В Ленинграде редакций наперечет, либералы в них — редкость, и те в минуты роковые осторожнее ярых охранителей. Литературная среда в целом имела стойкий серый окрас: она состояла по преимуществу из «никаких» литераторов без цвета и запаха; к ним в малом количестве прилагалось некоторое количество амбициозных неудачников, разбавляющих тоскливую однородную массу. На обочинах, в мансардах и подвалах (кочегарках) — маргиналы, и не пытавшиеся «найти свое место в жизни».
Те, кто был на несколько лет старше Довлатова (пятидесятники, которых ошибочно называют «шестидесятниками»), провели в школе сталинские годы и поступили в вузы во времена хрущевской оттепели. Удачливее этой когорты в российской истории не сыскать. Сталинские холода закалили их, сделали морозоустойчивыми и необычайно жизнеспособными. Восемь лет хрущевской оттепели они смогли использовать на полную катушку: выпустили книги, поставили спектакли, выставили картины, сняли фильмы. Это поколение Василия Шукшина, Андрея Тарковского, Василия Аксенова, Владимира Высоцкого. Несмотря на все лишения, цензурные препоны и ворох препятствий, которые им приходилось преодолевать, они так или иначе не были до конца исторгнуты системой.
Через поколение те, кого принято называть «семидесятниками», изначально и не пытались изучить подобную науку, с первых шагов осваивая «параллельное» официозу существование. Виктор Кривулин, Саша Соколов, Сергей Стратановский — эти люди были обречены на андерграунд и не удостаивали официозную систему попытками встроить себя хотя бы и на низшую ступень ее разветвленной иерархии — не из особой гордости, а из трезвого понимания обреченности усилий. Они с самого начала готовили себя либо к маргинальному существованию, либо к эмиграции.
Рожденных в начале сороковых (среди них — Сергей Довлатов и Иосиф Бродский) можно счесть «поколением промежутка»: для официальной самореализации краткосрочной оттепели им не хватило, а к подпольному существованию они в начале застоя еще не были вполне готовы. В отличие от младших братьев, они не успели приобрести навыки, но успели разжиться иллюзиями, крутые перепады давления изменчивой государственной идеологии они испытали на себе в самом неподходящем для таких испытаний возрасте — недостаточно юном, чтобы не заметить; недостаточно зрелом, чтобы суметь справиться.
После сталинской зимы в хрущевскую оттепель «дети революции», «дети войны» и их младшие братья входили очень по-разному. В середине века в России начало постепенно образовываться то, что сейчас называют гражданским обществом. Матросы торгового флота и финские туристы обеспечивали модникам Невского проспекта возможность выделиться на сером фоне соотечественников, сплошь отоваренных продукцией фабрик «Большевичка» и «Скороход». Люди эмансипировались от государства и по-разному маркировали свою отдельность от теоретически единого советского общества. В Публичке заказывали литературу из запасников — не запрещенную, но выпавшую из доступного обихода. Скупали Серебряный век, революционный авангард в богатейших тогда букинистических магазинах. Переписывали от руки «Воронежские тетради» и «Реквием». Передавали из рук в руки изданного на Западе «Доктора Живаго».
Кинотеатры периодически баловали свежими французскими и итальянскими фильмами, на театральных афишах города — то гастроли шекспировского театра, то знаменитая американская «народная опера» «Порги и Бесс». Обновлялся и отечественный кинематограф: на экраны вышли «Летят журавли», «Баллада о солдате», «Весна на Заречной улице». В Большом Драматическом — Товстоногов, в Театре Комедии — Акимов. Одну за другой сдавала позиции твердолобая цензура. Что ни месяц — сенсация: на прилавках магазинов и в толстых журналах — Иван Бунин, Марина Цветаева, Александр Грин.
Это время, когда молодая Россия знакомилась с Россией, вышедшей из лагерей и опалы. Восстанавливалась распавшаяся связь времен. «Ходили» не только к Анне Ахматовой, но и к переводчикам Татьяне Гнедич, Владимиру Петрову, Ивану Лихачеву, художнику Владимиру Стерлигову. Ленинград — это город, в котором еще существовали дореволюционные библиотеки и реальные персонажи литературы Серебряного века. Носители дореволюционного русского языка, хороших манер, люди, которые видели Европу. Языковой пуризм и воспитанность Довлатова невозможно себе представить без влияния этого круга.