При монастыре преподобный построил богадельню и странноприимницу для нищих, слепых, хромых, прокаженных, где их и содержали монастырским трудом. Каждую субботу посылали из монастыря воз хлеба «к сущим в темницах и во узах». Пришел преподобный раз к князю Святославу и попал на пир, музыку и пение; увидел играющих пред князем «оных гуслные гласы испущающих, иных органные писки гласящих, иных же иные мусикийские и тако всех веселящихся яко же обычай есть пред князем». Преподобный сел подле князя и «мало восклонся рече к нему: будет ли сице во оный век грядущий?». И князь велел перестать играющим, и с тех пор, когда ему докладывали о приходе преподобного, всегда распоряжался «тихо стати и молчати» музыкантам. Этот князь Святослав согнал с киевского стола своего брата старейшего Изяслава, и преподобный много и настойчиво укорял Святослава, писал ему эпистолии и словами призывал вернуть брату неправедно отнятый у него Киев. Святослав не слушался преподобного, но никак не мог заградить ему уста, и Феодосий на ектениях поминал всегда князя Изяслава, «яко стольного князя и старейша всех», а Святослава «аки не по закону седша» не велел поминать в своем монастыре.
Таким образом монастырская жизнь не отделялась от жизни светской. Инок уходил в монастырь от греха и соблазнов жизни мирской. Но, покорив себя духовному подвигу, стремился личным примером и поучением внести в среду мирян смирение, любовь к правде, справедливое отношение всех к каждому и каждого ко всем, учил жить благочестиво здесь на земле, чтобы быть достойным царства небесного и жизни вечной.
Печерский монастырь был образцом для всех других монастырей. В XII веке патриарх дал монастырю наименование лавры, и печерский игумен Поликарп, первый из русских иноков, получил достоинство архимандрита. Выходцы из Печерского монастыря хранили трогательную любовь к своей обители и стремились, как бы далеко ни занесла их судьба и как бы высоко ни вознесла в чести людской, вернуться на склоне дней в киевские пещеры. Епископ владимирский Симон, постриженник Печерского монастыря, в своем послании к преп. Поликарпу (около 1225 г.) трогательно выразил эту любовь к родному монастырю. «Кто не весть, – писал он, – мене грешного епископа Симона и сеа соборные церкви красоты, владимирские и другие суздальские церкви, яже сам создав? Колико же имеета градов и сел и десятину сбирают по всей земле той и тем всем владеет наша худость!» И вот епископ готов всю эту славу вменить в прах, если бы Господь привел его хоть бы хворостиною торчать у врат обители или сором валяться на дворе обители Печерской. «Лучше день един провести в Печерском монастыре, нежели 5000 лет вне его».
Вместе с церковью, в ней и около нее образовался новый общественный слой – люди церковные: белое и черное духовенство, иноки и инокини, все, кто служили на клиросе, просвирни, свещегасы, дети священников и дьяконов, люди, поставленные во главе благотворительных церковных учреждений, лекаря, учителя, призреваемые церковью люди убогие и богаделенные, сироты и вдовы, прощенники (получившие чудесное исцеление), задушные люди (рабы, отпущенные на свободу по духовному завещанию господ), все те, кого жизнь и неудача выбросили из тех разрядов общества, к которым они принадлежали по рождению; таких людей называли тогда изгоями: попов сын грамоте не умеет, купец проторгуется, холоп из холопства выкупится – все это изгои, которые суд и правду, убежище и помощь могли найти у церкви, и церковь становится их защитницей. Всех этих людей судят и оберегают церковные власти. Церковная власть судит и вообще всех людей по таким их делам и преступлениям, как развод, бракосочетание в близких степенях родства, кощунство, ведовство, имущественный спор между мужем и женой, раздор между родителями и детьми. Таким образом освящаемые церковным поучением и толкованием новые начала жизни тысячами путей и многоразличными влияниями входят в сознание русского общества.