Трегубов легко вписался в прославленный армейский коллектив и вскоре стал одним из ведущих его хоккеистов. Вскоре он был привлечен и в сборную. Он настолько преуспел в силовой борьбе, которая до этого десятилетиями считалась привилегией канадцев, что те прозвали его «Иван Грозный». Трегубову повезло: на долгие годы его ближайшим другом и постоянным партнером стал другой выдающийся хоккейный защитник, тот, кого он так удачно заменил в хабаровской команде, — Николай Сологубов. Однако с играющим тренером Ц ДСА Анатолием Тарасовым отношения у Трегубова не сложились. Позднее он расскажет: «Я видел, Тарасов хотел доказать свою правоту. Он ведь всегда и во всем обязательно должен был быть прав. И если я в команде сохранял независимость, потому что был нужен в игре, то вне ее оказывался уязвимым уже не как игрок, а как обыкновенный человек с присущими всем нам слабостями. Это было только на руку Тарасову еще в одном утверждении своего «я», своей всегдашней правоты. Но борьба у нас шла не на равных, где уж там!
На льду мне было безразлично, кому и в каком звании отдать шайбу. Да и не я один был таким в ЦСКА. В звании рядового были Саша Черепанов, Дима Уколов, Юра Копылов, Лева Мишин… Я не привык обманывать людей, говорил все, что думал, в глаза, не пряча в себе, не откладывая на завтрашний день свое несогласие с тренером или с партнерами. Я так был приучен жить. И Всеволод Бобров, будь он майором или полковником, оставался для меня прежде всего человеком, одним из самых порядочных, честных, душевных людей, которых мне посчастливилось встретить в жизни. А Тарасов, если говорить прямо, остался в конце концов наедине со своим «я», насильно стал подбирать себе друзей. Но так не бывает, чтобы насильно стать другом. Я не собираюсь хоть на грамм преуменьшать хоккейные знания и тренерские достижения Тарасова, однако поставить его рядом с Бобровым не могу».
Стоит отметить, что трения между Тарасовым и Трегубовым порой возникали не на ровном месте. Трегубов частенько стал нарушать спортивный режим — прикладываться к бутылке, а для такого человека, каким был Тарасов, это было равносильно предательству на поле боя. Ситуация не изменилась даже тогда, когда Трегубов женился и переехал к жене в подвальную комнату на Неглинной. Более того, вскоре и сама жена защитника Ольга стала участвовать в застольях мужа. Конфликты с Тарасовым возникали все, чаще. Чашу терпения тренера переполнил один случай. Дело было так.
Однажды Тарасов пришел к Трегубовым и с ходу предложил Ольге войти в женсовет команды ЦСКА. Однако присутствовавший здесь же Трегубов, который терпеть не мог показуху, все эти вечерние школы, женсоветы и патриотические слова перед матчем, стал возражать. Мол, никуда моя жена не пойдет. Тарасова это задело. «Я старший тренер, в конце концов!» — попытался он воздействовать на Трегубова аргументом, который частенько срабатывал в общении с другими подопечными. Однако с Трегубовым этот номер не прошел. Он заявил: «Ольга — моя жена, и в этом доме я хозяин!» В итоге Тарасов ушел от них несолоно хлебавши. Но этого унижения он Трегубову не простил, и в 1962 году тот вынужден был покинуть команду. Армейские болельщики недоумевали, почему «Иван Грозный» так рано списан в «тираж», однако честного ответа на этот вопрос никто из них тогда не дождался. Сам А. Тарасов в своей книге объяснил это следующим образом: «Я долго убеждал Ивана, что он не прав, что, несмотря на возраст, звания, авторитет, титулы, положение, хоккеист все равно должен по-прежнему много трудиться. Трегубов этого не понимал, он не верил мне…»
Между тем Трегубова выставляли из команды откровенно по-хамски. С него, столько лет приносившего славу как своему клубу, так и сборной (на чемпионатах мира его дважды называли лучшим защитником), стали требовать вернуть все до нитки. Даже трусы с майкой. Но последняя на момент выдачи оказалась Трегубову мала, и он подарил ее знакомому офицеру. Трегубов предлагал оплатить потерю, но ему твердили: «Нам твои деньги не нужны! Верни майку!» Замену той майке Трегубов все-таки нашел, но унижение, которое он испытал, на долгие годы осталось занозой в сердце.
Уйдя из ЦСКА, Трегубов еще некоторое время играл в хоккей в командах рангом значительно ниже: в куйбышевском СКА (1962–1964), в Воскресенском «Химике» (1964–1965). Затем повесил коньки на гвоздь. Однако в гражданской жизни Трегубову не везло. Он все чаще стал выпивать в компаниях со случайными собутыльниками. Работу нашел себе соответствующую — стал грузчиком в лужниковском пивном баре. Катал бочки с пивом. Из них же и пил. Когда умерла его первая жена Ольга, многие знавшие Трегубова посчитали, что и он вскоре закончит тем же. Но судьба улыбнулась бывшему чемпиону. Встретилась ему на жизненном пути женщина (кстати, тоже Ольга), которая полюбила его и не побоялась связать с ним свою судьбу. В начале 70-х они поженились. И произошло чудо — Трегубов бросил пить. С тех пор до самой смерти он не знал даже запаха спиртного.