Беды никак не обходили Драйзеров. Зимой 1880/81 года закрылась местная шахта, и несколько человек, столовавшихся у Драйзеров, покинули город, не уплатив им за питание. Продуктовые лавки одна за другой отказывали в кредите, счета за коттедж были давно просрочены. И вот в феврале 1881 года наступил день, когда в доме не было ни корки хлеба, семья ожидала, что с минуты на минуту разгневанный хозяин прикажет выбросить их на улицу.
И тут, словно в рождественской сказке, произошло чудо. Поздним вечером раздался стук в дверь, и на пороге появился давным-давно покинувший отчий дом старший сын Поль. Уже один его вид — шелковый цилиндр, пальто с меховым воротником — говорил если не о процветании, то о полном благополучии. И действительно, певец, актер и композитор, известный под псевдонимом Дрессер, Поль имел успех и хорошо зарабатывал. Начав свою карьеру в качестве музыканта и комика, актера странствующих театральных трупп, он вскоре стал известен как автор популярных песенок. Сначала он исполнял свои песни с подмостков бродячих театров, затем начал публиковать их за подписью Поль Дрессер. Первую известность ему принесли баллады «Письмо, которое так и не пришло», «Я верю этому, ибо так сказала моя мать». Подавляющее большинство баллад Поля Дрессера посвящены вечной теме материнской любви к детям. Драйзер считал, что из всех детей именно Поль был ближе всех к матери по характеру — он обладал такой же «мягкостью и симпатией», проявлял, как и мать, большую терпимость к человеческим «слабостям и ошибкам», излучал какое-то «успокаивающее тепло».
И на этот раз появление Поля, писал Драйзер, было для всей семьи подобно появлению «солнца или теплого, бодрящего пламени», в течение какого-то часа все в доме изменилось. Поль снабдил мать необходимыми средствами, а затем до самой ее смерти еженедельно присылал ей деньги. Вскоре при содействии Поля Драйзеры поселились в небольшом городке Эвансвилле.
Наконец-то семья перестала нищенствовать, однако у матери забот не убавилось. Другие дети не слишком радовали ее. Вскоре в Эвансвилле появился Ром. Он выпрашивал у матери, братьев и сестер деньги, попал в тюрьму по обвинению в подделке чеков, откуда его выручил все тот же Поль, устроил дома пьяный скандал и снова исчез надолго. Две старших сестры имели неудачные романы с богатыми любовниками, и матери пришлось выручать их из беды.
Теодор в Эвансвилле посещал церковноприходскую школу, хотя все его существо протестовало против господствовавших в ней начетничества, системы телесных наказаний за малейшую провинность, тупости и жестокости учителей. В свободное время он с увлечением читал сентиментальные истории «с продолжением», печатавшиеся в местных газетах, приключенческие романы и другие книги, совершенно непохожие на скучные католические учебники. Мальчик гордился своим знаменитым братом, чей портрет не сходил с афиш на главной улице городка. На всю жизнь он запомнил первое посещение театра, со сцены которого выступал Поль. В местной газете «Эвансвилльский Аргус» еженедельно появлялись написанные Полем фельетоны, и Теодор с радостью узнавал, что они перепечатываются многими газетами в других городах.
Изредка семью навещал отец. В эти свои короткие приезды он не столько интересовался успехами младших детей в учебе, сколько тем, регулярно ли посещают они церковь. Забота о благополучии семьи по-прежнему лежала на плечах матери, к которой все дети шли и со своими радостями, и со своими бедами.
Вскоре Поль снова вступает в бродячую труппу. Драйзеры покидают Эвансвилль и переезжают в Чикаго, где обосновались старшие сестры — Мэм, Эмма и Тереза.
«Что за удовольствие еще ребенком увидеть, как растет современный город!» Чикаго в конце прошлого века рос буквально не по дням, а по часам. Тринадцатилетний Теодор бродил по городским улицам, с упоением наблюдая за строящимся гигантом. На всю жизнь полюбил он этот город, чтобы впоследствии воздать ему должное в своих книгах.
«Город, подобный ревущему пламени, город — символ Америки, город-поэт в штанах из оленьей кожи, суровый, неотесанный Титан, Бернс среди городов! — таким описывал он Чикаго в романе «Титан». — На берегу мерцающего озера лежит этот город-король в лохмотьях и заплатах, город-мечтатель, ленивый оборванец, слагающий легенды, — бродяга с дерзаниями Цезаря, с творческой силой Еврипида. Город-бард — о великих чаяниях и великих достижениях поет он, увязнув грубыми башмаками в трясине обыденного».