, – повествует об этом случае летопись, – ядяху же и конину и кожи со щитов содирающе ядяху, а доспехи своя и оружье пожгоша и приидоша пеши в домы своя, а инии мнозии изомроша, жеваху бо тогда голенища своя и ремние…».
Благодаря крайней редкости населения, обитавшего в обширной стране, селения и деревни были редки и отстояли далеко одно от другого. Путешественнику негде было укрыться от непогоды; больному страннику негде было найти приют и помощь; в случае нападения диких зверей или грабителей негде и не у кого было искать защиты и подмоги.
Даже в XVI веке на таком большом торговом пути, как путь от Холмогор по Двине до Вологды, путешественникам приходилось останавливаться на берегу реки, под открытым небом, и готовить себе пищу из запасов, взятых с собой. Англичанин Дженкинсон, ездивший в то время по России, говорит, что всякому, собирающемуся ехать по России, необходимо иметь при себе топор, огниво и трут, котел и запасы пищи на всю дорогу, потому что по пути ничего этого не достанешь.
Дорога шла местами по пням давно срубленных деревьев, пролегала на топи и болота, на которых не всегда были гати и мосты, а если где и были, то отличались плохим устройством и небрежной постройкой. Мосты делались из толстых бревен, плохо связанных между собой, так что переезд по ним в тяжелом экипаже был прямо опасен. «Одному Всевышнему Богу известно, – пишет спутник антиохийского патриарха Макария, проезжавшего в Москву с юга в XVII в., – до чего трудны и узки здешние дороги… Все дороги были покрыты водой, на них образовались ручьи, реки и непролазная грязь; поперек узкой дороги попадали деревья, которые были столь велики, что никто не был в силах их разрубить или оттащить прочь; когда к этим павшим деревьям подъезжали повозки, то колеса их поднимались на эти деревья и потом падали с такой силой, что у нас в животе разрывались внутренности»… Другой иностранец, испытав на себе, что такое московская дорога, порешил, что русские нарочно запускают дороги в своей стране, чтобы затруднить иностранцам доступ внутрь своего государства.
Разъезжать в то время по России могли без ущерба для себя люди сильные и здоровые, умевшие владеть оружием и не страшившиеся встреч с разбойниками, промышлявшими по дорогам. По сторонам старинных русских дорог часто, очень часто стояли кресты над могилами ограбленных и убитых путников.
Один иностранец, Корб, ездивший по России в конце XVII века, видел в лесу между Москвой и Можайском крест, под которым было схоронено 30 человек, убитых разбойниками. То же было и по берегам рек. По Волге путешественнику до сих пор указывают множество местностей, прославленных рассказами о разбойниках. По всей центральной России рассеяны урочища, с названием которых народная память соединяет предания о старинных разбойниках Кудеяре, Ваньки Каине, Усе, Таньке Ростокинской и др.
Разбойничество в те далекие времена порою принимало характер целых предприятий, артелей, человек в 300 и более, с выборными атаманами во главе. При Иване Грозном знаменитый Ермак, связавший свое имя с покорением Сибири и тем заставивший забыть свою прежнюю деятельность, держал в страхе всю Волгу; от разбойничьих подвигов атамана Хлопко во времена царя Бориса почти прекратилось всякое движение под Москвой, и понадобилось выслать воинский отряд, чтобы разогнать и перехватать шайку Хлопко, состоявшую из нескольких тысяч человек.
Когда Московское княжество превратилось в Великорусское государство под властью царя и великого князя всея Руси, то правительство стало усиленно заботиться об устройстве и охране путей сообщения. От столицы государства, Москвы, протянулись проезжие пути во все концы обширного царства, пути крепкие и постоянные, «пошлые», как тогда говорили. По этим путям двигалось постоянно все, что поддерживало связь средоточия государства с внутренними областями страны и ее окраинами; по дорогам шли торговые караваны и обозы с запасами и товарами, везли царские подати, развозили распоряжения по управлению государством, двигались военные отряды, куда того требовала военная нужда. Усиливавшиеся сношения с иностранными государствами приводили на московские дороги послов чужеземных государей, иностранных купцов, по этим же дорогам шли свои послы в чужие страны. Все это и заставляло московское правительство много и усердно заботиться о том, чтобы движение по сухим и водным путям было удобным, дешевым, скорым и безопасным.