Мало на Руси стенных росписей уцелело. Татары, батыево и тохтамышево разорение, стены повсюду закопчены от пожарищ, главы обрушились, иконы погорели.
Дионисий любил русское художество, русских изографов он ставил не ниже греческих. Беда их, что стен мало — было бы на Руси стен каменных побольше, живописание вперед шагнуло бы сильно. Сколько рублевских писем икон в пожарах погибло! Подумать страшно, и еще и еще гореть будут. У Руси врагов много и битв впереди немало. Иконописанием на Руси не только чернецы и богомазы иконные занимаются, а и князья, и бояре, и торговые люди, и горожане в свободное время пишут. Лепоту небесную приятно беличьей и колонковой кистью самому вывести. На торгах у пушных рядов вязальщики кистей всегда торчат: «Беличий волос! Колонок! Щетина!»
Отец Дионисиев, опытный воин и мореход, в молодости исколесивший и варяжские студеные берега, и Немецкое и Сурожское моря, добиравшийся и до Салоник, и до Мореи, любил в преклонных годах писать образа. Он и не только образа писал, но и виденное им — заморские города, купцов, воинов. Дионисий с детства привык к запаху чуть протухших желтков, на которых разводили краску. Рука его сызмальства привыкла скользить по изображенному — учили на Руси испытанным прадедовским способом: сведи, скопируй, а потом сам перерисуй с образца. Работа с образца — основа. Так, говорят, и в Италии мастера, срамных мужиков и баб заместо Богородицы и святых пишущие, своих учеников обучают. К итальянскому писанию Дионисий относился с любопытством.
— До чего же люди тамошние скучные — зеркало и до них изобрели, чай, а они то зеркало на полотно и доску переносят. Кого удивить и обмануть хотят? Гордость в немцах большая — себя, свой тленный облик увековечить хотят. У нас на Руси и в Греции все проще. Человек не собою горд, а тем, что он — часть мирозданья, а посему уподобимся древним эллинам и будем воспевать стройность мира сего, его лепоту небесную и разумность каждого создания Божьего. Все разумно устроено, во всем промысел Божий виден — и в лягушке, и в человеке каждая косточка к месту, и камень-минерал, и цветок — все симметрично устроено.
Дионисий хотел, чтобы его образа были устроены так же разумно и ясно, как кристалл, как цветок. Молодость свою Дионисий провел у дяди в Новгороде, торговать ему помогал, как и отец, свет повидал и себя показал — мечом он не хуже кисти владел. Несколько раз пришлось ему и в морских битвах участвовать, с криком и стуком о щиты брать на крючья ливонских, шведских, датских и норвежских пиратов, грабивших новгородские баркасы, перепрыгивать на чужие шнеки, рубить головы и снасти, вытирать кровь на руках о чужие жесткие паруса с гербами в орлах и львах.
Живал он и во Пскове; бывал в Мирожском монастыре и в общине сербских ученых братьев, изографов и переписчиков, передавших псковским законникам свои особые приемы. Но Москва тянула его всегда к себе своим многолюдством, срединной русской царственностью. После смерти отца, поделив с братьями наследство, осел Дионисий в Москве, построил на Яузе двор с высоким тыном, в жены привез стройную сероглазую новгородку и зажил неторопливо, спокойно и рассудительно. Детьми их Бог не обидел — все сыновья родились, и к тридцати годам стал купеческий сын главою большой семьи. Да вот только торговать купец забросил. Его иконная мастерская съела дело. Сначала Дионисий писал для себя, потом для друзей, потом для церквей, монастырей, а потом и для боярских моленных. Иконы его увидел Великий князь и призвал ко двору. Так купеческий сын стал профессиональным иконником, живущим широкой мирской жизнью. С учениками и работниками, обученными ратному делу, ходил Дионисий в ополчении во все походы Москвы, отстаивая мечом черный шитый серебром стяг Великого князя. Доспехи на Дионисии и на его воинах были справные, сверкали золотой насечкой, и заказчики, зная слабость мастера к хорошему оружию, меняли его на иконы.
В одной из сечей Дионисий удостоился прикрыть со своими войнами вырвавшегося вперед Великого князя, за что его с сыновьями освободили от податей.