Из своего дома в Рио Гринвальд часто выступает в качестве эксперта на американском сетевом телевещании. Для этого ему нужно съехать с горы вниз на своем красном KIA (который пахнет псиной) и зайти в студию на городском ипподроме. Сотрудники службы безопасности тепло приветствуют его. Гринвальд хорошо владеет португальским. В студии есть камера, стул и стол. Камера снимает сидящего за столом журналиста в безупречном костюме адвоката: чистая рубашка, прекрасный дорогой пиджак, галстук. А под столом — но этого уже не видят зрители в Нью-Йорке или Сиэтле — на Гринвальде пляжные шорты и сандалии.
Этот гибридный прикид говорит о широкой двойственности, о разделении сугубо личного и профессионального. В частной жизни Гринвальд человек мягкий и добрый. Он большой любитель животных; он и его партнер Дэвид Миранда уже подобрали с десяток бездомных собак. Они также берут на время животных у других людей и еще держат кошку. Гринвальд и Миранда познакомились в 2005 году, когда журналист приехал в Рио в двухмесячный отпуск. На второй день своего пребывания в городе Гринвальд отправился на пляж, где его и увидел Дэвид Миранда. У них быстро наладились теплые отношения. По словам Гринвальда, он живет в родном городе Миранды потому, что американское федеральное законодательство отказалось признать однополые браки (сейчас, правда, признает). Миранда работает с ним в качестве журналиста-ассистента. При встрече Гринвальд производит впечатление мягкого, легкого в общении, разговорчивого и доброго человека.
Однако в профессиональном плане Гринвальд совершенно другой: непримиримый, безжалостный, едкий и готовый в любой момент постоять за себя. Он неутомимый противник официального американского лицемерия. Гринвальд подвергает язвительной критике деятельность администраций Джорджа У. Буша и Обамы. Гражданские права, атаки беспилотников, военные действия за рубежом, разрушительные схватки США с мусульманским миром, мировая «пыточная» в тюрьме на военной базе в Гуантанамо — ничто не укрылось от зоркого глаза и изобличительного пера Гринвальда. Он столь же ревностно бичует пороки власть имущих, как и знаменитый Джонатан Свифт. В своих длинных комментариях Гринвальд вел хронику злоупотреблений и преступлений американского правительства по всему миру. Откровенная и честная позиция Гринвальда по поводу неприкосновенности частной жизни снискала ему славу едва ли не самого известного критика программ государственной слежки в Америке.
Поклонники считают его радикальным героем в революционных традициях Томаса Пейна, отважного журналиста-памфлетиста. Противники расценивают его как раздражителя, даже предателя. Две его книги посвящены порокам и злоупотреблениям во внешней политике в эпоху Буша. Третья книга, With Liberty and Justice for Some («Со свободой и справедливостью для избранных») (2011) поднимает вопрос о двойных стандартах в американской системе уголовного судопроизводства. Гринвальд убедительно заявляет, что одни правила действуют для бесправных и совсем иные — для высокопоставленных нарушителей закона, которые неизменно избегают каких-либо неприятностей и ответственности. Книга затрагивает тему важную как для Гринвальда, так и для Сноудена: это скандал по поводу незаконного подслушивания с санкции администрации Белого дома, когда никто так и не понес никакого наказания.
В августе 2012 года Гринвальд прекратил сотрудничество с Salon.com и стал внештатным обозревателем британской газеты Guardian. И не прогадал. Редактор газеты, Алан Расбриджер, рассматривает Guardian как редакционное пространство отличное от большинства американских газет. Здесь куда меньше того почтения и подобострастия к власти предержащей, которые — справедливо или незаслуженно — в значительной мере формируют лицо американской журналистики. Guardian шире, чем большинство медиатаблоидов, использует новые цифровые технологии, которые радикально изменили старый порядок.
Расбриджер пишет: «Думаю, мы всегда были более восприимчивыми к доводу о том, что газеты могут лучше описывать происходящее в мире, привлекая для этого множество голосов. Причем совершенно не обязательно, чтобы все эти голоса принадлежали традиционным журналистам, которые теперь публикуются на самых различных платформах и отличаются большим разнообразием стилей. Именно так в Guardian появился Гленн Гринвальд».
Таким образом, Гринвальд как бы олицетворяет собой дебаты по вопросу о том, что значит быть журналистом в XXI столетии, в новом беспокойном мире цифрового самоиздания, в котором полно блогеров, непрофессиональных репортеров и социальных сетей. Некоторые назвали эту цифровую экосистему за рамками традиционной печати «пятой властью», дабы как-то отделить ее от «четвертой». В Голливуде даже использовали это название в фильме о WikiLeaks.