В театре Мейерхольда Ильинский сыграл в нескольких спектаклях, которые имели заслуженный успех. Практически он был занят во всех этапных классических постановках великого режиссера, кроме «Ревизора»: в «Лесе», «Горе уму», «Свадьбе Кречинского» и «33 обмороках» по Чехову. Премьера последнего спектакля, приуроченного к 75-летию А. П. Чехова, состоялась в 1935 году. По мнению большинства специалистов, спектакль провалился. Понимал это и сам Мейерхольд, который в одном из разговоров заметил: «Мы перемудрили, и в результате потеряли юмор… Прозрачный и легкий юмор Чехова не выдержал нагрузки наших мудрствований, и мы потерпели крах».
Эта премьера оказалась последней в творческой карьере Ильинского на сцене Театра Мейерхольда — сразу после нее он покинул, на этот раз навсегда, детище великого режиссера. Почему? 3. Владимирова отвечает на этот вопрос следующим образом: «Как бы то ни было, неудовлетворенность росла. Ильинский не мог бы отчетливо сформулировать ее в те годы, однако он смутно чувствовал, что центр боевой театральной работы перемещается из Театра Мейерхольда в другие театры, что именно там куется теперь искусство, необходимое народу. В Театре Мейерхольда, порядком порастерявшем к тому времени своих лучших актеров, у Ильинского было мало достойных партнеров. Не с кем было помериться силами, не у кого поучиться артистическому разуму. Не устраивал ни репертуар без современных пьес, ни классика «на подпорках»…»
Уйдя от Мейерхольда, Ильинский, видимо, по старой памяти считал, что без работы не останется. Однако месяцы шли за месяцами, но ни один из столичных театров не захотел увидеть его в своем штате. Объяснялось это несколькими причинами. Во-первых, в те годы сгустились тучи над Мейерхольдом, и многие его ученики, в том числе и Ильинский, автоматически попали в опалу. Во-вторых, режиссеры относили Ильинского к категории актеров-формалистов, не способных играть на одной сцене с представителями реалистической школы.
Безуспешно прождав несколько месяцев, Ильинский в конце концов решил не ждать милостей от природы, а взять инициативу в свои руки. Он возобновил выступления на эстраде, где и до этого с блеском читал стихи и рассказы русских и советских писателей: Пушкина, Чехова, Гоголя, Крылова, Зощенко, Михалкова и др.
В 1936 году Ильинский внезапно решил попробовать свои силы в кинорежиссуре. Так как в столице к его идее снять фильм отнеслись скептически (видимо, испугались, что ученик Мейерхольда снимет нечто вызывающее), он отправился в Киев. Там на «Украинфильме» ему разрешили снять фильм, правда, не одному, а с партнером — режиссером Хананом Шмайном. Фильм назывался «Однажды летом», и Ильинский в нем выступил не только как режиссер, но и как исполнитель сразу двух ролей: некоего шарлатана и жулика, укрывшегося под представительской вывеской профессора Сен-Вербуда, и комсомольца-автодорца Телескопа. Однако несмотря на то что лента представляла из себя авантюрную комедию с массой гэгов (сценарий написали знаменитые авторы И. Ильф и Е. Петров), успех у зрителей она имела довольно скромный. Да и сам Ильинский считал свой режиссерский дебют неудачным и надолго потерял всякий интерес к этому роду занятий.
Эта неудача обескуражила Ильинского, однако не отвратила его от дальнейшего общения с кинематографом. В 1937 году режиссер Григорий Александров предложил Ильинскому сыграть в его новой комедии «Волга-Волга» роль начальника Управления мелкой кустарной промышленности Бывалова, и оН с радостью согласился. Натурные съемки проходили в местах реальных действий картины — на Волге. Эти съемки потребовали от Ильинского, который был уже в летах, наличия не только актерских навыков, но и каскадерских. Зритель наверняка помнит, как в одном из эпизодов герои фильма падают с верхней палубы парохода в воду. Любовь Орлова, которая исполняла роль Стрелки, потребовала, чтобы ее в этом эпизоде заменяла дублерша. Ей пошли навстречу (все-таки режиссер фильма был ее мужем и не желал, чтобы она не дай Бог получила какую-нибудь травму) и пригласили на этот эпизод чемпионку по прыжкам с трамплина. А для Ильинского, видимо, не нашлось чемпиона. Правда, виноват в этом был отчасти ОН сам. Перед началом съемок этого эпизода Александров показал ему на нижнюю палубу парохода и сказал: «Вот отсюда вам придется прыгать в воду». На что Ильинский заявил: «Подумаешь, вот если бы с верхней, это было бы эффектнее». Говоря так, он подразумевал, что падать в воду будет не он, а каскадер. Однако Александров истолковал эту реплику по-своему. Ильин» ский понял это в самую последнюю минуту, когда к нему подошел второй режиссер и сказал: «Слушай, Игорь, ты правда прыгнешь с верхней палубы?» Ильинского прошиб холодный пот. «Да что ты, я же пошутил», — ответил он. Но в этот момент появился Александров и громко скомандовал: «Игорь Владимирович, наверх, пожалуйста». Отступать было поздно. Вспоминая об этом эпизоде, Ильинский напишет: «Когда я поднялся наверх в своих сапогах и с портфелем, с которым никогда не расставался, то понял, как это страшно, во мне все задрожало… Оператор был готов, все, задрав головы, смотрели на меня, я не мог подвести съемочную группу. Мне ничего не оставалось делать…»