К сожалению, дальнейшая судьба Кикабидзе-старшего сложилась трагически. Когда началась война, ему отказали в призыве на фронт из-за плохого зрения. Однако жить в мирном городе, в то время как тысячи его сверстников сражались с врагом на Фронтах, отец Кикабидзе не смог и вскоре ушел на войну добровольцем. В 1942 году в дом № 20 по улице Дзержинского в старом тбилисском районе Сололаки пришло известие о том, что Константин Кикабидзе погиб смертью храбрых в боях под Керчью. Причем похоронку на мужа женщине не показали.
Вспоминает В. Кикабидзе: «Уже взрослым я анализировал эту ситуацию и решил, что отца взяли в разведку. Как-то поделился своими размышлениями со знаменитым разведчиком Абелем, который, кстати, в молодости учился несколько лет в Тбилиси, где и мой тесть. Абель сказал, что это очень вероятно, ведь людей, владеющих хорошо языками, было немного и их старались взять в разведку. А в начале 70-х в Тбилиси приехал из Италии один человек и привез фотографии. На них был он, его друг и, как он сказал, мой отец. Сам он его не знал, отец пришел к нему с его другом. Так что есть какие-то моменты, позволяющие думать, что отец был разведчиком...»
В школе Кикабидзе учился плохо, за что получал постоянные нагоняи от матери. Но однажды, когда в очередной раз мать пришла на родительское собрание и расплакалась, слушая упреки в адрес сына, учительница Нина Георгиевна внезапно сказала: «Не расстраивайтесь. Он же у вас будет артистом!»
Действительно, артистические способности проснулись в Кикабидзе довольно рано. В своем дворе, где жили представители 17 различных национальностей, Кикабидзе (друзья звали его просто Бубой) пользовался большой любовью среди сверстников за талант прекрасного рассказчика. В те годы в тбилисских кинотеатрах, как и по всей стране, крутили трофейные фильмы и детвора с утра до вечера пропадала на этих сеансах. После последнего сеанса мальчишки обычно забирались на чердак дома № 20 по улице Дзержинского и наступало время Бубы. Он выходил на середину круга и так талантливо пересказывал только что увиденное на экране (со стрельбой, криками и «музыкальным оформлением»), что друзья слушали его, затаив дыхание.
В десятилетнем возрасте с Кикабидзе случилась романтическая история, которая до сих пор напоминает о себе татуировкой на ноге артиста. История выглядела следующим образом.
В то время в Сололаки самой красивой девушкой считалась некая Зоя. Она была настолько красива и неприступна, что многие пацаны буквально грезили знакомством с нею. Не был исключением и Кикабидзе. И вот однажды, на очередном своем чердачном «бенефисе» он объявил друзьям, что познакомился с Зоей. Друзья, зная способности своего товарища в трепе, тут же подняли его на смех. Но Кикабидзе продолжал настаивать на своем. Тогда друзья потребовали от него доказательств. А доказать такой факт можно было лишь двумя способами - или прогуляться с Зоей вечером по темной набережной, или продемонстрировать наколку с ее именем. Так как первое условие для
Кикабидзе оказалось невыполнимым, он решил продемонстрировать второе - выколол у себя на коленке буквы «3 + В». (Значительно позднее в репертуаре певца В. Кикабидзе появилась песня под названием «Зоечка-Зоя».)
Между тем десятилетку Кикабидзе так и не осилил и в 14 лет ушел из школы. Какое-то время работал в разных местах, пока внезапно не увлекся музыкой. Причем приобщение к ней произошло случайно. Друзья привели его на репетицию самодеятельного оркестра в медицинском институте. Увиденное и услышанное там Кикабидзе настолько понравилось, что отныне он каждую свободную минуту старался проводить не на улице, а в репетиционном зале института. В конце концов дело дошло до того, что друзья предложили Кикабидзе попробовать себя за ударными установками. Проба произвела на присутствующих такое хорошее впечатление, что Кикабидзе стал штатным ударником оркестра. С этого момента началась его интенсивная деятельность в составе оркестра по всем тбилисским институтам.
В 1956 году Кикабидзе стал студентом Тбилисского государственного университета. Однако закончить это заведение он так и не сумел - через три года его отчислили за систематические пропуски занятий. Однако Кикабидзе, увлеченный музыкой, не слишком расстроился такому повороту событий. Более того, этим же летом в его творческой карьере произошло важное событие - он впервые вышел к микрофону как певец. Дело было так.
Двоюродный брат Кикабидзе пел в джаз-оркестре Политехнического института, и тем летом его оркестр должен был отправиться в Москву по приглашению МГУ. Однако незадолго перед поездкой брат внезапно заболел и предложил коллегам взять вместо себя Вахтанга. Коллеги согласились, но тут же столкнулись с серьезной проблемой - у Кикабидзе не было ни одного костюма. Поездка грозила сорваться, но тут на помощь Кикабидзе пришел его приятель Леван, который дал ему напрокат свой костюм.