Внезапно покинув Франкфурт, Клейст отправляется в первое длительное путешествие 1801 года. Он хочет воочию увидеть, что творится во Франции. В Париже периода Консульства, полном противоречий, Клейста многое оттолкнуло. Хотя Клейст сочувствовал подавлению революции, однако он понял ее величие, постиг, что эпоха героев сменилась во Франции порою «тирании», как говорилось на политическом языке начала XIX века. Вскоре Клейст оказался в Швейцарии, будто желая проверить утверждение Руссо, что трудовая жизнь крестьянина чище и человечнее праздного и развращенного быта правящих классов.
В Швейцарии Клейст сблизился с писателем Генрихом Цшокке, поклонником Канта и свободолюбцем, автором ряда повестей из народной жизни, и с сыном известного писателя — Людвигом Виландом, который затем ввел Клейста в дом своего отца в Веймаре.
Впоследствии мировоззрение Клейста изменилось, но он сохранил сложившееся под воздействием Цшокке и самой швейцарской действительности сочувственное отношение к простому человеку и к его достоинствам.
В Швейцарии Клейст начал писать трагедию «Роберт Гискар», к которой затем возвращался неоднократно, и сделал набросок комедии «Разбитый кувшин», законченной только в 1805–1806 годах, а затем трагедию «Семейство Шроффенштейн» (напечатана в 1803 г.). Едва ли случайно то обстоятельство, что именно в Швейцарии, после дней, проведенных в Париже, где так остро чувствовался ритм истории и кипело еще непонятное движение новых исторических сил, выдвинувших Наполеона, начинается серьезная и систематическая поэтическая деятельность Клейста. Видимо, французское путешествие было сильным творческим импульсом для молодого поэта. Да и в образе норманнского витязя Роберта Гискара проступают черты некоей титанической личности, мечтающей о престоле Древней Византии. Дряхлеющая великая империя, уходящая в прошлое, порывы демонической, властолюбивой личности, дьявольское честолюбие, — «Роберт Гискар» читается как произведение, очень близкое по большим психологическим и моральным проблемам к эпохе Клейста…
Вскоре Клейст оказался в Веймаре. Здесь он познакомился с Гете и Шиллером. С особым вниманием к нему отнесся старый Виланд. Ненадолго задержавшись в Веймаре, Клейст отправился дальше — в Женеву, в Милан, в Лион, снова в Париж. В это время сказалась начавшаяся душевная болезнь Клейста: в нервном припадке поэт уничтожил рукопись трагедии «Роберт Гискар».
Да, но почему уничтожил? Не сознавая, что он делает? Нет, от чувства болезненного, драматического недовольства собой. Уничтожил, потому что выходило не так и не то, к чему Клейст стремился.
1805–1806 годы Клейст провел в Кенигсберге на службе в одном из прусских ведомств. Он пишет комедию «Амфитрион» (1805–1807), переработку известной комедии Мольера, и завершает «Разбитый кувшин». Размеренная жизнь в Кенигсберге была нарушена большими политическими событиями. Наполеон вторгся в пределы Пруссии. Поражение при Иене и крах прусской монархии потрясли Клейста. Как бы ни был широк политический кругозор Клейста, как бы ни чувствовал он себя чужим в юнкерской среде, из которой вышел и с которой, по существу, порвал, он оставался пламенным прусским патриотом, и шире — патриотом немецким. Вернее, именно в это время он от узкого прусского патриотизма переходит к более широкому чувству — к патриотизму немецкому, который заставляет его не только возненавидеть Наполеона, но и занять весьма критическую позицию по отношению к правящим кругам Пруссии и других старых прогнивших немецких государств, падающих одно за другим под ударами победоносных полков Наполеона. Как воен-ный человек Клейст понимал, что поражение Пруссии при Иене через год после поражения Австрии и России при Аустерлице решает судьбу Германии, делает ее провинцией новой империи, созидаемой под орлами Бонапарта. Уже тогда, после поражения при Иене, как реакция на позор и падение официальной Пруссии, в немецких землях началось антифранцузское патриотическое движение. Клейст со временем примет в нем самое ревностное участие. Но пока что, еще ничего не зная о нем, Клейст с двумя друзьями отправляется пешком из Кенигсберга в Берлин.
Французские военные власти заподозрили Клейста и его товарищей в том, что они — члены антифранцузской тайной организации, и Клейсту угрожал расстрел или каторга. С большим трудом Клейста удалось вырвать из рук французской военной администрации. Это знакомство с машиной подавления, созданной Бонапартом для наведения «нового порядка» в завоеванных им землях Европы, в еще большей степени восстанавливает Клейста против оккупантов.