— Мама, я отправляюсь в Чикаго.
— О чем ты говоришь? Когда?
— Сегодня!
— Зачем?
— Я хочу попытаться найти работу. Я устал от жизни здесь. Если ты дашь мне деньги на билет и три доллара, я уеду сегодня же. Я смогу добиться чего-то. Я знаю — я смогу. В газетах полно объявлений о том, что требуются работники. — Голос шестнадцатилетнего юноши был преисполнен уверенности.
— Ты действительно хочешь уехать? — переспросила мать.
— Да, я уверен, что смогу получить работу. Я не хочу больше слоняться здесь без дела. Мы ничего здесь не достигнем, люди только и знают, что судачат о нас.
— Что же, может быть, ты и прав. — Мать опустилась в кресло и пристально взглянула на сына. — Но нельзя уезжать так сразу. Почему бы тебе не обождать несколько дней и хорошенько обдумать все? Ты еще слишком молод. Мне бы хотелось, чтобы ты продолжил учебу.
— Я и там смогу получить образование. Я очень многое узнал из книг.
— Но ты недолго протянешь на три доллара.
— Ничего, протяну! Позволь мне попытать счастья. Чикаго — лишь в трех часах езды. Если я получу работу, я смогу помогать тебе.
— Может быть, может быть, — она немного призадумалась. — Действительно, туда всего три часа езды на поезде, и у тебя там есть сестры. Я дам тебе шесть долларов, и, если тебе еще потребуются деньги, ты напишешь мне. Во всяком случае, ты всегда сможешь вернуться домой. Мне не хотелось бы мешать тебе.
Теодор отправился с трехчасовым поездом в Чикаго. «Это путешествие в Чикаго было наиболее волнующим и прекрасным в моей жизни… Поезд стремился вперед через леса, поля, населенные пункты, которые, хотя я и проделал уже этот путь три года назад, выглядели теперь совершенно по-новому. И подумать только, никогда прежде я не путешествовал по железной дороге в одиночку, а теперь вот он я — с чемоданом в руке следую в Чикаго и предаюсь мыслям о том, что я должен буду предпринять, где остановлюсь, как долго пробуду там».
Полный решимости и уверенности в себе, он не поехал к сестрам, а решил обосноваться отдельно, сняв на первых порах недорогую комнату в каком-нибудь из знакомых ему районов. Юноше повезло — вскоре он нанял небольшую чистую комнату на втором этаже. Умывшись и почистившись после дороги, он с увлечением начал рассматривать растянувшуюся перед домом длинную улицу, маленькую частицу этого огромного города. Чикаго в эти минуты предстал перед молодым Драйзером как олицетворение человеческого духа, вместилище человеческих радостей и горестей, гордости и богатства, голода и болезней, энтузиазма и мечты. Город заключал в себе одновременно и все прелести рая, и ужасы ада; люди в нем любили и ненавидели, создавали и разрушали, богатели и разорялись. Человек становился здесь частицей города, и в то же время сам город был неотъемлемой частью каждого жителя. Он звал к себе новичков, втягивал их в омут своей многоликой деятельности, немногих выталкивал наверх — к богатству и славе, а большинство сваливал в преисподнюю своих трущоб и помоек.
На следующее утро преисполненный самых радужных надежд Теодор отправился на поиски работы. Благо первые дни ему нечего было заботиться о пище насущной — приготовленной матерью провизии хватило на три дня. Все эти дни с раннего утра до позднего вечера он ходил по городу, улица за улицей, заходил на фабрики и в магазины, пытаясь найти какую-нибудь подходящую работу. Он не мечтал о многом, шесть-семь долларов в неделю вполне бы устроили его. Но с каждым часом, каждым новым посещением очередной фабрики или мастерской радужные мечты растворялись в холодном неприветливом воздухе приемных, в которых юношу ожидал один и тот же ответ: «Работники не нужны!»
Чтобы сэкономить время, он стал внимательно просматривать объявления в газетах и, к своему удивлению, обнаружил, что всюду требовались работники, имеющие опыт. Теодор бросился по тем немногим адресам, где готовы были нанять «неопытного мальчика». Но и там уже ожидали десятки претендентов на одно-единственное место. С помощью знакомых он попытался поступить мойщиком железнодорожных вагонов, но уже к середине первого дня понял, что эта тяжелая работа ему не под силу. Еще через день у него остался лишь 1 доллар и 90 центов (обратный билет стоит 1 доллар 75 центов). Но тут пришло письмо от матери и в нем еще 2 доллара. А главное — мать писала, что и она подумывает о переезде в Чикаго. Приунывший было Теодор с новыми силами принялся за поиски работы. Вскоре ему удалось устроиться уборщиком, мойщиком посуды и посыльным в захудалый ресторан, хозяином которого был грек по имени Джон Парадизо. Пять долларов в неделю плюс бесплатное питание — на таких условиях началась трудовая жизнь Теодора Драйзера в душной, грязной и дымной кухне дешевого ресторана.