Половецкие набеги не только опустошали землю, но подрывали в основе ее благосостояние, прекращая торговое движение по рекам и по степным путям к морю. Князья и народ не могли оставить натиск половцев без отпора. Прямо от половецких набегов страдали преимущественно окраинные земли, но засорение половцами торговых путей больно отзывалось далеко в глубь страны. Отпор половцам становился таким образом общерусским делом.
Эту борьбу со степью князья вели оборонительную и наступательную. Задачи обороны лежали на князьях окраинных, на переяславских особенно. Это была трудная жизнь и деятельность. Владимир Мономах с горечью вспоминает о своем трехлетнем княжении в Переяславле, когда ему пришлось уступить Чернигов Олегу. «Три лета и три зимы, – пишет он, – прожил я в Переяславле с дружиною и много бед натерпелись мы от рати и голода». По речке Роси, границе Переяславского княжества со степью, еще старыми князьями были воздвигнуты валы и укрепления, на которых стража следила, не курится ли по степи пыль столбом – признак движения половецких орд. Но половцы умели обходить эти укрепления и мимо них прорываться в русские области. Тогда русские князья старались устеречь половцев на их обратном пути, чтобы отнять у них добычу и пленных. Русские отряды незаметно для половцев выходили где-нибудь наперерез половецкому пути и неожиданно нападали на неприятеля, обремененного пленными и добычей, а потому двигавшегося медленно и без боевого порядка. Такие нападения часто удавались, и тысячи пленников возвращались домой. Это была мелкая, утомительная война, в которой пускались в дело и храбрость прямого нападения на врага, и изворотливое подсиживанье его, засады и хитрость.
В 1095 году пришли к Мономаху под Переяславль два половецких хана, Итларь и Китан, мириться, т. е. торговаться – много ли переяславский князь даст за этот мир? Итларь с лучшими людьми вошел в город, а Китан стал с остальными у вала. Владимир отдал Китану сына своего Святослава в заложники за Итларя. Итларю отвели постой в доме боярина Ратибора. Ратибор и его киевский приятель Славута стали подговаривать Мономаха убить Итларя. «Как я могу это сделать, дав им клятву?» – сказал Владимир. «Князь, греха на тебе не будет, – отвечали ему бояре, – ведь половцы дают тебе клятву, а сами все-таки губят землю Русскую и льют кровь христианскую». Ночью посланные Владимиром люди выкрали заложника, княжича Святослава, убили Китана и перебили его воинов. Итларь не знал, что случилось с его товарищем. Утром пригласили Итларя и его свиту позавтракать в теплой избе. Когда половцы вошли в избу, двери были заперты, люди Ратибора влезли на крышу, проломили ее и перестреляли сверху всех половцев.
В 1103 году Мономах стал уговаривать старейшего князя Святополка собраться всем князьям с дружинами и сообща пойти на половцев в глубину их кочевий, чтобы там разгромить их и тем надолго обеспечить Русскую землю от их нападений. Дело было раннею весною. Святополк передал предложение Мономаха своей дружине. Дружинники подумали и сказали: «Яко негодно ныне весне ити, хочем погубити смерды», т. е. не время теперь, весной, идти в поход – землепашцев погубим. Святополк послал сказать Владимиру: «Надобно нам где-нибудь собраться и подумать с дружиною». Так и порешили. Князья съехались у Долобского озера и сели в шатре с дружинами. Долго сидели молча. Мономах обратился к Святополку и сказал:
– Брате, еси старей; почни глаголати, како быхом промыслили о Русской земли?
– Брате, ты почни! – сказал Святополк.
– Како я хочю молвити! – отвечал Владимир. – А на мя хотять молвити твоя дружина и моя, рекуще: хощеть погубити смерды и ролью (пашню) смердом! Но се дивно ми, брате, оже смердов жалуете и их коний, а сего не помышляюще, оже на весну начнеть смерд тот орати (пахать) лошадью тою, и приехав половчин ударит смерда страдою и поимет лошадь ту и жену его и дети его и гумно его зажжет; то о сем чему не мыслите? – т. е. об этом отчего не думаете?