Прадід Івана Тобілевича — Семен, дід .Адам і ратько Карпо походили з містечка Турія (колишньої Київської губернії, тепер Черкаської області), де мали власні невеличкі грунти, але рід настільки збіднів, що вже Карно ТоОілевич змушений був працювати управителем чужих маєтків, часто міняючи місце проживання.
Мати ж Івана Карповича, Євдокія Зінозіївна Садовська, походила з козацького роду, з містечка Саксагані Катеринославської губернії (тепер— с. Саксагань П’ятихатського району Дніпропетровської області). Але цей вільний козацький рід потрапив у кріпацьку залежність до пана Золотницького. І Карпові Адамовичу довелося наречену викуповувати.
Батько і мати мали сильні і красиві голоси. Крім того, батько був цікавим оповідачем-гумористом. «Його спосіб розповідати, вираз обличчя, інтонації голосу і при тому надзвичайна дотепність примушували всіх тих, хто його слухав, аж лягати від реготу. Сам Карпо Адамович, розповідаючи, залишався серйозним, стриманим і навіть трохи суворим. Він ніколи не виявляв своїх почуттів яким-небудь рухом обличчя, навіть у ті моменти,, коли його розповідь викликала гомеричний сміх у слухачів. Отим умінням артистично розповідати Карпо Адамович наділив і своїх синів — Івана, Миколу й Панаса» 2,— свідчила друга дружина І. Тобіліевича — Софія Тобілевич.
/"ЙЇГОгчі роки Іван Тобілевич провів у сільському середовищі, в рідній Арсенівці та у с. Камінно-Костуватому, звідки виніс перші враження не тільки
від краси природи й естетики народного побуту, а й дитяче сприйняття соціальної несправедливості. Малий Іван став рано замислюватися над серйозними, не для дитячого віку, питаннями.
Коли хлопцеві минуло десять років, батько віддав його до Бобринецької трикласної повітової Школи.
Перший рік навчання, коли Іван жив на чужій квартирі у сердитої, скупої жінки, яка обдирала своїх квартирантів, настільки дався взнаки, що він тяжко захворів. Це глибоко вразило батьків, і вони купили на околиці Бобринця — Рущині хату, живучи в якій і закінчив школу Іван 1859 р.; тут же мешкали, навчаючись, і молодші брати.
Завдяки винятковим здібностям, наполегливості у навчанні, зразковій поведінці Іван Тобілевич здобув повагу не тільки серед учнів, а й учителів.^ Учитель історії Гордов:навіть запрошував Івана до себе додому і давав йому книжки для читання.
|Здавалося б, перший учень мав би продовжити навчання, але насправді трикласна Бобринецька повітова школа була першим і останнім офіційним освітнім закладом для майбутнього письменника і актора. Далі йому, як і багатьом іншим самородкам з народу, довелося закінчувати життєві «університети». Оскільки для вступу на державну службу треба було мати шістнадцять років, Іван Тобілевич у чотирнадцятирічному віці змушений був заради шматка хліба влаштуватися на писарську посаду в канцелярії пристава Абрамова у Малій Висці з платнею аж 2 крб. 50 коп. на місяць.|Недовго пробувши в здеморалізованому чиновницькому середовищі, Іван Тобілевич покинув Малу Виску й повернувся до батьківського дому в село Камінно-Костувате.|А ще згодом, восени 1859 р., він влаштовується на таку саму посаду писарчуком в Бобринецькій ратуш^ І тільки наприкінці січня 1864 р. Іван Тобілевич був прийнятий на державну службу до Бобринецького повітового суду на посаду канцелярського служителя третього розряду.
(Дальші переміщення по службі свідчать, що чиновницька кар’єра І. Тобілевича зростала швидкими темпами, і він, мабуть, досягнув би ще більших висот, якби не вступили в суперечність з його службовим становищем його ж ідейні переконання, а відтак і вчинки, що призвели до втрати служби взагалі і багаторічних поліцейських переслідувань: 4 жовтня 1883 р. за пропозицією міністра внутрішніх справ І. Тобілевича звільнили з роботи^
За сухим переліком посад у штатному формулярі, виданому І. Тобі-левичу незабаром після звільнення із служби, того самого 1883 р., криється ряд важливих подій громадсько-політичного і мистецького значення в житті І. Тобілевича.
У Малій Висці і Бобринці, незважаючи на чиновницьке багно, яке засмоктувало чисті душі молодих людей^І. Тобілевич читав багато книжок і журналів, зокрема беручи їх із заснованої передовою молоддю бібліотеки. Під впливом п’єс О. Островського, натхненний ідеями Жадова з «Доходного місця», він заснував., у Бобринці аматорський гурток з тим, щоб прибуток від вистав йшов на пожертвування бідним людям. Репертуар гуртка складали російські, передусім О. Островського, і перекладні