«Я в свое время по глупости этот самый «насморк» подхватывал, но в ситуации с сыном меня поразило, что он так рано окунулся в половую жизнь. Поэтому, наверное, я столь болезненно и прореагировал, когда Володя пришел ко мне и честно признался, что у него возникли проблемы весьма определенного свойства. До рукоприкладства, конечно, не дошло, но своим друзьям из «Круиза» я высказал неудовольствие: мол, мужики, я вам своего сына доверил, а вы… С Вовой же долгие воспитательные беседы проводил. И, кажется, он меня понял. Я пытался объяснить, что секс — штука, конечно, приятная, но за любое удовольствие приходится в жизни платить. Главное, чтобы цена не оказалась слишком высокой…»
До 1983 года Пресняков-младший жил в общежитии училища имени Свешникова, а затем переехал к родителям, которые благодаря стараниям Иосифа Кобзона получили наконец отдельную квартиру в Медведкове. За год до этого Владимира выгнали из училища. За что? Если коротко — за многое. Но главным, конечно, было то, что Владимир всегда был юношей неуправляемым, а преподавателям нравятся послушные. Поэтому о том, чтобы выгнать его, мечтали многие (особенно усердствовали в этом высокопоставленные родители некоторых учеников, которые всерьез считали, что Пресняков портит их детей), но руководство училища никак не могло решиться на этот шаг. Хотя поводов к этому Пресняков давал предостаточно. Например, он часто прогуливал занятия и во время этих прогулов развлекался с приятелями тем, что воровал булки из соседней с училищем пельменной. Кроме этого, он приучил своих товарищей ходить к американскому посольству и собирать в его окрестностях мусор: фантики от жвачки, пустые баночки из-под кока-колы и пачки от сигарет. Потом они приносили это в училище и обменивались друг с другом. Учителя неоднократно делали Преснякову замечания, однако он продолжал вести себя так, как ему заблагорассудится. В конце концов терпение у руководства училища лопнуло. Поводом к изгнанию Преснякова из стен училища стал очередной его проступок: он принес на урок немецкий журнал «Бурда», который по тем временам считался крамолой.
После изгнания из училища имени Свешникова родители устроили Преснякова в училище имени Октябрьской революции, причем его зачислили сразу на третий курс. А в 1983 году творческая карьера певца Преснякова едва не прервалась: у него пропал голос. Как это произошло? Один из его приятелей пригласил его в ДК «Правда», где молодежь занималась модным в те годы танцем «брейк». Пресняков увлекся, но однажды получил сильное воспаление легких. На какое-то время у него пропал голос, что было воспринято и им, и его родителями как катастрофа. Однако вскоре голос вернулся, более того — появился редкий по высоте и силе фальцет. Как говорится, не было бы счастья, да несчастье помогло.
Но и в новом учебном заведении Пресняков-младший не изменил своим привычкам — прогуливал уроки так же часто, как и в прежних училищах. И как итог — очередное отчисление. Однако если его родители откровенно переживали, что их сын не получит хорошего образования, сам Пресняков-младший об этом мало волновался. Он тогда устроился на работу в ансамбль Лаймы Вайкуле и был с головой поглощен концертной деятельностью. Они почти каждый день до глубокой ночи выступали в Хаммеровском центре. Именно там Преснякова и разглядели члены съемочной группы музыкального телефильма «Выше радуги» и пригласили его спеть песни за исполнителя главной роли Дмитрия Марьянова (музыку к фильму написал композитор Юрий Чернавский). Фильм вышел на экраны в 1985 году и был тепло принят публикой, причем во многом из-за песен («Зурбаган», «Спит придорожная трава»), исполненных за кадром Пресняковым.
В том же году Пресняков-младший как вокалист был приглашен на XII Всемирный фестиваль молодежи и студентов. 5 июля, в день открытия фестиваля, он, взявшись за руки с Джейн Смит и Катей Лычевой, исполнил песню «По мирной программе», а также вокализ в композиции «Хиросима».
В те же годы произошли значительные изменения и в личной жизни Преснякова — он познакомился с дочерью Аллы Пугачевой Кристиной Орбакайте (родилась в 1971 году). Их первая встреча состоялась в Измайлове, где в честь Дня Конституции Пресняков-младший давал концерт вместе с Лаймой Вайкуле. К. Орбакайте вспоминает:
«Я была «гадким утенком» и ни с кем не гуляла. Но в 15 лет я встретила Володю… Меня однажды пригласили друзья на концерт Лаймы Вайкуле, а Володя тогда работал с ней. После концерта он стал говорить мне комплименты по поводу того, как я сыграла в «Чучеле». А я его раньше не знала. Когда мама приносила его записи домой, я не могла поверить, что это мальчик поет…»