Неизвестно, где жил отец Дракулы до февраля 1431 года — в Константинополе, тогда ещё принадлежавшем Византии, или же всё-таки в Трансильвании. Если Влад родился до 1431 года, то о месте его рождения нам остаётся только догадываться. Если же в период с 1431-го до осени 1436 года — то, определённо, именно в этом доме в Сигишоаре. С осени 1436 года его отец правил Валахией, так что Влад вполне мог родиться там, если это произошло в конце 1436 года.
Нам также известно, что его старшему брату Мирче, первенцу в семье, в 1442 году было тринадцать или четырнадцать лет. Бургундский рыцарь Валеран де Ваврен подтверждает это в своём отчёте о пленении Влада Дракула турками в 1442 году:
[…] упомянутый господарь Валахии имел тогда одного сына, возрастом тринадцати или четырнадцати лет, который не был подготовлен к управлению таким государством.
Поскольку Мирча родился в 1428–1429 годах, мы можем вполне достоверно утверждать, что его брат Влад не мог родиться раньше 1429–1430 годов. С другой стороны, взойдя на трон Валахии, его отец провозгласил обоих своих сыновей «первенцами» в хартии, датированной 10 августа 1437 года. И это тоже говорит в пользу Сигишоары как места рождения Влада.
Отца Дракулы звали также Владом, по прозванию Дракул, «дьявол». Он был потомком правящих князей Валахии, Басарабов, по имени основателя государства и династии Басараба I, который правил с 1320 по 1352 год. Басараб — это исходно турецкое имя, означающее «воюющий, завоёвывающий отец». У отца Басараба также было турецкое имя, Токомерий (Thcomerius, иначе говоря, Toktamir, Tok Temur — твёрдое железо). Однако факт, что король Венгрии в одном из документов описывает Басараба как «румына», означает, что речь шла о прозвищах, принятых в румынском обществе в конце XIII века. В то время часть турецких племён (куманы) жила на территории нынешней Румынии.
О зарождении валашской династии мы знаем очень немного: самая древняя хроника рассказывает только об основателе государства, названного Чёрным Князем (Negru Voda), который в 1290–1291 годах скрывался на юге Карпат. Он оставил своё герцогство Фагараш (Faragas), известное также как Страна Олт (Tara Otlului) в южной Трансильвании. О причинах этого «переселения» хроникер XVI века не сообщает, мы же сейчас знаем, что герцогство, скорее всего, завоёванное своим прежним господином, было передано во владение благородному венгру Угринусу королём Андрашем III в 1291 году. Большинство жителей герцогства были румынами, герцог же (по-румынски voievode, «воевода», сокращённое от «вода»), тоже румын, вынужден был бежать и скрываться в Карпатах, нынешней Валахии. На этом закончился последний румынский политический строй в Трансильвании, где в разное время управляли представители трёх «национальностей» (в средневековом значении слова natio — благородные люди одной этнической группы) — венгры, саксонцы и секлеры.
В это время на юге Карпат несколько княжеств, объединившись, создали румынское государство Tara Romaneasca, или Валахию. Точно определить, когда началось объединение, невозможно, но завершил его Чёрный Князь вместе со своими сподвижниками, одним из которых был Басараб. За время своего почти тринадцатилетнего правления Басараб, князь региона под названием Мунтения (Muntenia, страна гор), смог присоединить ещё и восточные части Валахии до Дуная, а также вёл переговоры с западными землями, Олтенией (Oltenia), вероятнее всего, собирая дань с местных князей, ещё остававшихся автономными.
Объединённая таким образом страна располагалась на территории средних размеров — около 77 000 кв. километров, — но это искупалось её прекрасным геополитическим положением. Контролируя Дунай и прилегающие к нему территории, находясь на пересечении торговых путей из Азии в центральную Европу через Чёрное море и дорог с Балкан в Венгрию и Польшу, Валахия очень быстро утвердилась в статусе могущественного государства в этом регионе. Резкий взлёт, без сомнения, привёл к междоусобным войнам и анархии, которые терзали Венгерское королевство после затухания династии Арпадовичей (1301–1308). Возвращение мира в Венгрию состоялось после выборов в 1308 году короля Карла-Роберта (Ca'Roberto) из Анжуйской династии, оно означало, что Валахия становилась зависимой от своего сильного соседа. Карл-Роберт отныне нарёк Басараба «нашим воеводой», причём точный смысл этого выражения был не ясен. В 1330 году Басараб занял крепость Северин на Дунае, в Олтении, король в свою очередь тут же приказал покинуть её. Столкнувшись с отказом валашского князя повиноваться, Карл-Роберт предпринял военную кампанию, а своему вассалу пригрозил, что выведет его оттуда за бороду. Вскоре король завоевал Валахию, а хитрый Басараб сделал шаг навстречу: он подписал мирный договор, по которому отказывался от своих претензий и обязывался уплатить 7000 серебряных монет в качестве компенсации, сумму, эквивалентную 1,5 тонны серебра, 74 килограммам золота или 21 000 флоринов золота. Это обещание побудило короля Венгрии ретироваться, оставив своего буйного подданного на троне. Тем не менее свою резиденцию он решил перенести из Куртя-де-Арджеш на Карпатские холмы. Между тем в одном из ущелий Карпат войска Басараба напали на венгерскую армию (9-11 ноября 1330 года), которая, попав в окружение, понесла серьёзные потери. Король спасся лишь благодаря тому, что ранее поменялся доспехами с одним из своих подданных. Благородные мужи, рыцари и епископы Венгрии погибли под стрелами и камнями валахов. Была утеряна даже золотая королевская печать, а остатки армии едва смогли найти убежище в Трансильвании. Итак, Басараб занял Олтению, которая позже досталась в удел его сыну, взошедшему на трон в 1342 году.
Конфликты между двумя государствами продолжились и при правлении сына и наследника Карла-Роберта, Людовика I Великого (1342–1382). Новый король поставил перед своим вассалом, пытавшимся вернуть себе автономию и переставшим платить дань и оказывать почести своему сюзерену, новые условия: теперь они основывались на западном феодальном праве. Со смертью Басараба в 1352 году его сын Николае-Александру продолжил политику отца, и это, безусловно, привело Людовика I в ярость. Король Венгрии утверждал, что лишь в его власти находится назначение воеводы Валахии, но Николае-Александру, возведённый на трон отцом и поддержанный знатью, отрицал это и принимал только выбор своей страны. Возник новый конфликт, но борьба за наследование Неаполитанского королевства и война с Венецией за Далмацкое побережье (1356–1358) вынудили Людовика I рассредоточить свои войска, а Николае-Александру воспользовался затишьем в своих целях. В 1359 году он обратился к константинопольскому патриарху за разрешением создать в Валахии центр архиепископства: Константинополь в Средние века был альтернативным источником закона в Европе. Патриарх даровал валашскому князю статус автократа, что согласовывалось с созданием института Церкви и получением его страной названия метрополии. Таким образом, Валахия вошла в мир восточного христианства (православия) и сделала выбор, который многое предопределил.
В тот же год другой румынский князь, сбежавший из северной Трансильвании, изгнал молдавского воеводу, верного подданного Людовика I, и, как ни странно, смог удержаться на троне, несмотря на войну с венгерским королём. Переворот откликнулся и на юге Дуная, в Сербии и Болгарии: венгерский король отныне довольствовался клятвой верности со стороны своих вассалов. На деле эта система давала псевдонезависимость от Венгрии, наподобие ситуации с Бургундским герцогством во времена Карла Смелого по отношению к Людовику XI. И тем не менее всякий раз, когда менялся князь в Валахии, Людовик I, а позже его преемник Сигизмунд Люксембургский (1387–1437), пытался высказать свои предпочтения в назначении новых князей. Теперь их титул назывался как «воевода и господарь» (voievod si domn румынском и dux et dominus на латыни), т. е. герцог, глава войска и князь в одном лице.